Methyl salicylate là hợp chất thuộc loại ester được dùng làm cao dán giảm đau, kháng viêm ngoài da. Methyl salicylate được tổng hợp từ phản ứng ester hoá giữa salicylic acid và methano theo sơ đồ:
Hãy viết phương trình hóa học của phản ứng này.
Methyl butyrate là ester tạo mùi đặc trưng của quả táo, em hãy viết phương trình hoá học của phản ứng điều chế methyl butyrate từ carboxylic acid và alcohol tương ứng.
Methyl butyrate: CH3CH2CH2COOCH3
PTHH: CH3CH2CH2COOH + CH3OH → CH3CH2CH2COOCH3 + H2O
Cho 12 g acetic acid phản ứng với 12 g ethanol (có H2SO4 đặc làm xúc tác) thu được 8 g ester. Tính hiệu suất phản ứng ester hoá.
\(n_{CH_3COOH}=\dfrac{12}{60}=0,2\left(mol\right);n_{C_2H_5OH}=\dfrac{12}{46}=\dfrac{6}{23}\left(mol\right)\\ PTHH:CH_3COOH+C_2H_5OH⇌\left(H^+,t^o\right)CH_3COOC_2H_5+H_2O\\ Vì:0,2:1< \dfrac{6}{23}:1\Rightarrow Ethanol.dư\\ n_{este\left(LT\right)}=n_{acid}=0,2\left(mol\right)\\ n_{este\left(TT\right)}=\dfrac{8}{88}=\dfrac{1}{11}\left(mol\right)\\ \Rightarrow H=\dfrac{\dfrac{1}{11}}{0,2}.100\%\approx45,455\%\)
Đun nóng 12 gam acetic acid với 13,8 gam ethanol (có dung dịch H2SO4 đặc làm xúc tác) thu được 11 gam ester. Tính hiệu suất của phản ứng ester hoá.
\(CH_3COOH+C_2H_5OH⇌\left(H^+,t^o\right)CH_3COOC_2H_5+H_2O\\ n_{CH_3COOH}=\dfrac{12}{60}=0,2\left(mol\right);n_{C_2H_5OH}=\dfrac{13,8}{46}=0,3\left(mol\right)\\ Vì:\dfrac{0,3}{1}>\dfrac{0,2}{1}\Rightarrow C_2H_5OH.dư\\ n_{CH_3COOC_2H_5\left(LT\right)}=n_{CH_3COOH}=0,2\left(mol\right)\\ n_{CH_3COOC_2H_5\left(TT\right)}=\dfrac{11}{88}=0,125\left(mol\right)\\ \Rightarrow H=\dfrac{0,125}{0,2}.100\%=62,5\%\)
Aspirin được sử dụng để hạ sốt và giảm đau nhẹ đến trung bình do tình trạng đau nhức cơ, răng, cảm lạnh đau đầu và sưng tấy do viêm khớp. Phương trình điều chế aspirin từ salicylic acid được biểu diễn như sau:
a) Salicylic acid chứa những nhóm chức nào?
b) Nhóm chức nào của salicylic acid đã tham gia phản ứng trên?
a: Chứa -OH và -COOH
b: Nhóm chức -OH là nhóm chức đã tham gia
Do phản ứng ester hoá là phản ứng thuận nghịch nên hiệu suất của phản ứng thường không cao. Đề xuất các biện pháp để nâng cao hiệu suất của phản ứng ester hoá.
Lấy dư carboxylic hoặc alcohol.
Thu hồi ester tạo thành khỏi khu vực phản ứng.
Viết phản ứng tạo thành ester có công thức CH3 – COO – CH3 từ acid và alcohol tương ứng. Tìm hiểu ứng dụng của ester trên thực tiễn.
\(CH_3OH+CH_3COOH⇌\left(H^+,t^o\right)CH_3COOCH_3+H_2O\)
Methyl acetate được ứng dụng nhiều trong các ngành sản xuất như:
+ Trong sản xuất sơn, keo dán, chất tẩy sơn móng tay
+ Tham gia tổng hợp các hóa chất: sản xuất acetic anhydride, làm chất trung gian hóa học để tổng hợp chlorophacinone, diphacinone, fenfluramine, o-methoxyphenylacetone, p-methoxyphenylacetone, methyl cinnamate, methyl cyanoacetate, methyldopa, phenylacetone và trong sản xuất chất kết dính cellulose và nước hoa,...
+ Trong y dược: Methyl acetate như một dung môi ly trích cho các chất kháng sinh nặng, các loại dược phẩm thô. Methyl acetate trở thành một nguyên liệu để sản xuất và điều chế dược phẩm.
+ Methyl acetate làm chất phụ gia tạo mùi hương.
+ Methyl acetate còn được sử dụng trong rất nhiều ngành nghề khác trong công nghiệp: Làm dung môi trung gian để sản xuất nước hoa, thuốc trừ sâu,thuốc diệt nấu.Pha chế mực in tổng hợp và các loại thuốc nhuộm. Thành phần nguyên liệu của xi măng và keo dán.
Tham khảo:
CH3COOH + CH3OH ⇌ H2O + CH3COOCH3
Methyl acetate được ứng dụng nhiều trong các ngành sản xuất như:
- Trong sản xuất sơn, keo dán, chất tẩy sơn móng tay
-Tham gia tổng hợp các hóa chất: sản xuất acetic anhydride, làm chất trung gian hóa học để tổng hợp chlorophacinone, diphacinone, fenfluramine, o-methoxyphenylacetone, p-methoxyphenylacetone, methyl cinnamate, methyl cyanoacetate, methyldopa, phenylacetone và trong sản xuất chất kết dính cellulose và nước hoa,...
- Trong y dược: Methyl acetate như một dung môi ly trích cho các chất kháng sinh nặng, các loại dược phẩm thô. Methyl acetate trở thành một nguyên liệu để sản xuất và điều chế dược phẩm.
- Methyl acetate làm chất phụ gia tạo mùi hương.
- Methyl acetate còn được sử dụng trong rất nhiều ngành nghề khác trong công nghiệp:
+ Làm dung môi trung gian để sản xuất nước hoa, thuốc trừ sâu,thuốc diệt nấm
+ Pha chế mực in tổng hợp và các loại thuốc nhuộm.
+ Thành phần nguyên liệu của xi măng và keo dán.
Acetic acid và methyl formate có cấu tạo hoá học như sau:
Giải thích vì sao mặc dù có cùng công thức phân tử C2H4O2 nhưng acetic acid có tính chất khác với methyl formate.
Tham khảo:
Tính chất của các chất phụ thuộc vào thành phần phân tử (loại nguyên tố, số lượng nguyên tử) và cấu tạo hoá học (trật tự liên kết của các nguyên tử với nhau). Do đó dù có cùng công thức phân tử C2H4O2 nhưng acetic acid có tính chất khác với methyl formate do cấu tạo hoá học khác nhau.
Phản ứng este hóa giữa ancoletylic với axit axetic (xúctác H2SO4 đặc, nhiệt độ) là phản ứng thuận nghịch C H 3 C O O H + C 2 H 5 O H ⇄ H 2 S O 4 , t o C H 3 C O O C 2 H 5 + H 2 O
Thực hiện các biện pháp:
(1). Dùng dưa xit axetic; (2) liên tục thêm ancol vào bình phản ứng; (3). Thêm chất xúc tác vào;
(4). Thường xuyên tách ester ra khỏi hỗn hợp phản ứng; (5) nhỏ giọt chậm nước vào hỗn hợp; (6) đun hồi lưu hỗn hợp phản ứng.
Số biện pháp làm tăng hiệu suất tạo este là:
A. 2
B. 3
C. 4
D. 5
Chọn đáp án D
Biện pháp tăng hiệu suất của phản ứng ( tức chuyển dịch cân bằng về phía tạo thành este ) có thể lấy dư một chất trong 2 chất đầu hoặc làm giảm nồng độ các sản phẩm.
Do đó, thấy ngay các biện pháp (1), (2), (4) đúng.
Chú ý (6). đun hổi lưu là biện pháp để tăng hiệu suất sản xuất este so với các bình thường.
(5) thêm sản phẩm vào nên rõ không thỏa mãn.
(3) thêm chất xúc tác ở đây là H2SO4 đặc, hút nước mạnh → làm giảm sản phẩm H2O nên thỏa mãn.
Như vậy tổng cộng sẽ có 5 biện pháp
Điều chế ethyl acetate bằng cách cho 6 gam acetic acid tác dụng với 5,2 gam ethanol có xúc tác là dung dịch sulfuric acid đặc và đun nóng thu được 5,28 gam ester. Tính hiệu suất của phản ứng.
\({{\rm{n}}_{{\rm{C}}{{\rm{H}}_{\rm{3}}}{\rm{COOH}}}}{\rm{ = }}\frac{{\rm{6}}}{{{\rm{60}}}}{\rm{ = 0,1 (mol); }}{{\rm{n}}_{{{\rm{C}}_2}{{\rm{H}}_5}{\rm{OH}}}}{\rm{ = }}\frac{{{\rm{5,2}}}}{{46}}{\rm{ }} \approx {\rm{ 0,113 (mol)}}\)
Phương trình hóa học:
Ta có: \(\frac{{0,1}}{1} < \frac{{0,113}}{1}\) => acetic acid hết, ester tính theo acetic acid.
\(\begin{array}{l}{{\rm{n}}_{{\rm{C}}{{\rm{H}}_{\rm{3}}}{\rm{COO}}{{\rm{C}}_2}{{\rm{H}}_5}}}{\rm{ = }}{{\rm{n}}_{{\rm{C}}{{\rm{H}}_{\rm{3}}}{\rm{COOH}}}}{\rm{ = 0,1 (mol) }}\\ \Rightarrow {{\rm{m}}_{{\rm{C}}{{\rm{H}}_{\rm{3}}}{\rm{COO}}{{\rm{C}}_2}{{\rm{H}}_5}}} = {\rm{0,1}} \times {\rm{88 = 8,8 (g)}}\\ \Rightarrow {\rm{H = }}\frac{{5,28}}{{8,8}} \times 100\% = 60\% \end{array}\)