So sánh điều kiện phản ứng bromine hoá vào vòng benzene của phenol và benzene. Từ đó, rút ra nhận xét khả năng thế nguyên tử hydrogen của vòng benzene của phenol so với benzene.
Hãy dẫn ra các phương trình hoá học để chứng minh phản ứng thế nguyên tử H ở vòng benzene trong phenol dễ hơn benzene.
Benzene phản ứng với Br2 trong điều kiện đun nóng và có xúc tác FeBr3. Phenol phản ứng với Br2 ngay điều kiện thường và không cần chất xúc tác. Điều đó chứng tỏ do ảnh hưởng của nhóm – OH, phản ứng thế nguyên tử hydrogen ở vòng benzene của phenol xảy ra dễ dàng hơn so với benzene.
Phương trình hoá học chứng minh:
Cho các phát biểu xong:
(a) Các chất CH3NH2, C2H5OH, NaHCO3 đều có khả năng phản ứng với HCOOH.
(b) Phản ứng thế Brom vào vòng benzene của phenol (C6H5OH) dễ hơn của benzene.
(c) Oxi hóa không hoàn toàn etilen là phương pháp hiện đại để sản xuất anđêhit axetic.
(d) Phenol (C6H5OH) tan ít trong etanol.
Trong các phát biểu trên, số phát biểu đúng là:
A. 3
B. 1
C. 2
D. 4
Chọn đáp án A
(a) Đúng.Theo tính chất của amin, ancol, muối.
(b) Đúng.Theo hiệu ứng của nhóm - OH đối với vòng benzen.
(c) Đúng.Theo SGK lớp 11.
(d) Sai.Theo SGK lớp 11.Phenol tan tốt trong etanol
Nhận xét đặc điểm cấu tạo của phân tử phenol về nhóm chức và gốc hydrocarbon. Từ đó dự đoán về tính chất hoá học ở nhóm chức (so sánh với alcohol) và ở gốc hydrocarbon (so sánh với benzene).
Tham khảo:
Trong phân tử phenol, nhóm –OH liên kết trực tiếp với vòng benzene. Chính nhờ có sự liên kết này, vòng benzene trở thành nhóm hút electron, làm giảm mật độ electron ở nguyên tử oxygen và tăng sự phân cực của liên kết O–H (so với trong phân tử alcohol); đồng thời làm tăng mật độ electron trong vòng benzene, nhất là ở các vị trí ortho và para.
=> Phenol có phản ứng thế nguyên tử H ở nhóm –OH (thể hiện tính acid) và phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzene.
Giải thích vì sao phenol có phản ứng thế với dung dịch bromine dễ dàng hơn benzene.
vì có nhóm OH đẩy điện tử vào vòng benzen làm H trong vòng dễ bị thế.
Phản ứng cộng hydrogen vào vòng benzene xảy ra ở liên kết nào?
Phản ứng cộng hydrogen vào vòng benzene xảy ra ở liên kết π trên vòng benzene.
Viết các phương trình phản ứng:
a) Chứng tỏ benzene vừa có khả năng tham gia phản ứng thế, vừa có khả năng tham gia phản ứng cộng (ghi rõ điều kiện).
b) Đốt cháy hợp chất C n H 2 n + 2 . Nhận xét về tỉ lệ số mol giữa H 2 O , C O 2 tạo ra.
Quan sát công thức cấu tạo của phenol, cho biết các vị trí giàu mật độ electron trong vòng benzene. Nhóm phenyl hút electron, làm ảnh hưởng như thế nào đến liên kết O – H?
Tham khảo:
Các vị trí giàu mật độ electron trong vòng benzene là: ortho, para. Nhóm phenyl hút electron làm mật độ electron trên nguyên tử O giảm ⇒ liên kết –O-H phân cực mạnh
Trong các nhận định sau:
1) Ancol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có chứa nhóm - OH.
2) Ancol có nhiệt độ sôi cao hơn đồng phân ete của nó.
3) Phenol tham gia phản ứng thế với Br 2 dễ hơn benzene.
4) Anđehit và xeton đều tham gia phản ứng tráng bạc.
5) Oxi hóa butan được axit axetic.
- Nhận định đúng là:
A. (1), (2), (3).
B. (1), (3), (5).
C. (1), (4), (5).
D. (2), (3), (5).
- Nhận định đúng là:
2/ Ancol có nhiệt độ sôi cao hơn đồng phân ete của nó.
3/ Phenol tham gia phản ứng thế với Br 2 dễ hơn benzene.
5/ Oxi hóa butan được axit axetic.
- Chọn đáp án D.
Số lượng đồng phân chứa vòng benzene ứng với công thức phân tử C9H10 là:
A. 7
B. 8
C. 9
D. 6