Bài 1. Ester - Lipid

I. Ester

1. Khái niệm

- Khi thay thế nhóm -OH của nhóm -COOH ở carboxylic acid bằng nhóm -OR thu được ester.

- Ester đơn chức: RCOOR' 

R: gốc hydrocarbon hoặc H.

R': gốc hydrocarbon.

- Ví dụ: HCOOCH₃, C₆H₅COOCH₃,...

2. Danh pháp

Tên ester đơn chức = Tên gốc R' + Tên gốc carboxylic acid.

(Tên gốc carboxylic acid = Tên carboylic acid - "ic" + "ate")

Ví dụ: 

CH₃COOC₂H₅: ethyl acetate.

C₆H₅COOCH₃: methyl benzoate.

3. Tính chất vật lí

- Nhiệt độ sôi thấp hơn nhiều so với alcohol và carboxylic acid có phân tử khối tương đương.

- Ester có phân tử khối thấp và trung bình thường là chất lỏng ở nhiệt độ phòng. Ester có phân tử khối lớn thường ở dạng rắn.

- Ester thường nhẹ hơn nước và ít tan trong nước.

- Một số ester có mùi thơm của hoa, quả chín.

4. Tính chất hóa học

a) Thủy phân trong môi trường acid

RCOOR' + H₂O ⇌ RCOOH + R'OH

Ví dụ: CH₃COOC₂H5 + H₂O ⇌ CH₃COOH + C₂H₅OH

b) Thủy phân trong môi trường kiềm (phản ứng xà phòng hóa)

RCOOR' + NaOH → RCOONa + R'OH

Ví dụ: CH₃COOC₂H₅ + NaOH → CH₃COONa + C₂H₅OH

5. Điều chế

RCOOH + R'OH ⇌ RCOOR' + H₂O

Xúc tác: H₂SO₄ đặc.

Ví dụ: CH₃COOH + C₂H₅OH ⇌ CH₃COOC₂H₅ + H₂O

6. Ứng dụng

- Làm chất tạo hương trong công nghệ thực phẩm.

- Làm hương liệu cho mĩ phẩm.

- Sản xuất vật liệu polymer.

- Làm dược phẩm, dung môi.

II. Lipid

1. Khái niệm về lipid, chất béo, acid béo

- Lipid là những hợp chất hữu cơ có trong tế bào sống, gồm chất béo, sáp, steroid, phospholipid,...

- Chất béo (triglyceride) là triester của glycerol và acid béo.

R1, R2, R3 là các gốc hydrocarbon giống nhau hoặc khác nhau

- Acid béo là carboxylic acid đơn chức, thường có mạch carbon dài (12 - 24 nguyên tử C), không phân nhánh.

2. Tính chất vật lí của chất béo

- Ở điều kiện thường, chất béo no thường ở trạng thái rắn, chất béo không no thường ở trạng thái lỏng.

- Chất béo nhẹ hơn nước, không tan trong nước, dễ tan trong các dung môi hữu cơ ít phân cực hoặc không phân cực.

3. Tính chất hóa học của chất béo

a) Phản ứng thủy phân

Chất béo là ester nên có phản ứng thủy phân trong môi trường acid hoặc môi trường kiềm.

b) Phản ứng hydrogen hóa

Chất béo có gốc acid không no phản ứng với hydrogen, tạo thành chất béo có gốc acid no.

Ví dụ:

(C₁₇H₃₃COO)₃C₃H₅ + 3H₂ ^{\(\underrightarrow{Ni,t^o}\)} (C₁₇H₃₅COO)₃C₃H₅

c) Phản ứng oxi hóa chất béo bằng oxygen không khí

Khi để lâu trong không khí, các gốc acid béo không no trong chất béo bị oxi hóa chậm bởi oxygen trong không khí, tạo thành các hợp chất có mùi khó chịu - nguyên nhân của hiện tượng dầu mỡ bị ôi.

4. Ứng dụng của chất béo và acid béo

- Ứng dụng của chất béo:

• Nguồn cung cấp và dự trữ năng lượng ở người và động vật.
• Nguồn cung cấp acid béo thiết yếu cho cơ thể.
• Nguyên liệu cho ngành công nghiệp thực phẩm, sản xuất xà phòng và glycerol,...

- Ứng dụng của acid béo:

• Acid béo omega-3 và omega-6 có vai trò quan trọng với cơ thể, giúp phòng ngừa nhiều bệnh.
  • Acid béo omega-3 và omega-6 là các acid béo không no với liên kết đôi đầu tiên ở vị trí số 3 và số 6 khi đánh số từ nhóm methyl.
  • Omega-3 có nhiều trong dầu cá biển.
  • Omega-6 có nhiều trong các loại dầu thực vật.