Bài 6. Amino acid
Nội dung lý thuyết
I. KHÁI NIỆM VÀ DANH PHÁP
1. Khái niệm
Amino acid là hợp chất hữu cơ tạp chức, phân tử chứa đồng thời nhóm amino (-NH2) và nhóm carboxyl (-COOH).
Ví dụ:
Các amino acid tồn tại chủ yếu ở dạng ion lưỡng cực do tương tác giữa các nhóm –COOH và nhóm –NH2.
Amino acid có thể có sẵn trong tự nhiên hoặc được tổng hợp qua các quá trình hoá học.
Có khoảng 20 amino acid cấu thành nên phần lớn protein trong cơ thể. Trong đó, có 9 amino acid thiết yếu mà cơ thể không tự tổng hợp được, chúng cần được cung cấp cho cơ thể qua thức ăn.
2. Danh pháp
- Danh pháp thay thế:
Ví dụ:
- Danh pháp bán hệ thống:
Ví dụ:
- Tên thông thường: các amino acid thiên nhiên (α−amino acid) đều có tên thông thường.
II. TÍNH CHẤT VẬT LÍ
Ở điều kiện thường, các amino acid là những chất rắn. Khi ở dạng tinh thể, chúng không có màu. Các amino acid đều có nhiệt độ nóng chảy cao, thường dễ tan trong nước.
III. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC
1. Tính acid – base và tính điện di
Amino acid vừa tác dụng với acid mạnh tạo muối ammonium, vừa tác dụng được với base mạnh tạo muối carboxylate. Vì thế, amino acid là những hợp chất lưỡng tính.
Ví dụ:
H2NCH2COOH + HCl → ClH3NCH2COOH
H2NCH2COOH + NaOH → H2NCH2COONa + H2O
Khả năng tương tác với cả acid (H+) và base (OH-) làm cho phân tử amino acid có thể tồn tại ở dạng cation, ion lưỡng cực hay anion tuỳ thuộc vào giá trị pH của môi trường và cấu tạo của mỗi amino acid.
Ở pH thấp, amino acid tồn tại chủ yếu dưới dạng cation; ngược lại pH cao, hợp chất này tồn tại chủ yếu dưới dạng anion.
pH thay đổi làm cho amino acid tích điện khác nhau và có khả năng dịch chuyển về các hướng khác nhau dưới tác dụng của điện trường. Tính chất này được gọi là tính điện di của amino acid.
Ví dụ: Đặt hỗn hợp các amino acid gồm lysine, glycine và glutamic acid ở pH = 6,0 vào trong một điện trường. Khi đó, glycine hầu như không dịch chuyển, lysine dịch chuyển về phía cực âm, còn glutamic acid dịch chuyển về phía cực dương.
2. Phản ứng tạo ester của nhóm – COOH
Tương tự như carboxylic acid, amino acid có thể tác dụng với alcohol khi có mặt xúc tác acid mạnh để tạo thành ester.
Ví dụ:
H2NCH2COOH + C2H5OH \(\overset{HCl,t^o}{⇌}\) H2NCH2COOC2H5 + H2O
(Trong điều kiện phản ứng, ester tồn tại ở dạng ClH3NCH2COOC2H5)
3. Phản ứng trùng ngưng
Khi đun nóng trong điều kiện thích hợp, các ɛ-amino acid hoặc ω-amino acid phản ứng với nhau để tạo thành polymer, đồng thời tách các phân tử nước (phản ứng trùng ngưng).
Trong phản ứng trùng ngưng của amino acid, nhóm –COOH ở phân tử này phản ứng với nhóm –NH2 của phân tử khác để tạo thành polyamide (có chứa nhóm chức amide –CO–NH–).
Ví dụ:
