Benzene, toluene, styrene và naphthalene là những hydrocarbon thơm (arene) có công thức cấu tạo như ở Hình 14.1:
Hãy nhận xét điểm giống nhau và khác nhau về cấu tạo của các hợp chất hydrocarbon thơm trên với alkane và alkene.
Bài 14: Arene (Hydrocarbon thơm)
Mở đầu (SGK Cánh diều - Trang 92)
Thảo luận (1)
Luyện tập (SGK Cánh diều - Trang 93)
Viết công thức cấu tạo và gọi tên các hydrocarbon thơm có công thức phân tử C8H10. Trong các chất trên, cho biết chất nào là đồng phân về số lượng các gốc alkyl gắn với vòng benzene của o – xylene.
Thảo luận (1)Hướng dẫn giảiCác đồng phân hydrocarbon thơm có công thức phân tử C8H10:
Chất (3) và (4) là đồng phân về số lượng các gốc alkyl gắn với vòng benzene của o – xylene.
(Trả lời bởi Quoc Tran Anh Le)
Vận dụng 1 (SGK Cánh diều - Trang 94)
Trên nhãn chai chứa benzene trong phòng thí nghiệm thường có một số biểu tượng sau:
Cho biết cần chú ý gì khi sử dụng benzene.
Thảo luận (2)Hướng dẫn giảiHình 1: Cấm lửa, cấm nhiệt (Do benzen rất dễ cháy mạnh)
Hình 2: Ảnh hưởng tới sức khoẻ con người (Do benzen rất độc)
(Trả lời bởi GV Nguyễn Trần Thành Đạt)
Vận dụng 2 (SGK Cánh diều - Trang 94)
Vì sao khu vực có trạm xăng dầu, khu vực có nhiều xe cơ giới qua lại, nơi có khói thuốc lá, … lại được xem là nơi có nguồn hydrocarbon thơm gây tổn hại đến sức khoẻ con người? Hãy tìm hiểu và kể tên một số hydrocarbon thơm thường có trong không khí ở các khu vực trên.
Thảo luận (1)Hướng dẫn giảiTrạm xăng dầu và nơi có nhiều xe cơ giới qua lại có nhiều khí thải, xăng dầu mà thành phần chính là các hidrocacbon thơm, độc hại sức khoẻ con người (benzen), khói thuốc có chứa chất độc có thể phá huỷ làm suy yếu các hệ cơ quan trong cơ thể (nicotin).
(Trả lời bởi GV Nguyễn Trần Thành Đạt)
Thí nghiệm 1 (SGK Cánh diều - Trang 95)
Cho từ từ 2 mL dung dịch sulfuric acid đặc vào ống nghiệm đã chứa sẵn 1,5 mL dung dịch nitric acid đặc và làm lạnh trong chậu nước đá để tạo hỗn hợp nitro hóa. Nhỏ tiếp từ từ 1 mL benzene vào ống nghiệm và lắc ống nghiệm trong 6 đến 10 phút. Sau đó, rót từ từ hỗn hợp trong ống nghiệm vào cốc chứa 20 đến 30 ml nước lạnh (khoảng 0 °C - 10 °C). Dùng đũa thuỷ tinh khuấy đều hỗn hợp rồi để yên. Quan sát màu của chất lỏng ở đáy cốc.Yêu cầu: Viết phương trình phản ứng hóa học đã xảy ra và cho biết nitr...
Đọc tiếp
Cho từ từ 2 mL dung dịch sulfuric acid đặc vào ống nghiệm đã chứa sẵn 1,5 mL dung dịch nitric acid đặc và làm lạnh trong chậu nước đá để tạo hỗn hợp nitro hóa. Nhỏ tiếp từ từ 1 mL benzene vào ống nghiệm và lắc ống nghiệm trong 6 đến 10 phút. Sau đó, rót từ từ hỗn hợp trong ống nghiệm vào cốc chứa 20 đến 30 ml nước lạnh (khoảng 0 °C - 10 °C). Dùng đũa thuỷ tinh khuấy đều hỗn hợp rồi để yên. Quan sát màu của chất lỏng ở đáy cốc.
Yêu cầu: Viết phương trình phản ứng hóa học đã xảy ra và cho biết nitrobenzene có tan trong nước không.
Thảo luận (1)Hướng dẫn giảiTham khảo:
(Trả lời bởi Nguyễn Việt Dũng)
Hiện tượng: ở đáy cốc xuất hiện chất lỏng màu vàng nhạt.
PTHH: C6H6 + HNO3 → C6H5NO2 + H2O
Nitrobenzen có màu vàng nhạt không tan trong nước.
Câu hỏi 1 (SGK Cánh diều - Trang 96)
Trong Thí nghiệm 1, chất lỏng xuất hiện ở đáy cốc có phải là benzene không? Vì sao?Thí nghiệm 1. Nitro hóa Benzene Cho từ từ 2 mL dung dịch sulfuric acid đặc vào ống nghiệm đã chứa sẵn 1,5 mL dung dịch nitric acid đặc và làm lạnh trong chậu nước đá để tạo hỗn hợp nitro hóa. Nhỏ tiếp từ từ 1 mL benzene vào ống nghiệm và lắc ống nghiệm trong 6 đến 10 phút. Sau đó, rót từ từ hỗn hợp trong ống nghiệm vào cốc chứa 20 đến 30 ml nước lạnh (khoảng 0 °C - 10 °C). Dùng đũa thuỷ tinh khuấy đều hỗn hợp rồi...
Đọc tiếp
Trong Thí nghiệm 1, chất lỏng xuất hiện ở đáy cốc có phải là benzene không? Vì sao?
Thí nghiệm 1. Nitro hóa Benzene
Cho từ từ 2 mL dung dịch sulfuric acid đặc vào ống nghiệm đã chứa sẵn 1,5 mL dung dịch nitric acid đặc và làm lạnh trong chậu nước đá để tạo hỗn hợp nitro hóa. Nhỏ tiếp từ từ 1 mL benzene vào ống nghiệm và lắc ống nghiệm trong 6 đến 10 phút. Sau đó, rót từ từ hỗn hợp trong ống nghiệm vào cốc chứa 20 đến 30 ml nước lạnh (khoảng 0 °C - 10 °C). Dùng đũa thuỷ tinh khuấy đều hỗn hợp rồi để yên. Quan sát màu của chất lỏng ở đáy cốc.
Thảo luận (1)Hướng dẫn giải- Trong Thí nghiệm 1, chất lỏng xuất hiện ở đáy cốc không phải là benzene (benzene không màu).
(Trả lời bởi Nguyễn Việt Dũng)
- Vì benzene phản ứng với dung dịch nitric acid tạo nitrobenzene có màu vàng nhạt .
PTHH: C6H6 + HNO3 → C6H5NO2 + H2O
Thí nghiệm 2 (SGK Cánh diều - Trang 96)
Theo dõi mô tả thí nghiệm sau.Cho 5 mL benzene vào bình tam giác 150 mL, sau đó dẫn một lượng nhỏ khí chlorine vào bình. Đậy kín nắp bình rồi đưa ra ngoài ánh nắng. Trong bình xuất hiện khói trắng và trên thành bình thấy xuất hiện một lớp bột 1,2,3,4,5,6-hexachlorocyclohexane màu trắng.Yêu cầu: Viết phương trình hoá học xảy ra và cho biết phản ứng chlorine hoá benzene xảy ra thuận lợi trong điều kiện nào? Vì sao hiện nay 1,2,3,4,5,6-hexachlorocyclohexane không còn được sử dụng là thuốc trừ sâu t...
Đọc tiếp
Theo dõi mô tả thí nghiệm sau.
Cho 5 mL benzene vào bình tam giác 150 mL, sau đó dẫn một lượng nhỏ khí chlorine vào bình. Đậy kín nắp bình rồi đưa ra ngoài ánh nắng. Trong bình xuất hiện khói trắng và trên thành bình thấy xuất hiện một lớp bột 1,2,3,4,5,6-hexachlorocyclohexane màu trắng.
Yêu cầu: Viết phương trình hoá học xảy ra và cho biết phản ứng chlorine hoá benzene xảy ra thuận lợi trong điều kiện nào? Vì sao hiện nay 1,2,3,4,5,6-hexachlorocyclohexane không còn được sử dụng là thuốc trừ sâu trong nông nghiệp?
Thảo luận (1)Hướng dẫn giảiTham khảo:
(Trả lời bởi Nguyễn Việt Dũng)
- PTHH:
Phản ứng chlorine hoá benzene xảy ra thuận lợi trong điều kiện chiếu sáng. Hiện nay 1,2,3,4,5,6-hexachlorocyclohexane không còn được sử dụng là thuốc trừ sâu trong nông nghiệp do chất này có độc tính đối với sâu bọ, côn trùng và với cả người, chim, thú; là tác nhân gây ung thư, suy gan, suy thận.
Câu hỏi 2 (SGK Cánh diều - Trang 96)
Nhỏ từ từ nước bromine vào ống nghiệm chứa styrene, lắc đều rồi để yên ống nghiệm. Dự đoán hiện tượng xảy ra. Giải thích.
Thảo luận (1)Hướng dẫn giải- Hiện tượng: Dung dịch bromine nhạt dần, sau đó thì mất màu hẳn.
- Giải thích: Cấu tạo phân tử styrene có đặc điểm giống etylene và có đặc điểm giống benzene, do đó có thể dự đoán styrene vừa có tính chất giống alkene, vừa có tính chất giống benzene. Do đó styrene có thể làm mất màu dung dịch bromine ngay điều kiện thường.
\(PTHH:C_6H_5-CH=CH_2+Br_2\rightarrow C_6H_5-CHBr-CH_2Br\)
(Trả lời bởi GV Nguyễn Trần Thành Đạt)
Thí nghiệm 3 (SGK Cánh diều - Trang 97)
Chuẩn bị: Benzene, toluene, dung dịch KMnO4 0,1M; ống nghiệm, kẹp ống nghiệm, đèn cồn.Tiến hành: Cho vào hai ống nghiệm, mỗi ống khoảng 2 mL dung dịch KMnO4 0,1M. Thêm vào ống nghiệm thứ nhất khoảng 1 mL toluene và vào ống nghiệm thứ hai khoảng 1 mL benzene. Lắc đều các ống nghiệm, sau đó dùng kẹp ống nghiệm kẹp các ống nghiệm rồi lần lượt đun nóng các ống nghiệm trên ngọn lửa đèn cồn trong khoảng 3 phút (vừa đun vừa lắc đều).Yêu cầu: Quan sát, nhận xét hiện tượng xảy ra; viết phương trình phản...
Đọc tiếp
Chuẩn bị: Benzene, toluene, dung dịch KMnO4 0,1M; ống nghiệm, kẹp ống nghiệm, đèn cồn.
Tiến hành: Cho vào hai ống nghiệm, mỗi ống khoảng 2 mL dung dịch KMnO4 0,1M. Thêm vào ống nghiệm thứ nhất khoảng 1 mL toluene và vào ống nghiệm thứ hai khoảng 1 mL benzene. Lắc đều các ống nghiệm, sau đó dùng kẹp ống nghiệm kẹp các ống nghiệm rồi lần lượt đun nóng các ống nghiệm trên ngọn lửa đèn cồn trong khoảng 3 phút (vừa đun vừa lắc đều).
Yêu cầu: Quan sát, nhận xét hiện tượng xảy ra; viết phương trình phản ứng (nếu có) để giải thích.
Thảo luận (1)Hướng dẫn giảiTham khảo:
(Trả lời bởi Nguyễn Việt Dũng)
- Ống nghiệm (1) màu tím nhạt dần và mất màu → toluene phản ứng với KMnO4.
- Ống nghiệm (2) vẫn giữ nguyên màu tím → benzene không phản ứng với KMnO4.
C6H5CH3 + 2KMnO4 → C6H5COOK+ 2MnO2 + KOH + H2O
Vận dụng 3 (SGK Cánh diều - Trang 97)
Benzoic acid là một chất phụ gia được dùng để bảo quản thực phẩm. Để điều chế benzoic acid từ toluene, người ta khuấy và đun sôi toluene với lượng dư dung dịch potassium permanganate trong bình cầu có lắp ống sinh hàn. Sau khi kết thúc phản ứng, vừa lắc vừa thêm từng lượng nhỏ oxalic acid đến khi mất màu tím; lọc bỏ chất rắn, cô đặc phần dung dịch lọc rồi acid hoá bằng hydrochloric acid. Lọc lấy chất rắn, kết tinh lại bằng nước để có sản phẩm sạch.Cho biết mục đích của các thao tác thực nghiệm (...
Đọc tiếp
Benzoic acid là một chất phụ gia được dùng để bảo quản thực phẩm. Để điều chế benzoic acid từ toluene, người ta khuấy và đun sôi toluene với lượng dư dung dịch potassium permanganate trong bình cầu có lắp ống sinh hàn. Sau khi kết thúc phản ứng, vừa lắc vừa thêm từng lượng nhỏ oxalic acid đến khi mất màu tím; lọc bỏ chất rắn, cô đặc phần dung dịch lọc rồi acid hoá bằng hydrochloric acid. Lọc lấy chất rắn, kết tinh lại bằng nước để có sản phẩm sạch.
Cho biết mục đích của các thao tác thực nghiệm (ghi chữ đậm) trong quy trình trên. Nếu hiệu suất của quá trình tổng hợp là 80% thì cần bao nhiêu kg toluene để điều chế được 5 kg benzoic acid?
Thảo luận (1)Hướng dẫn giảiTham khảo:
(Trả lời bởi Nguyễn Việt Dũng)
Mục đích của các thao tác thực nghiệm (ghi chữ đậm) trong quy trình: Khuấy và đun sôi: để toluene dễ phản ứng với KMnO4 vì phản ứng này xảy ra ở điều kiện có nhiệt độ.
- Lọc bỏ chất rắn kết tinh, cô đặc: Sau phản ứng, trong sản phẩm có MnO2 là chất rắn cần lọc bỏ, cô đặc phần dung dịch lọc có thu được C6H5COOK.
- Acid hoá: acid hóa C6H5COOK bằng HCl để có benzoic acid.
C6H5COOK + HCl → C6H5COOH + KCl
- Lọc lấy chất rắn, kết tinh lại: MnO2 tạo thành thường hấp thụ một lượng lớn sản phẩm. Do đó ta cần rửa lại MnO2 với nước để có sản phẩm sạch.
nC6H5COOH = \(\dfrac{5000}{160}\) = 31,25 mol
C6H5CH3 + 2KMnO4 → C6H5COOK + 2MnO2 + KOH + H2O
31,25 mol 31,25 mol
C6H5COOK + HCl → C6H5COOH + KCl
31,25 mol 31,25 mol
Theo lí thuyết, khối lượng toluene cần để điều chế là: mLT = 31,25.92 = 2875 g. Theo thực tế, hiệu suất của quá trình tổng hợp là 80% thì cần số kg toluene là: mTT =\(\dfrac{2875}{0.8}\) = 3594 g = 3,594 kg.
