Giải thích vì sao phenol có phản ứng thế với dung dịch bromine dễ dàng hơn benzene.
So sánh điều kiện phản ứng bromine hoá vào vòng benzene của phenol và benzene. Từ đó, rút ra nhận xét khả năng thế nguyên tử hydrogen của vòng benzene của phenol so với benzene.
- Benzene phản ứng với Br2 trong điều kiện đun nóng và có xúc tác FeBr3.
- Phenol phản ứng với Br2 ngay điều kiện thường và không cần chất xúc tác.
=> Điều này đã chứng minh rằng ảnh hưởng của nhóm – OH, phản ứng thế nguyên tử hydrogen ở vòng benzene của phenol xảy ra dễ dàng hơn so với benzene.
Phản ứng của phenol với nước bromine được tiến hành như sau:
- Cho khoảng 1,0 mL dung dịch phenol 5% vào ống nghiệm.
- Nhỏ vài giọt nước bromine bão hoà vào ống nghiệm, lắc đều. Nước bromine mất màu và xuất hiện kết tủa trắng.
Hãy giải thích hiện tượng xảy ra và viết phương trình hoá học của phản ứng.
Hiện tượng: Nước bromine mất màu và xuất hiện kết tủa trắng.
Giải thích: do phenol phản ứng với nước bromine tạo thành sản phẩm thế 2,4,6 – tribromophenol ở dạng kết tủa màu trắng.
PTHH:
Hãy dẫn ra các phương trình hoá học để chứng minh phản ứng thế nguyên tử H ở vòng benzene trong phenol dễ hơn benzene.
Benzene phản ứng với Br2 trong điều kiện đun nóng và có xúc tác FeBr3. Phenol phản ứng với Br2 ngay điều kiện thường và không cần chất xúc tác. Điều đó chứng tỏ do ảnh hưởng của nhóm – OH, phản ứng thế nguyên tử hydrogen ở vòng benzene của phenol xảy ra dễ dàng hơn so với benzene.
Phương trình hoá học chứng minh:
Cho các phát biểu sau về phenol:
a) Phenol có nhiệt độ sôi cao hơn ethanol.
b) Phenol tác dụng được với dung dịch NaOH.
c) Phenol tác dụng được với dung dịch Na2CO3.
d) Phản ứng thế vào vòng thơm của phenol dễ hơn thế vào vòng benzene.
Trong số các phát biểu trên, số phát biểu đúng là
A. 1. B. 2. C. 3. D. 4.
Đáp án D.
Giải thích:
Nhiệt độ sôi của ethanol là 78,3oC; phenol là 181,8oC => a) đúng
Phenol tác dụng được với dung dịch NaOH => b) đúng
C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O
Phenol tác dụng được với dung dịch Na2CO3 => c) đúng
C6H5OH + Na2CO3 ⇌ C6H5ONa + NaHCO3
Phản ứng thế vào vòng thơm của phenol dễ hơn thế vào vòng benzene do ảnh hưởng của nhóm -OH => d) đúng.
Cho các phát biểu xong:
(a) Các chất CH3NH2, C2H5OH, NaHCO3 đều có khả năng phản ứng với HCOOH.
(b) Phản ứng thế Brom vào vòng benzene của phenol (C6H5OH) dễ hơn của benzene.
(c) Oxi hóa không hoàn toàn etilen là phương pháp hiện đại để sản xuất anđêhit axetic.
(d) Phenol (C6H5OH) tan ít trong etanol.
Trong các phát biểu trên, số phát biểu đúng là:
A. 3
B. 1
C. 2
D. 4
Chọn đáp án A
(a) Đúng.Theo tính chất của amin, ancol, muối.
(b) Đúng.Theo hiệu ứng của nhóm - OH đối với vòng benzen.
(c) Đúng.Theo SGK lớp 11.
(d) Sai.Theo SGK lớp 11.Phenol tan tốt trong etanol
Hãy giải thích tại sao phenol có thể phản ứng được với dung dịch NaOH còn alcohol thì không phản ứng với dung dịch NaOH.
Trong dung dịch nước, phenol phân li :
C6H5OH + H2O ⇌ C6H5O- + H3O+
=> phenol là một acid yếu => Phenol tác dụng được với dung dịch NaOH.
Alcohol là chất không điện li => Không có khả năng phân li như phenol nên không tác dụng với NaOH.
Trong số các phát biểu sau về phenol (C6H5OH)
(a)ít Phenol tantrong etanol.
(b) Phenol có tính axit, dung dịch phenol không làm đổi màu quỳ tím.
(c) Phenol dùng để sản xuất keo dán, chất diệt nấm mốc.
(d) Phenol tham gia phản ứng thế brom và thế nitro dễ hơn benzen.
(e) Phenol phản ứng được với natri, nước brom, dung dịch NaOH.
Số phát biểu đúng là
A. 5
B. 4
C. 2
D. 3
Trong các nhận định sau:
1) Ancol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có chứa nhóm - OH.
2) Ancol có nhiệt độ sôi cao hơn đồng phân ete của nó.
3) Phenol tham gia phản ứng thế với Br 2 dễ hơn benzene.
4) Anđehit và xeton đều tham gia phản ứng tráng bạc.
5) Oxi hóa butan được axit axetic.
- Nhận định đúng là:
A. (1), (2), (3).
B. (1), (3), (5).
C. (1), (4), (5).
D. (2), (3), (5).
- Nhận định đúng là:
2/ Ancol có nhiệt độ sôi cao hơn đồng phân ete của nó.
3/ Phenol tham gia phản ứng thế với Br 2 dễ hơn benzene.
5/ Oxi hóa butan được axit axetic.
- Chọn đáp án D.
Trong số các phát biểu sau về phenol:
(1) Phenol tan ít trong nước nhưng tan nhiều trong dung dịch HCl.
(2) Phenol có tính axit, dung dịch phenol làm đổi màu quỳ tím.
(3) Phenol dùng để sản xuất keo dán, chất diệt nấm mốc.
(4) Phenol tham gia phản ứng thế brom và thế nitro dễ hơn benzen.
- Các phát biểu đúng là:
A. (1), (3), (4).
B. (1), (2), (3).
C. (2), (3), (4).
D. (1), (2), (4).
(1) Phenol tan ít trong nước nhưng tan nhiều trong dung dịch HCl.
(3) Phenol dùng để sản xuất keo dán, chất diệt nấm mốc.
(4) Phenol tham gia phản ứng thế brom và thế nitro dễ hơn benzen.
- Chọn đáp án A.