Đun 20,4 gam một chất hữu cơ A đơn chức với 300 ml dung dịch NaOH 1M thu được muối B và hợp chất hữu cơ C. Cho C phản ứng với Na dư thu được 2,24 lít H2 (đktc). Nung B với NaOH rắn thu được khí D có tỉ khối đối với O2 bằng 0,5. Khi oxi hóa C bằng CuO được chất hữu cơ E không phản ứng với AgNO3/NH3. Xác định CTCT của A?
A. CH3COOCH2CH2CH3
B. CH3COO-CH(CH3)2
C. C2H5COOCH2CH2CH3
D. C2H5COOCH(CH3)2
Chất C tác dụng với Na sinh ra khí H2 => C là ancol
Oxi hóa C ra E không phản ứng với AgNO3 => C không là ancol bậc 1
Dựa vào các đáp án cho A là este đơn chức => B là muối của Na
Nung B với NaOH rắn tạo ra D có MD = 32.0,5 = 16 => D là CH4 => Gốc R trong D là CH3-
Đặt công thức của A là RCOOR’
CH3COOR’ + NaOH → CH3COONa + R’OH
R’OH + Na → R’ONa + H2
Ta có: nH2 = 0,1 mol => nancol = 2.0,1 = 0,2 mol
nNaOH = 0,3 mol > nancol => NaOH dư, este phản ứng hết
=> neste = nancol = 0,2 mol => Meste = 20,4/0,2 = 102
=> R’ = 102 – 59 = 43 => gốc R’ là C3H7- và ancol bậc 2
Đáp án cần chọn là: B