Cho ba chất có công thức cấu tạo dưới đây:
a) Chất nào ở trên thuộc loại alcohol?
b) Hợp chất (C) có những đặc điểm cấu tạo nào khác so với hai hợp chất (A) và (B)?
c) Dự đoán tính chất hoá học của hợp chất (C) có khác (A) và (B) hay không.
Bài 17: Phenol
Mở đầu (SGK Cánh diều - Trang 116)
Thảo luận (1)
Luyện tập 1 (SGK Cánh diều - Trang 118)
Cho các chất có công thức sau: C6H5OH, C6H5CH3, C6H5Cl và các giá trị nhiệt độ sôi (không theo thứ tự) là 110,6 oC, 131,7 oC, 181,8 oC. Hãy dự đoán nhiệt độ sôi tương ứng với mỗi chất trên. Giải thích.
Thảo luận (2)Hướng dẫn giải
Câu hỏi 1 (SGK Cánh diều - Trang 118)
Nhận xét đặc điểm cấu tạo của phân tử phenol về nhóm chức và gốc hydrocarbon. Từ đó dự đoán về tính chất hoá học ở nhóm chức (so sánh với alcohol) và ở gốc hydrocarbon (so sánh với benzene).
Thảo luận (1)Hướng dẫn giảiTham khảo:
(Trả lời bởi Nguyễn Việt Dũng)
Trong phân tử phenol, nhóm –OH liên kết trực tiếp với vòng benzene. Chính nhờ có sự liên kết này, vòng benzene trở thành nhóm hút electron, làm giảm mật độ electron ở nguyên tử oxygen và tăng sự phân cực của liên kết O–H (so với trong phân tử alcohol); đồng thời làm tăng mật độ electron trong vòng benzene, nhất là ở các vị trí ortho và para.
=> Phenol có phản ứng thế nguyên tử H ở nhóm –OH (thể hiện tính acid) và phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzene.
Luyện tập 2 (SGK Cánh diều - Trang 118)
Hãy dẫn ra các phương trình hoá học để chứng minh rằng tính acid của phenol mạnh hơn của alcohol.
Thảo luận (1)Hướng dẫn giảiTham khảo:
(Trả lời bởi Nguyễn Việt Dũng)
- Phenol có thể phản ứng được với kim loại kiềm, dung dịch base, muối sodium carbonate trong khi alcohol chỉ phản ứng được với kim loại kiềm, không phản ứng được với dung dịch base, muối sodium carbonate.
=> Tính acid của phenol mạnh hơn với alcohol.
- PTHH:
C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O
C6H5OH + Na2CO3 ⇌ C6H5ONa + NaHCO3
Thí nghiệm 1 (SGK Cánh diều - Trang 119)
Chuẩn bị: Dung dịch phenol ở dạng huyền phù, dung dịch NaOH 1M; ống nghiệm.
Tiến hành: Chuẩn bị một ống nghiệm chứa khoảng 1 mL dung dịch phenol dạng huyền phù. Nhỏ từ từ khoảng 2 mL dung dịch sodium hydroxide 1 M vào ống nghiệm. Lắc đều ống nghiệm.
Yêu cầu: Quan sát, mô tả hiện tượng xảy ra và giải thích.
Thảo luận (1)Hướng dẫn giảiHiện tượng: dung dịch ở dạng huyền phù có màu trắng đục chuyển dang trong suốt
Giải thích: Phenol tan trong dung dịch sodium hydroxide tạo dung dịch C6H5ONa trong suốt
PTHH: C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O
(Trả lời bởi Bùi Nguyên Khải)
Thí nghiệm 2 (SGK Cánh diều - Trang 119)
Chuẩn bị: Dung dịch phenol ở dạng huyền phù, dung dịch Na2CO3 1 M; ống nghiệm.
Tiến hành: Cho vào ống nghiệm khoảng 1 mL dung dịch phenol dạng huyền phù. Nhỏ từ từ khoảng 2 mL dung dịch sodium carbonate 1 M vào ống nghiệm. Lắc đều ống nghiệm.
Yêu cầu: Quan sát, mô tả hiện tượng xảy ra và giải thích.
Thảo luận (1)Hướng dẫn giải- Hiện tượng: dung dịch ở dạng huyền phù có màu trắng đục chuyển sang trong suốt.
(Trả lời bởi Nguyễn Việt Dũng)
- Giải thích: Phenol có tính acid mạnh hơn nấc hai của carbonic acid nên có thể phản ứng được với muối carbonate.
- PTHH:
C6H5OH + Na2CO3 ⇌ C6H5ONa + NaHCO3
Thí nghiệm 3 (SGK Cánh diều - Trang 119)
Chuẩn bị: Dung dịch phenol 5%, nước bromine bão hoà, ống nghiệm.Tiến hành: Cho 0,5 mL dung dịch phenol 5% vào ống nghiệm và thêm vài giọt nước bromine bão hòa. Lắc đều ống nghiệm.Yêu cầu: Quan sát, mô tả hiện tượng xảy ra và giải thích.Chú ý an toàn: Phenol và bromine độc nên không để phenol tiếp xúc với da, không hít hơi phenol và bromine.
Đọc tiếp
Chuẩn bị: Dung dịch phenol 5%, nước bromine bão hoà, ống nghiệm.
Tiến hành: Cho 0,5 mL dung dịch phenol 5% vào ống nghiệm và thêm vài giọt nước bromine bão hòa. Lắc đều ống nghiệm.
Yêu cầu: Quan sát, mô tả hiện tượng xảy ra và giải thích.
Chú ý an toàn: Phenol và bromine độc nên không để phenol tiếp xúc với da, không hít hơi phenol và bromine.
Thảo luận (1)Hướng dẫn giải- Hiện tượng: Nước bromine mất màu và xuất hiện kết tủa trắng do phenol phản ứng với nước bromine tạo thành sản phẩm thế 2,4,6 – tribromophenol ở dạng kết tủa màu trắng.
Phương trình hoá học:
(Trả lời bởi Quoc Tran Anh Le)
Luyện tập 3 (SGK Cánh diều - Trang 119)
Hãy dẫn ra các phương trình hoá học để chứng minh phản ứng thế nguyên tử H ở vòng benzene trong phenol dễ hơn benzene.
Thảo luận (1)Hướng dẫn giảiBenzene phản ứng với Br2 trong điều kiện đun nóng và có xúc tác FeBr3. Phenol phản ứng với Br2 ngay điều kiện thường và không cần chất xúc tác. Điều đó chứng tỏ do ảnh hưởng của nhóm – OH, phản ứng thế nguyên tử hydrogen ở vòng benzene của phenol xảy ra dễ dàng hơn so với benzene.
Phương trình hoá học chứng minh:
(Trả lời bởi Quoc Tran Anh Le)
Luyện tập 4 (SGK Cánh diều - Trang 119)
Có ba ống nghiệm chứa các chất lỏng sau: dung dịch propanol, dung dịch phenol và benzene. Hãy đề xuất một thuốc thử để nhận biết ống nghiệm chứa dung dịch phenol.
Thảo luận (1)Hướng dẫn giải- Đề xuất: Thuốc thử để nhận biết ống nghiệm chứa dung dịch phenol là dung dịch bromine.
- Cách nhận biết:
+ Đánh số thứ tự từng ống nghiệm mất nhãn, trích mẫu thử.
+ Cho lần lượt từng mẫu thử tác dụng với dung dịch bromine:
Nếu xuất hiện kết tủa trắng → mẫu thử là phenol.
Không có kết tủa xuất hiện → mẫu thử là propanol, benzene.
(Trả lời bởi Quoc Tran Anh Le)
Thí nghiệm 4 (SGK Cánh diều - Trang 120)
Theo dõi mô tả thí nghiệm sau.Cho khoảng 0,5 g phenol và 1,5 mL dung dịch H2SO4 đặc vào ống nghiệm, sau đó đun nóng hỗn hợp để thu được chất lỏng đồng nhất. Làm lạnh ống nghiệm rồi nhỏ từ từ khoảng 1 mL dung dịch HNO3 đặc vào hỗn hợp, lắc đều. Hỗn hợp trong ống nghiệm nhuốm màu đỏ tối. Đun cách thuỷ hỗn hợp trong 15 phút. Sau đó để nguội rồi rót hỗn hợp vào cốc đựng 20 mL nước lạnh sẽ thấy picric acid tách ra ở dạng kết tủa màu vàng.Yêu cầu: Viết phương trình hóa học và giải thích hiện tượng xảy...
Đọc tiếp
Theo dõi mô tả thí nghiệm sau.
Cho khoảng 0,5 g phenol và 1,5 mL dung dịch H2SO4 đặc vào ống nghiệm, sau đó đun nóng hỗn hợp để thu được chất lỏng đồng nhất. Làm lạnh ống nghiệm rồi nhỏ từ từ khoảng 1 mL dung dịch HNO3 đặc vào hỗn hợp, lắc đều. Hỗn hợp trong ống nghiệm nhuốm màu đỏ tối. Đun cách thuỷ hỗn hợp trong 15 phút. Sau đó để nguội rồi rót hỗn hợp vào cốc đựng 20 mL nước lạnh sẽ thấy picric acid tách ra ở dạng kết tủa màu vàng.
Yêu cầu: Viết phương trình hóa học và giải thích hiện tượng xảy ra.
Thảo luận (1)Hướng dẫn giải
Tham khảo:
(Trả lời bởi Nguyễn Việt Dũng)
Phenol phản ứng với dung dịch nitric acid đặc trong dung dịch sulfuric acid đặc tạo ra sản phẩm 2,4,6 – trinitrophenol (picric acid, dạng tinh thể màu vàng). Phương trình hoá học:
