Bài 17: Phenol

Tham khảo:
a) Chất (B) thuộc loại alcohol do có nhóm – OH liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon no.
b) Hợp chất (C) khác hợp chất (A), (B) ở điểm: có nhóm – OH liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon của vòng benzene.
c) Dự đoán: Tính chất hoá học của hợp chất (C) khác tính chất hoá học của các hợp chất (A) và (B).

Tham khảo:
Trong phân tử phenol, nhóm –OH liên kết trực tiếp với vòng benzene. Chính nhờ có sự liên kết này, vòng benzene trở thành nhóm hút electron, làm giảm mật độ electron ở nguyên tử oxygen và tăng sự phân cực của liên kết O–H (so với trong phân tử alcohol); đồng thời làm tăng mật độ electron trong vòng benzene, nhất là ở các vị trí ortho và para.
=> Phenol có phản ứng thế nguyên tử H ở nhóm –OH (thể hiện tính acid) và phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzene.

Tham khảo:
- Phenol có thể phản ứng được với kim loại kiềm, dung dịch base, muối sodium carbonate trong khi alcohol chỉ phản ứng được với kim loại kiềm, không phản ứng được với dung dịch base, muối sodium carbonate.
=> Tính acid của phenol mạnh hơn với alcohol.
- PTHH:
C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O
C₆H₅OH + Na₂CO₃ ⇌ C₆H₅ONa + NaHCO₃

Hiện tượng: dung dịch ở dạng huyền phù có  màu trắng đục chuyển dang trong suốt 

Giải thích: Phenol tan trong dung dịch sodium hydroxide tạo dung dịch C₆H₅ONa trong suốt 

PTHH: C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O

- Hiện tượng: dung dịch ở dạng huyền phù có màu trắng đục chuyển sang trong suốt.
- Giải thích: Phenol có tính acid mạnh hơn nấc hai của carbonic acid nên có thể phản ứng được với muối carbonate.
- PTHH:
C₆H₅OH + Na₂CO₃ ⇌ C₆H₅ONa + NaHCO₃

- Hiện tượng: Nước bromine mất màu và xuất hiện kết tủa trắng do phenol phản ứng với nước bromine tạo thành sản phẩm thế 2,4,6 – tribromophenol ở dạng kết tủa màu trắng.

Phương trình hoá học:

Benzene phản ứng với Br₂ trong điều kiện đun nóng và có xúc tác FeBr₃. Phenol phản ứng với Br₂ ngay điều kiện thường và không cần chất xúc tác. Điều đó chứng tỏ do ảnh hưởng của nhóm – OH, phản ứng thế nguyên tử hydrogen ở vòng benzene của phenol xảy ra dễ dàng hơn so với benzene.

Phương trình hoá học chứng minh:

- Đề xuất: Thuốc thử để nhận biết ống nghiệm chứa dung dịch phenol là dung dịch bromine.

- Cách nhận biết:

+ Đánh số thứ tự từng ống nghiệm mất nhãn, trích mẫu thử.

+ Cho lần lượt từng mẫu thử tác dụng với dung dịch bromine:

Nếu xuất hiện kết tủa trắng → mẫu thử là phenol.

Không có kết tủa xuất hiện → mẫu thử là propanol, benzene.

Tham khảo:
Phenol phản ứng với dung dịch nitric acid đặc trong dung dịch sulfuric acid đặc tạo ra sản phẩm 2,4,6 – trinitrophenol (picric acid, dạng tinh thể màu vàng). Phương trình hoá học: