Bài 39. Benzen

Công thức phân tử: C₆H₆

Phân tử khối:  78

I. TÍNH CHẤT VẬT LÍ

• Benzen C₆H₆ là chất lỏng, không màu, không tan trong nước, benzen có tính độc.

• Benzen là dung môi hữu cơ hòa tan được nhiều chất như: dầu ăn, cao su, nến, iot...

Hình 1: Benzen

II. CẤU TẠO PHÂN TỬ

Benzen có công thức cấu tạo: 

       hoặc           

Thường biểu diễn bằng công thức tạo thu gọn:     

Từ công thức cấu tạo của benzen ta thấy benzen gồm 6 nguyên tử cacbon liên kết với nhau bằng 3 liên kết đôi xen kẽ 3 liên kết đơn tạo thành mạch vòng hình lục giác đều.

Hình 2: Mô hình phân tử benzen trong không gian

III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC

1. Phản ứng cháy

Tượng tự các hidrocacbon khác, benzen cháy trong không khí tạo ra khí cacbonic (CO₂) và hơi nước (H₂O), ngoài ra ngọn lửa có nhiều khói đen là do sản phẩm cháy còn có muội than. Nguyên nhân là do phân tử benzen có phân tử khối lớn, nên khó cháy hoàn toàn thành khí CO₂ và hơi nước. 

Phương trình cháy:         C₆H₆   +   \(\dfrac{15}{2}\)O₂       6CO₂   +   3H₂O

Video 1: Thí nghiệm đốt cháy benzen.

2. Phản ứng thế với với brom

Benzen có phản ứng với dung dịch brom không?

Tiến hành thí nghiệm cho benzen tác dụng với dung dịch brom (video 2).

 Video 2: Thí nghiệm phản ứng giữa benzen và dung dịch nước brom.

Hiện tượng: Benzen không phản ứng với dung dịch brom, chất lỏng trong ống nghiệm chia làm hai lớp, benzen nặng hơn nên chìm xuống dưới còn dung dịch brom nổi lên trên.

Còn khi đun nóng benzen với brom lỏng nguyên chất, có mặt bột sắt thì người ta thấy màu đỏ nâu của brom mất đi và có khí hidro bromua thoát ra. Như vậy benzen đã tác dụng với brom.

Kết luận: Benzen không tác dụng được với dung dịch nước brom (gồm brom và nước) như axetilen hay etilen mà benzen chỉ tác dụng được với brom nguyên chất có mặt bột sắt và đun nóng. 

Viết gọn:          C₆H_6(L)    +    Br_2(L)    \(\underrightarrow{Fe,t^o}\)          C₆H₅Br         +      HBr

                                                                                   (Brom benzen)  

Nguyên tử H của benzen đã được thay thế bởi nguyên tử Br. Phản ứng thuộc loại phản ứng thế.

3. Phản ứng cộng

Ta thấy brom không phản ứng cộng được với dung dịch brom mà chỉ phản ứng được với brom nguyên chất. Tuy nhiên, trong một số điều kiện thích hợp benzen vẫn có thể tham gia được một số phản ứng cộng với các chất như H₂, Cl₂,…

C₆H₆ + H₂      \(\underrightarrow{Ni,t^o}\)    C₆H₁₂ (Xiclohexan)

Kết luận: Do phân tử có cấu tạo đặc biệt nên benzen vừa có phản ứng thế vừa có phản ứng cộng, tuy nhiên benzen khó tham gia phản ứng cộng hơn axetilen và etilen.

IV. ỨNG DỤNG

• Trong công nghiệp hóa hữu cơ, benzen là nguyên liệu quan trọng nhất để sản xuất nhiều loại hợp chất như chất dẻo, cao su, phẩm nhuộm, dược phẩm, thuốc trừ sâu, thuốc nổ TNT...
• Ngoài ra benzen còn được dùng làm dung môi để hòa tan nhiều chất hữu cơ trong công nghiệp hay trong phòng thí nghiệm.

Hình 3: Ứng dụng của benzen

V. TỔNG KẾT

1. Benzen là chất lỏng không tan trong nước, nhưng hòa tan được nhiều chất hữu cơ và vô cơ. Benzen có tính độc.

2. Công thức cấu tạo của benzen:  hoặc 

3. Benzen tham gia phản ứng cháy, phản ứng thế và khó tham gia phản ứng cộng.

4. Benzen là hóa chất quan trọng trong công nghiệp hóa hữu cơ.

Trong quá trình học tập, nếu có bất kỳ thắc mắc nào, các em hãy để lại câu hỏi ở mục hỏi đáp để cùng thảo luận và trả lời nhé. Chúc các em học tốt!