Benzene, toluene, styrene và naphthalene là những hydrocarbon thơm (arene) có công thức cấu tạo như ở Hình 14.1:
Hãy nhận xét điểm giống nhau và khác nhau về cấu tạo của các hợp chất hydrocarbon thơm trên với alkane và alkene.
Viết công thức cấu tạo và gọi tên các hydrocarbon thơm có công thức phân tử C8H10. Trong các chất trên, cho biết chất nào là đồng phân về số lượng các gốc alkyl gắn với vòng benzene của o – xylene.
Các đồng phân hydrocarbon thơm có công thức phân tử C8H10:
Chất (3) và (4) là đồng phân về số lượng các gốc alkyl gắn với vòng benzene của o – xylene.
Benzene, toluene, xylene, … là các hydrocarbon họ arene, được thêm vào xăng theo một tỉ lệ nhất định, giúp tăng chỉ số octane của xăng, nhờ đó nhiên liệu được đốt cháy hiệu quả hơn. Arene là gì? Arene có cấu tạo, tính chất và ứng dụng trong lĩnh vực nào?
- Arene là những hydrocarbon có chứa vòng benzene trong phân tử.
- Cấu tạo: Hydrocarbon chứa vòng benzene.
- Tính chất:
+ Tính chất vật lí: Các arene đều độc, không tan trong nước, tan nhiều trong các dung môi hữu cơ. Một số arene có mùi đặc trưng.
+ Tính chất hóa học: Arene tham gia phản ứng thế, phản ứng cộng, phản ứng oxi hóa.
- Ứng dụng:
+ Toluene còn là dung môi và chất trung gian trong quá trình sản xuất các loại hoá chất khác;
+ p−xylene là nguyên liệu sản xuất tơ polyester; benzene dùng trong sản xuất phẩm nhuộm, dược phẩm, chất tẩy rửa;
+ styrene dùng để sản xuất polystyrene, một chất dẻo đa dụng trong cuộc sống.
Nhận xét đặc điểm cấu tạo của phân tử phenol về nhóm chức và gốc hydrocarbon. Từ đó dự đoán về tính chất hoá học ở nhóm chức (so sánh với alcohol) và ở gốc hydrocarbon (so sánh với benzene).
Tham khảo:
Trong phân tử phenol, nhóm –OH liên kết trực tiếp với vòng benzene. Chính nhờ có sự liên kết này, vòng benzene trở thành nhóm hút electron, làm giảm mật độ electron ở nguyên tử oxygen và tăng sự phân cực của liên kết O–H (so với trong phân tử alcohol); đồng thời làm tăng mật độ electron trong vòng benzene, nhất là ở các vị trí ortho và para.
=> Phenol có phản ứng thế nguyên tử H ở nhóm –OH (thể hiện tính acid) và phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzene.
Nhận xét đặc điểm cấu tạo phân tử benzene và cho biết nó có đặc điểm gì khác so với các hydrocarbon đã học.
Đặc điểm cấu tạo phân tử benzene:
+ Gồm 6 nguyên tử H và 6 nguyên tử C nằm trong cùng một mặt phẳng.
+ 6 nguyên tử C tạo thành hình lục giác đều, mỗi nguyên tử C lại liên kết với một nguyên tử H nữa.
+ Độ dài các liên kết C-C bằng nhau, độ dài các liên kết C-H cũng như nhau.
- Trong phân tử benzene có vòng benzene, khác so với các hydrocarbon đã học.
Em hãy viết công thức electron, công thức Lewis của các hydrocarbon sau: C2H6, C2H4, C2H2. Nhận xét sự khác nhau về đặc điểm liên kết trong phân tử của ba hydrocarbon trên.
Hãy nêu nhận xét đặc điểm cấu tạo phân tử của các alkane. Vì sao alkane còn được gọi là hydrocarbon bão hoà hay hydrocarbon no?
Nhận xét: Các alkane chỉ chứa liên kết đơn.
Trong phân tử của các alkane chỉ chứa liên kết đơn nên alkane còn được gọi là hydrocarbon bão hoà hay hydrocarbon no.
Cho các chất A, B, C, D và E có công thức cấu tạo như sau:
a) Hãy nhận xét đặc điểm chung về cấu tạo của các chất trên.
b) Hợp chất E có phải là alcohol không?
a) Đặc điểm chung của các cấu tạo (A), (B), (C), (D), (E) đều có cấu tạo chung là: một nguyên tử H trong mạch carbon bị thay thế thành nhóm OH.
b) E không phải là alcohol mà là phenol.
Viết công thức cấu tạo dạng đầy đủ của các hydrocarbon có công thức phân tử là CH4, C2H6 và C3H8. Dự đoán tính chất hoá học của các chất dựa vào đặc điểm liên kết của chúng.
Tham khảo:
- CH4
- C2H6
- C3H8
Trong phân tử alkane chỉ có các liên kết σ bền và kém phân cực. Mỗi nguyên tử carbon cũng như hydrogen đã tạo ra số liên kết cộng hoá trị lớn nhất của chúng. Vì thế, các alkane khó tham gia vào các phản ứng hoá học và phản ứng xảy ra sẽ kèm theo việc thay thế nguyên tử hydrogen hoặc bẻ gãy mạch carbon. Ở điều kiện thường, các alkane kém hoạt động, chúng không tác dụng với acid, kiềm và một số chất oxi hoá như dung dịch KMnO4, K2Cr2O7,... Các phản ứng tiêu biểu của alkane là phản ứng thế halogen (chlorine, bromine), phản ứng cracking, phản ứng reforming và phản ứng cháy.
Hai công thức:
và
A. là các công thức của hai chất có cùng công thức phân tử nhưng có công thức cấu tạo khác nhau.
B. là các công thức của hai chất có công thức phân tử khác nhau nhưng có công thức cấu tạo tương tự nhau.
C. là các công thức của hai chất có công thức phân tử và công thức cấu tạo đều khác nhau.
D. chỉ là công thức của một chất vì công thức phân tử và công thức cấu tạo đều giống nhau.