Bài 4. Giới thiệu về carbohydrate. Glucose và fructose

I. Khái niệm và phân loại carbohydrate

1. Khái niệm

Carbohydrate là những hợp chất hữu cơ tạp chức, thường có công thức chung là C_n(H₂O)_m.

2. Phân loại

- Monosaccharide: carbohydrate không bị thủy phân (ví dụ: glucose, fructose,...).

- Disaccharide: carbohydrate khi thủy phân hoàn toàn mỗi phân tử tạo thành hai phân tử monosaccharide (ví dụ: saccharose, maltose,...).

- Polysacchride: carbohydrate khi thủy phân hoàn toàn mỗi phân tử tạo thành nhiều phân tử monosaccharide (ví dụ: tinh bột, cellulose,...).

II. Glucose - Fructose

1. Cấu tạo phân tử

- Công thức phân tử: C₆H₁₂O₆.

- Đặc điểm cấu tạo:

+ Glucose: dạng mạch hở có 5 nhóm hydroxy và một nhóm aldehyde, hai dạng mạch vòng (α và β) chuyển hóa qua lại lẫn nhau.

+ Fructose: dạng mạch hở có 5 nhóm hydroxy và một nhóm ketone, hai dạng mạch vòng (α và β) chuyển hóa qua lại lẫn nhau.

- Trong môi trường kiềm, glucose và fructose có thể chuyển hóa qua lại:

Glucose ⇌ Fructose

2. Tính chất hóa học

a) Tính chất của polyalcohol

Dung dịch glucose và dung dịch fructose có thể hòa tan Cu(OH)₂ trong môi trường kiềm, tạo thành dung dịch có màu xanh lam.

2C₆H₁₂O₆ + Cu(OH)₂ → (C₆H₁₁O₆)₂Cu + 2H₂O

b) Tính chất aldehyde

- Glucose có thể bị oxi hóa trong môi trường kiềm khi đun nóng, bởi thuốc thử Tollens và bởi nước bromine.

CH₂OH[CHOH]₄CH=O + 2Cu(OH)₂ + NaOH → CH₂OH[CHOH]₄COONa + Cu₂O + 3H₂O

CH₂OH[CHOH]₄CH=O + 2[Ag(NH₃)₂]OH → CH₂OH[CHOH]₄COONH₄ + 2Ag + 3NH₃ + H₂O

CH₂OH[CHOH]₄CH=O + Br₂ + H₂O → CH₂OH[CHOH]₄COOH + 2HBr

- Fructose bị oxi hóa bởi thuốc thử Tollens và bởi Cu(OH)₂ trong môi trường kiềm.

c) Tính chất của nhóm -OH hemiacetal

d) Phản ứng lên men của glucose

C₆H₁₂O₆ ^{\(\underrightarrow{enzyme}\)} 2C₂H₅OH + 2CO₂

C₆H₁₂O₆ ^{\(\underrightarrow{enzyme}\)} 2CH₃CH(OH)COOH

3. Trạng thái tự nhiên và ứng dụng

a) Glucose

- Chất rắn, dễ tan trong nước, có vị ngọt.

- Glucose hình thành trong thực vật nhờ quá trình quang hợp, có trong hầu hết các bộ phận của cây như hoa, lá,... nhất là trong quả chín.

- Glucose cũng  có trong cơ thể người và động vật. Trong máu người trưởng thành, khỏe mạnh vào lúc đói có một lượng nhỏ  glucose với nồng độ khoảng 4,4 - 7,2 mmol/L.

- Glucose cung cấp năng lượng cho tế bào. Trong cuộc sống, glucose có các ứng dụng phổ biến như tráng gương, ruột phích; nguyên liệu sản xuất ethanol; sản xuất thực phẩm, đồ uống; dung dịch truyền tĩnh mạch;...

b) Fructose

- Chất rắn, dễ tan trong nước, có vị ngọt.

- Có nhiều trong nhiều loại trái cây (táo, lựu, nho, lê,...), trong một số loại rau củ (cà rốt, củ cải đường,...) và có nhiều trong mật ong.

- Fructose cung cấp năng lượng cho tế bào.