Cinnamaldehyde là hợp chất carbonyl có trong tinh dầu quế, được sử dụng làm hương liệu, dược liệu, … Vậy hợp chất carbonyl là gì?
Bài 18: Hợp chất carbonyl
Mở đầu (SGK Cánh diều - Trang 122)
Thảo luận (1)
Luyện tập 1 (SGK Cánh diều - Trang 123)
Cho các hợp chất có công thức sau:
Trong các hợp chất trên, hợp chất nào là hợp chất carbonyl, hợp chất nào thuộc loại aldehyde, ketone?
Thảo luận (1)Hướng dẫn giải- Hợp chất carbonyl: (B), (D).
(Trả lời bởi Nguyễn Việt Dũng)
- Hợp chất thuộc loại aldehyde: (B).
- Hợp chất thuộc loại ketone: (D).
Câu hỏi 1 (SGK Cánh diều - Trang 123)
Hãy mô tả hình dạng phân tử methanal và ethanal.
Thảo luận (1)Hướng dẫn giảiPhân tử methanal gồm 1 nguyên tử carbon liên kết với 1 nguyên tử oxygen và 2 nguyên tử hydrogen, các nguyên tử đều nằm trên một mặt phẳng.
Phân tử ethanal có 2 nguyên tử carbon liên kết với nhau, trong đó 1 nguyên tử carbon nằm ở tâm một hình tứ diện liên kết với 3 nguyên tử hydrogen, nguyên tử carbon còn lại liên kết với 1 nguyên tử oxygen và 1 nguyên tử hydrogen.
Hai phân tử trên có nhóm carbonyl, gồm nguyên tử carbon liên kết với nguyên tử oxygen bằng 1 liên kết σ bền và 1 liên kết π kém bền. Liên kết đôi C=O và 2 liên kết đơn nằm trên 1 mặt phẳng, góc liên kết khoảng 120°. Liên kết đôi C=O phân cực về phía nguyên tử oxygen.
(Trả lời bởi Quoc Tran Anh Le)
Luyện tập 2 (SGK Cánh diều - Trang 125)
Viết công thức cấu tạo và gọi tên thay thế, tên thông thường (nếu có) các hợp chất carbonyl có cùng công thức C4H8O.
Thảo luận (1)Hướng dẫn giải
Câu hỏi 2 (SGK Cánh diều - Trang 126)
Dựa vào đặc điểm cấu tạo của hợp chất carbonyl, giải thích vì sao các aldehyde đơn giản như formic aldehyde và acetic aldehyde lại là các chất khí ở nhiệt độ thường.
Thảo luận (1)Hướng dẫn giảiFormic aldehyde (HCHO) và acetic aldehyde (CH3CHO) là các aldehyde phân tử khối nhỏ có trạng thái khí ở nhiệt độ thường.
(Trả lời bởi Nguyễn Việt Dũng)
Luyện tập 3 (SGK Cánh diều - Trang 126)
Cho các chất có công thức sau: C2H6, C2H5OH, HCH = O, CH3CH = O, CH3CH2CH=O và các dữ liệu nhiệt độ sôi là 78,3 oC, -89 oC, 21 oC, -21 oC, 49 oC (không theo thứ tự). Hãy dự đoán nhiệt độ sôi tương ứng với mỗi mẫu chất trên. Giải thích.
Thảo luận (1)Hướng dẫn giảiGiải thích:
+ Các phân tử C2H5OH có liên kết hydrogen liên phân tử và liên kết hydrogen với nước, do đó nhiệt độ sôi của C2H5OH lớn hơn so với các chất còn lại.
+ Các aldehyde có nhiệt độ sôi cao hơn nhiều so với hydrocarbon C2H6.
+ Nhiệt sộ sôi của các aldehyde tăng theo chiều tăng của phân tử khối.
=> Nhiệt độ sôi của các chất được sắp xếp theo thứ tự giảm dần là: C2H5OH, CH3CH2CH=O, CH3CH=O, HCH=O, C2H6
(Trả lời bởi Quoc Tran Anh Le)
Câu hỏi 3 (SGK Cánh diều - Trang 126)
Vì sao các hợp chất carbonyl mạch ngắn như formaldehyde, acetaldehyde, acetone lại tan tốt trong nước?
Thảo luận (1)Hướng dẫn giảiVì các hợp chất carbonyl mạch ngắn tan tốt trong nước nhờ tạo liên kết hydrogen với nước và khi số nguyên tử carbon trong gốc hydrocarbon tăng, khả năng tan của hợp chất carbonyl giảm xuống.
(Trả lời bởi Nguyễn Việt Dũng)
Câu hỏi 4 (SGK Cánh diều - Trang 126)
Dựa vào giá trị độ âm điện của carbon và oxygen, nhận xét về sự phân cực của liên kết C = O trong các hợp chất carbonyl.
Thảo luận (1)Hướng dẫn giảiTham khảo:
(Trả lời bởi Nguyễn Việt Dũng)
Hiệu độ âm điện của O và C là:
Δχ = 3,44 - 2,55 = 0,89 (0,4 ≤ Δx < 1,7) => Liên kết cộng hóa trị có cực.
=> Liên kết C=O trong hợp chất carbonyl phân cực về phía nguyên tử oxygen.
Câu hỏi 5 (SGK Cánh diều - Trang 126)
Viết sơ đồ phản ứng của các hợp chất carbonyl có công thức phân tử là C4H8O với LiAlH4.
Thảo luận (1)Hướng dẫn giảiTham khảo:
(Trả lời bởi Nguyễn Việt Dũng)
CH3–CH2–CH2–CHO\(\overrightarrow{LiAlH_4}\)CH3–CH2–CH2–CH2–OH
CH3–CH(CH3)CHO \(\underrightarrow{LiAlH_4}\) CH3–CH(CH3)–CH2–OH
CH3–CH2–CO–CH3\(\underrightarrow{LiAlH_4}\) CH3–CH2–CHOH–CH
Luyện tập 4 (SGK Cánh diều - Trang 127)
Viết phương trình hoá học (nếu có) của phản ứng giữa propanal và propanone với:
a) Thuốc thử Tollens.
b) Cu(OH)2/OH-.
Thảo luận (1)Hướng dẫn giảia) CH3-CH2-CHO + 2[Ag(NH3)2]OH \(\underrightarrow{t^o}\) CH3-CH2-COONH4 + 2Ag + 3NH3 + H2O
(Trả lời bởi Nguyễn Việt Dũng)
CH3-CO-CH3 + 2[Ag(NH3)2]OH\(\underrightarrow{t^o}\) không phản ứng.
b) CH3-CH2-CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH\(\underrightarrow{t^o}\)CH3-CH2-COONa + Cu2O + 3H2O
CH3-CO-CH3 + NaOH\(\underrightarrow{t^o}\) không phản ứng.