Bài 35. Cấu tạo phân tử hợp chất hữu cơ

CÔNG THỨC CẤU HỢP CHẤT HỮU CƠ

1. Nội dung của thuyết cấu tạo hóa học

Ngay từ năm 18611861, Bút-lê-rốp đã đưa ra khái niệm cấu tạo hóa học và thuyết cấu tạo hóa học gồm những luận điểm chính sau:

 

- Trong phân tử hợp chất hữu cơ, các nguyên tử liên kết với nhau theo đúng hóa trị và theo một thứ tự nhất định. Thứ tự liên kết đó được gọi là cấu tạo hóa học. Sự thay đổi thứ tự liên kết đó, tức là thay đổi cấu tạo hóa học, sẽ tạo ra hợp chất khác.

VD: Công thức phân tử C2H6O có hai công thức cấu tạo (thứ tự liên kết khác nhau) ứng với 2 hợp chất sau:

1. H3C−O−CH3 : đimetyl ete, chất khí, không tác dụng với Na.

2. H3C−CH2−O−H: ancol etylic, chất lỏng, tác dụng với Na giải phóng hiđro.

- Trong phân tử hợp chất hữu cơ, cacbon có hóa trị 4. Nguyên tử cacbon không những có thể liên kết với nguyên tử các nguyên tố khác mà còn liên kết với nhau thành mạch cacbon

- Tính chất của các chất phụ thuộc vào thành phần phân tử (bản chất, số lượng các nguyên tử) và cấu tạo hóa học (thứ tự liên kết các nguyên tử).

VD:

- Phụ thuộc thành phần phân tử: CH4 là chất khí dễ cháy, CCl4 là chất lỏng không cháy;  CH3Cl là chất khí không có tác dụng gây mê, còn CHCl3 là chất lỏng có tác dụng gây mê.

- Phụ thuộc cấu tạo hóa học: CH3CH2OH và CH3OCH3khác nhau cả về tính chất hóa học.

2. Đồng đẳng, đồng phân

a) Đồng đẳng

Các hiđrocacbon trong  dãy: CH4,C2H6,C3H8,C4H10,C5H12,...,CnH2n+2 chất sau hơn chất trước một nhóm CH2 nhưng đều có tính chất hóa học tương tự nhau.

Các ancol trongdãy: CH3OH,C2H5OH,C3H7OH,C4H9OH,...,CnH2n+1OH cũng có thành phần hơn kém nhau một hay nhiều nhóm CH2 nhưng có tính chất hóa học tương tự nhau.

Khái niệm: Những hợp chất có thành phần phân tử hơn kém nhau một hay nhiều nhóm CH2 nhưng có tính chất hóa học tương tự nhau là những chất đồng đẳng, chúng hợp thành dãy đồng đẳng.
Giải thích: Mặc dù các chất trong cùng dãy đồng đẳng có công thức phân tử khác nhau một hay nhiều nhóm CH2 nhưng do chúng có cấu tạo hóa học tương tự nhau nên có tính chất hóa học tương tự nhau.

b) Đồng phân 

Etanol và đimetyl ete là hai chất khác nhau (có tính chất khác nhau ) nhưng có cùng công thức phân tử là C2H6O.
Metyl axetat (CH3COOCH3), etyl fomiat (HCOOC2H5) và axit propionic (CH3CH2COOH là ba chất khác nhau nhưng có công thức phân tử là C3H6O2.

* Khái niệm: Những hợp chất khác nhau nhưng có cùng công thức phân tử là những chất đồng phân.

Giải thích: Những chất đồng phân tuy có cùng công thức phân tử nhưng có cấu tạo hóa học khác nhau, chẳng hạn etanol có cấu tạo H3C−CH2−O−H, còn đimetyl ete có cấu tạo H3C−O−CH3, vì vậy chúng là những chất khác nhau, có tính chất khác nhau.

3. Các loại công thức cấu tạo

Công thức cấu tạo biểu diễn thứ tự và cách thức liên kết của các nguyên tử trong phân tử. Có cách viết

khai triển, thu gọn và thu gọn nhất.

Công thức cấu tạo khai triển: Viết tất cả các nguyên tử và các liên kết giữa chúng.

Công thức cấu tạo thu gọn: Viết gộp nguyên tử cacbon và các nguyên tử khác liên kết với nó thành từng nhóm.

Công thức cấu tạo thu gọn nhất: Chỉ viết các liên kết và nhóm chức, đầu mút của các liên kết chính là nhóm CHx với x đảm bảo hóa trị 4 ở C.

a) Thí dụ

b) Kết luận

Butan−1−ol và đietylete có cùng công thức phân tử C4H10O nhưng do khác nhau về cấu tạo hóa học nên khác nhau về tính chất vật lí và tính chất hóa học.

Vậy những hợp chất có cùng công thức phân tử nhưng có cấu tạo hóa học khác nhau gọi là những đồng phân cấu tạo.

b) Kết luận 

Những đồng phân khác nhau về bản chất nhóm chức gọi là đồng phân nhóm chức. Những đồng phân khác nhau về sự phân nhánh mạch cacbon gọi là đồng phân mạch cacbon. Những đồng phân khác nhau về vị trí nhóm chức gọi là đồng phân vị trí nhóm chức.

Hỏi đáp

Hỏi đáp, trao đổi bài Gửi câu hỏi cho chủ đề này
Luyện trắc nghiệm Trao đổi bài

Tài trợ


Tính năng này đang được xây dựng...