Nhận biết: Styrene, Toluene, Benzene
Trình bày phương pháp hoá học để phân biệt các chất benzene, toluene, styrene.
Trích mẫu thử:
Dùng nước bromine, mẫu thử nào thấy nước bromine mất màu là: styrene
Hai mẫu thử còn lại, nhỏ dd KMnO4, đun nóng.
Nếu dd KMnO4 mất màu và xuất hiện kết tủa đen là toluene.
\(C_6H_5CH_3+2KMnO_4\xrightarrow[]{t^\circ}C_6H_5COOK+KOH+2MnO_2\downarrow+H_2O\)
Không hiện tượng là benzene.
Benzene, toluene, styrene và naphthalene là những hydrocarbon thơm (arene) có công thức cấu tạo như ở Hình 14.1:
Hãy nhận xét điểm giống nhau và khác nhau về cấu tạo của các hợp chất hydrocarbon thơm trên với alkane và alkene.
- Giống nhau: hydrocarbon thơm, alkane và alkene đều được cấu tạo bởi nguyên tố C và nguyên tố H.
- Khác nhau:
+ Hydrocarbon thơm có vòng benzene.
+ Alkane và alkene là những hydrocarbon mạch hở, không có vòng benzene.
Benzene và toluene, chất nào có khả năng bị oxi hoá bởi KMnO4?
Toluene có khả năng bị oxi hóa bởi `KMnO_4`
PTHH: \(2KMnO_4+C_6H_5CH_3\rightarrow C_6H_5COOK+2MnO_2+KOH+H_2O\)
Hãy so sánh nhiệt độ sôi của benzene, toluene, o – xylene (Bảng 17.1) và giải thích.
\(M_{benzen}< M_{toulen}< M_{o-xylen}\)
nên nhiệt độ sôi của benzen, toulen, o-xylen tăng dần
Hoàn thành các phương trình hoá học biểu diễn quá trình refoming alkane điều chế benzene, toluene trong công nghiệp (Hình 14.3).
Cho các chất sau: propan, propilen, isoprene, benzene, toluene, stiren, axetilen. Số chất làm mất màu dung dịch brom ở điều kiện thường là
A. 5
B. 3
C. 6
D. 3
Chuẩn bị: Benzene, toluene, dung dịch KMnO4 0,1M; ống nghiệm, kẹp ống nghiệm, đèn cồn.
Tiến hành: Cho vào hai ống nghiệm, mỗi ống khoảng 2 mL dung dịch KMnO4 0,1M. Thêm vào ống nghiệm thứ nhất khoảng 1 mL toluene và vào ống nghiệm thứ hai khoảng 1 mL benzene. Lắc đều các ống nghiệm, sau đó dùng kẹp ống nghiệm kẹp các ống nghiệm rồi lần lượt đun nóng các ống nghiệm trên ngọn lửa đèn cồn trong khoảng 3 phút (vừa đun vừa lắc đều).
Yêu cầu: Quan sát, nhận xét hiện tượng xảy ra; viết phương trình phản ứng (nếu có) để giải thích.
Tham khảo:
- Ống nghiệm (1) màu tím nhạt dần và mất màu → toluene phản ứng với KMnO4.
- Ống nghiệm (2) vẫn giữ nguyên màu tím → benzene không phản ứng với KMnO4.
C6H5CH3 + 2KMnO4 → C6H5COOK+ 2MnO2 + KOH + H2O
Benzene, toluene, xylene, … là các hydrocarbon họ arene, được thêm vào xăng theo một tỉ lệ nhất định, giúp tăng chỉ số octane của xăng, nhờ đó nhiên liệu được đốt cháy hiệu quả hơn. Arene là gì? Arene có cấu tạo, tính chất và ứng dụng trong lĩnh vực nào?
- Arene là những hydrocarbon có chứa vòng benzene trong phân tử.
- Cấu tạo: Hydrocarbon chứa vòng benzene.
- Tính chất:
+ Tính chất vật lí: Các arene đều độc, không tan trong nước, tan nhiều trong các dung môi hữu cơ. Một số arene có mùi đặc trưng.
+ Tính chất hóa học: Arene tham gia phản ứng thế, phản ứng cộng, phản ứng oxi hóa.
- Ứng dụng:
+ Toluene còn là dung môi và chất trung gian trong quá trình sản xuất các loại hoá chất khác;
+ p−xylene là nguyên liệu sản xuất tơ polyester; benzene dùng trong sản xuất phẩm nhuộm, dược phẩm, chất tẩy rửa;
+ styrene dùng để sản xuất polystyrene, một chất dẻo đa dụng trong cuộc sống.
- Cho vào hai ống nghiệm, mỗi ống 1 mL dung dịch KMnO4 0,05 M và 1 mL dung dịch H2SO4 2M.
- Cho tiếp vào ống (1) 1 mL benzene, ống nghiệm (2) 1 mL toluene. Lắc đều và đậy cả hai ống nghiệm bằng nút có ống thuỷ tinh thẳng.
- Đun cách thuỷ hai ống nghiệm trong nồi nước nóng. Ông nghiệm (2) màu tím nhạt dần và mất màu, ống nghiệm (1) vẫn giữ nguyên màu tím.
Nhận xét khả năng phản ứng của benzene và toluene với KMnO4. Giải thích.
Ống nghiệm (1) vẫn giữ nguyên màu tím → benzene không phản ứng với KMnO4.
Ống nghiệm (2) màu tím nhạt dần và mất màu → toluene phản ứng với KMnO4.
C6H5CH3 + 2KMnO4 → C6H5COOK+ 2MnO2 + H2O + KOH
Để nhận biết dung dịch C H 3 C O O H và benzene, người ta có thể sử dụng
A. N a
B. q u ỳ t í m
C. N a H C O 3
D. N a , q u ỳ t í m , N a H C O 3