Vị chua của giấm và các loại quả như khế, chanh, táo, me, … đều được tạo bởi carboxylic acid. Vậy carboxylic acid chứa nhóm chức nào và có các tính chất đặc trưng gì?
Một số loại acid hữu cơ được dùng trong thực phẩm như acetic acid, lactic acid. Thường gặp nhất là carboxylic acid, có nhiều trong tự nhiên như trong thành phần của các loại trái cây, chúng gây ra vị chua và một số mùi quen thuộc. Carboxylic acid là gì? Những tính chất nào đặc trưng cho carboxylic acid?
Tham khảo:
- Carboxylic acid là hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm carboxyl (- COOH) liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon (của gốc hydrocarbon hoặc của nhóm – COOH khác) hoặc của nguyên tử hydrogen.
- Tính chất đặc trưng của carboxylic acid:
+ Làm đổi màu giấy quỳ tím thành đỏ;
+ Phản ứng với một số kim loại, oxide base, base, muối, …
+ Phản ứng với alcohol tạo ester.
Từ đặc điểm cấu tạo của nhóm carboxyl, hãy dự đoán tính chất đặc trưng của các hợp chất carboxylic acid.
- Trong nhóm carboxyl, mật độ electron tại nhóm OH chuyển dịch về phía nhóm C=O nên nguyên tử hydrogen trong nhóm OH trở nên linh động hơn và mang một phần diện tích dương (δ+), do đó các hợp chất carboxylic acid có tính acid.
- Trong nhóm carboxyl, liên kết C=O phân cực, nguyên tử carbon mang một phần diện tích dương (δ+), khiến mật độ electron tại nhóm OH chuyển dịch về phía nhóm C=O, do đó liên kết C-OH phân cực mạnh, nhóm –OH dễ bị thay thế, nên carboxylic acid có thể tham gia phản ứng ester hoá.
Methyl butyrate là ester tạo mùi đặc trưng của quả táo, em hãy viết phương trình hoá học của phản ứng điều chế methyl butyrate từ carboxylic acid và alcohol tương ứng.
Methyl butyrate: CH3CH2CH2COOCH3
PTHH: CH3CH2CH2COOH + CH3OH → CH3CH2CH2COOCH3 + H2O
Nhiều carboxylic acid tồn tại trong tự nhiên. Hãy nhận xét đặc điểm chung về cấu tạo của các carboxylic acid dưới đây:
Tham khảo:
Carboxylic acid là các hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm –COOH liên kết với nguyên tử carbon (trong gốc hydrocarbon hoặc –COOH) hoặc nguyên tử hydrogen.
Đặc điểm chung về cấu tạo của các carboxylic acid là đều có chứa nhóm – COOH.(nhóm chức của acid hữu cơ)
Quan sát Hình 19.1 hãy nêu đặc điểm chung về cấu tạo của carboxylic acid, nêu điểm khác về cấu tạo của carboxylic acid so với cấu tạo của aldehyde và ketone.
Tham khảo:
- Đặc điểm chung về cấu tạo của carboxylic acid: phân tử đều chứa nhóm chức carboxyl (- COOH) gồm nhóm hydroxy (-OH) liên kết với nhóm carbonyl (C=O)
- Đặc điểm khác về cấu tạo của carboxylic acid so với cấu tạo của aldehyde và ketone là trong phân tử carboxylic acid còn có nhóm hydroxy (-OH) liên kết với nhóm carbonyl (C=O)
Từ các giá trị Ka cho trong Bảng 19.2, hãy cho biết carboxylic acid no, đơn chức, mạch hở nào có tính acid mạnh nhất.
HCOOH có số Ka lớn nhất nên HCOOH có tính axit mạnh nhất
Biết Ka (hằng số phân li acid) của R – COOH được tính theo biểu thức sau:
\(K_a=\dfrac{\left[H^+\right]\times\left[RCOO^-\right]}{\left[RCOOH\right]}\)
Dựa vào Bảng 19.3, nhận xét về tính acid của carboxylic acid. Nêu tính chất hoá học đặc trưng của chúng.
Tham khảo:
Carboxylic acid có tính acid yếu. Cụ thể:
+ Làm đổi màu giấy quỳ tím thành màu đỏ;
+ Phản ứng được với các kim loại đứng trước hydrogen trong dãy hoạt động hoá học, giải phóng khí hydrogen.
+ Tác dụng được với oxide base, base.
+ Tác dụng được với một số muối…
Hãy viết công thức cấu tạo của các carboxylic acid đơn chức có công thức phân tử C4H8O2.
Tham khảo:
Công thức cấu tạo của các carboxylic acid đơn chức có công thức phân tử C4H8O2: CH3 – CH2 – CH2 – COOH;
Trong dung dịch nước, carboxylic acid phân li không hoàn toàn theo cân bằng:
Hằng số cân bằng của phương trình phân li một số carboxylic acid được cho trong Bảng 24.3.
Hãy nhận xét về khả năng phân li của carboxylic acid. Chúng là các acid mạnh hay yếu và có các phản ứng đặc trưng nào?
Tham khảo:
- Trong dung dịch nước, chỉ một phần nhỏ carboxylic acid phân li thành ion, vì vậy carboxylic là những acid yếu. Tuy nhiên, chúng thể hiện đầy đủ các tính chất của một acid:
+ Tác dụng với kim loại đứng trước hydrogen trong dãy hoạt động hoá học của kim loại và giải phóng khí hydrogen.
+ Tác dụng được với các base và basic oxide để tạo thành muối và nước.
+ Tác dụng được với một số muối.