Bài 15: Dẫn xuất halogen

1. Khái niệm

2. Đồng phân

• Dẫn xuất halogen có đồng phân mạch carbon giống như hydrocarbon.
• Ngoài ra, dẫn xuất halogen còn có đồng phân vị trí nhóm chức.

Ví dụ: Các đồng phân halogen của C₄H₉Cl:

3. Danh pháp

Danh pháp thay thế: 

• Đánh số thứ tự chỉ vị trí nguyên tử carbon trên mạch chính sao cho tổng số chỉ vị trí của các nhóm thế là nhỏ nhất.
• Đối với các dẫn xuất halogen không no, ưu tiên đánh số từ phía đầu mạch gần liên kết bội hơn.Tên thay thế của dẫn xuất halogen được gọi như sau:

Danh pháp gốc chức:

Danh pháp thông thường: Một số dẫn xuất halogen được gọi theo tên thông thường.

II. Tính chất vật lí

• Ở điều kiện thường, các dẫn xuất halogen có phân tử khối nhỏ (như CH₃F, CH₃Cl, CH₃Br) ở thể khí . Các dẫn xuất halogen có phân tử khối lớn hơn thường ở thể lỏng (như CH₃I, CH₂Cl₂, CHCl₃, CCl₄, C₆H₅Br,...) hoặc ở thể rắn (CHI₃, C₆H₆Cl₆,...).
• Phần lớn dẫn xuất halogen nặng hơn nước và không tan trong nước, tan tốt trong dung môi hữu cơ kém phân cực như hydrocarbon, ether,…

III. Tính chất hóa học

Nhờ có sự phân cực của liên kết C – X, dẫn xuất halogen dễ tham gia vào nhiều phản ứng hoá học.

1. Phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm –OH

• Với X là các halogen Cl, Br, I
• Phản ứng này được gọi là phản ứng thủy phân dẫn xuất halogen.

Ví dụ: CH₃-Cl + NaOH ^{\(\underrightarrow{t^o}\)} CH₃-OH + NaCl

2. Phản ứng tách hydrogen halide

Trong phản ứng tách hydrogen halide, nguyên tử halogen tách ra cùng nguyên tử hydrogen bên cạnh để tạo thành alkene. Khi có nhiều alkene có thể được tạo thành thì sản phẩm chính được xác định theo quy tắc Zaitsev.

IV. Ứng dụng của dẫn xuất halogen

• Các dẫn xuất halogen như CHCl₃, CCl₄, CH₂Cl₂… được dùng làm dung môi trong phòng thí nghiệm và trong công nghiệp.
• Một số dẫn xuất halogen được sử dụng để tổng hợp polimer, alcohol, ether hoặc các hợp chất cơ nguyên tố.
• Trùng hợp CF₂=CF₂ thu được polytetrafluoroethylene (PTFE) hay teflon được dùng làm chảo chống dính, vật liệu cách điện, các ống chịu hóa chất, bình phản ứng…
• CHCl₃, CH₃CH₂Cl, CF₃-CHClBr… được dùng làm chất gây mê trong y học. CH₃CH₂Cl được dùng làm chất giảm đau tạm thời cho các chấn thương nhỏ trong thể thao. CH₃Br là chất khử trùng, tiêu diệt các loài dịch hại như nhện, ve, nấm, côn trùng…
• Các chất 2,4-D và 2,4,5-T ở nồng độ thấp (vài phần triệu) có tác dụng kích thích sự sinh trưởng của thực vật. Tuy nhiên, ở nồng độ cao, chúng có tác dụng diệt cây cỏ, được sử dụng làm chất diệt cỏ, phát quang rừng rậm.