Sau khi chiến thắng giặc Minh, Lê Thái Tổ vẫn đóng đô ở Thăng Long nhưng đổi tên là Đông Kinh. Về cơ bản Đông Kinh thời Lê không khác nhiều Thăng Long đời Lý Trần Hồ, Lê Thái Tổ sửa chữa lại hoàng thành do cuộc chiến tranh chống quân Minh để lại.
Từ năm 1490 cho đến thế kỷ 16 kinh thành mới có nhiều thay đổi. Trong thời gian này tường hoàng thành cũng như Đại La thành luôn được xây đắp mở rộng thêm ra. Năm 1490, để đề phòng những nạn loạn đảng như Lê Nghi Dân đang đêm trèo tường vào giết Lê Nhân Tông ở trong cung, Lê Thánh Tông cho xây lại Hoàng Thành mở rộng thêm 8 dặm nữa. Công việc xây dựng trong 8 tháng mới xong. Trong Hoàng Thành Lê Thánh Tông cũng cho xây thêm cung điện và lập vườn Thượng lâm để nuôi bách thú. Năm 1512, Lê Tương Dực giao Vũ Như Tô đứng ra trông nom việc dựng hơn 100 nóc cung điện nguy nga, lại khởi công làm Cửu Trùng Đài mà như sử cũ miêu tả là tuy chưa hoàn thành mà bóng rợp nửa hồ Tây. Năm 1514, Lê Tương Dực mở rộng Hoàng Thành thêm mấy nghìn trượng (mỗi trượng là 3m60)bao bọc cả điện Tường Quang, Quán Trấn Vũ và chùa Kim Cổ Thiên Hoa.
Từ năm 1516 đến năm 1527 là năm nhà Mạc cướp ngôi nhà Lê, kinh thành Đông Kinh chìm trong loạn lạc. Hầu hết các cung điện kho tàng đền chùa cũng như phường phố bị thiêu đốt tàn phá nhiều lần. Trong nửa cuối thế kỷ 16, cục diện Nam Bắc triều với một bên là nhà Mạc và một bên là Lê-Trịnh diễn ra quyết liệt với ưu thế ngày càng thuộc về phe Nam triều. Họ Trịnh lần lượt chiếm được nhiều tỉnh phía bắc như Ninh Bình, Hà Nam, Bắc Ninh... và đánh đến tận Thăng Long. Nhà Mạc phải rời bỏ kinh thành chạy lánh nạn nơi này nơi khác. Đông Kinh ngày một điêu tàn.
Đến năm 1585, không chịu nổi kiếp sống lưu vong trường kỳ như vậy, Mạc Mậu Hợp quyết định trở lại Đông Kinh. Một đợt xây dựng đại quy mô được khởi động.
Năm 1599, Trịnh Tùng đuổi được nhà Mạc lên Cao Bằng tiến về tiếp quản Thăng Long. Hoàng Thành được tu sửa trong một tháng để đón vua Lê ra. Rồi từ ấy trở đi những cung điện mới xây ở đều nằm trong phủ Chúa Trịnh.
Kinh đô Thăng Long trở thành đô thị lớn (36 phố phường) ,trung tâm buôn bán và làm nghề thủ công.
