Bài 6. Amine

Hướng dẫn giải

- Amine là dẫn xuất của ammonia, trong đó nguyên tử hydrogen trong phân tử ammonia được thay thế bằng gốc hydrocarbon.

- Tính chất của amine:

+ Tính chất vật lí: Ở điều kiện thường, amine có thể tồn tại ở thể khí, lỏng hoặc rắn.

· Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi của các amine cùng bậc có xu hướng tăng khi phân tử khối tăng.
· Các amine có số nguyên tử carbon nhỏ thường tan nhiều trong nước.
+ Tính chất hóa học:

· Amine có tính base. Dung dịch alkylamine có thể làm quỳ tím hoá xanh, dung dịch aniline không làm quỳ tím đổi màu.

· Phản ứng với nitrous acid.

· Phản ứng ở nhân thơm ở aniline.

· Phản ứng tạo phức ở methylamine hoặc ethylamine.

- Ứng dụng: Amine ứng dụng trong nhiều lĩnh vực công nghiệp, nông nghiệp, dược phẩm, thuốc nhuộm và sản xuất vật liệu.

(Trả lời bởi Hà Quang Minh)

Hướng dẫn giải

Nhóm chức đặc trưng trong phân tử amine là nhóm amine (–NH₂ hoặc –NH- hoặc –N<).

(Trả lời bởi Hà Quang Minh)

Hướng dẫn giải

Bậc của amine được tính bằng số nguyên tử hydrogen trong phân tử ammonia bị thay thế bởi gốc hydrocarbon. Theo đó, các amine được phân loại thành: amine bậc một, bậc hai, bậc ba:

+ Amine bậc một là amine có 1 nguyên tử hydrogen trong phân tử ammonia bị thay thế bởi gốc hydrocarbon. Do đó amine bậc I có dạng R-NH₂.

+ Amine bậc hai là amine có 2 nguyên tử hydrogen trong phân tử ammonia bị thay thế bởi gốc hydrocarbon. Do đó amine bậc II có dạng R-NH-R’.

+ Amine bậc ba là amine có 3 nguyên tử hydrogen trong phân tử ammonia bị thay thế bởi gốc hydrocarbon. Do đó amine bậc III có dạng 

(Trả lời bởi Hà Quang Minh)

Hướng dẫn giải

CH₃-CH₂-NH₂ là amine. Đây là amine bậc I.

(Trả lời bởi Hà Quang Minh)

Hướng dẫn giải

Phân tử methylamine có nhóm –NH₂ liên kết với nhóm –CH₃ và một cặp electron chưa liên kết của nguyên tử N.

Phân tử aniline có nhóm –NH₂ liên kết với nhóm –C₆H₅ (vòng benzene) và một cặp electron chưa liên kết của nguyên tử N.

Þ Cấu tạo của amine tương tự ammonia.

(Trả lời bởi Hà Quang Minh)

Hướng dẫn giải

- Amine có đồng phân mạch carbon, đồng phân vị trí nhóm chức và đồng phân bậc amine.

- Cách gọi tên amine theo 2 loại danh pháp:

+ Theo danh pháp gốc – chức: Tên hydrocarbon + amine.

+ Theo danh pháp thay thế:

· Amine bậc một: Tên hydrocarbon (bỏ kí tự e) – số chỉ vị trí nhóm amine – amine.

· Amine bậc hai: N-tên hydrocarbon + tên hydrocarbon mạch chính (bỏ kí tự e) – số chỉ vị trí nhóm amine – amine.

· Amine bậc ba: N-tên hydrocarbon thứ nhất - N-tên hydrocarbon + tên hydrocarbon mạch chính (bỏ kí tự e) – số chỉ vị trí nhóm amine – amine.

(Trả lời bởi Hà Quang Minh)

Hướng dẫn giải

Công thức cấu tạo của các amine bậc hai có công thức phân tử C₅H₁₃N.

(Trả lời bởi Hà Quang Minh)

Hướng dẫn giải

- Các amine ở thể khí (có nhiệt độ sôi thấp hơn nhiệt độ phòng) ở điều kiện thường trong Bảng 6.1:

+ Methylamine: CH₃NH₂.

+ Ethylamine: CH₃CH₂NH₂.

+ Dimethylamine: (CH₃)₂NH.

+ Trimethylamine: (CH₃)₃N.

- Nhận xét:

+ Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi của các amine cùng bậc có xu hướng tăng khi phân tử khối tăng.

+ Các amine có số nguyên tử carbon nhỏ thường tan nhiều trong nước.

(Trả lời bởi Hà Quang Minh)

Hướng dẫn giải

- Giữa các phân tử amine bậc một hoặc amine bậc hai có liên kết hydrogen liên phân tử, nên nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi của chúng cao hơn so với những phân tử có phân tử khối lượng tương đương mà không có liên kết hydrogen.

- Các amine có thể hình thành liên kết hydrogen với nước thì tan tốt trong nước.

(Trả lời bởi Hà Quang Minh)

Hướng dẫn giải

- Thí nghiệm xảy ra trên đĩa thủy tinh: Nhỏ vào giọt CH₃NH₂ vào mẩu giấy quỳ tím, quỳ tím hóa xanh.

→ Dung dịch methyl amine có môi trường base, làm quỳ tím hóa xanh.

\({\rm{C}}{{\rm{H}}_3}{\rm{N}}{{\rm{H}}_{\rm{2}}} + {{\rm{H}}_{\rm{2}}}{\rm{O}} \mathbin{\lower.3ex\hbox{$\buildrel\textstyle\rightarrow\over{\smash{\leftarrow}\vphantom{_{\vbox to.5ex{\vss}}}}$}} {\rm{C}}{{\rm{H}}_3}{\rm{NH}}_3^ +  + {\rm{O}}{{\rm{H}}^ - }\)

- Thí nghiệm xảy ra ở ống nghiệm (1):

+ Lấy vài giọt phenolphthalein vào dung dịch methyl amine, dung dịch hóa hồng.

→ Dung dịch methylamine có môi trường base, làm phenolphthalein hóa hồng.

.\({\rm{C}}{{\rm{H}}_3}{\rm{N}}{{\rm{H}}_{\rm{2}}} + {{\rm{H}}_{\rm{2}}}{\rm{O}} \mathbin{\lower.3ex\hbox{$\buildrel\textstyle\rightarrow\over{\smash{\leftarrow}\vphantom{_{\vbox to.5ex{\vss}}}}$}} {\rm{C}}{{\rm{H}}_3}{\rm{NH}}_3^ +  + {\rm{O}}{{\rm{H}}^ - }\).

+ Thêm dung dịch HCl vào ống nghiệm, dung dịch bị mất màu hồng.

→ Methylamine phản ứng với hydrochloric acid, dung dịch sau phản ứng không có môi trường base nên không còn phenolphthalein hóa hồng.

\({\rm{C}}{{\rm{H}}_3}{\rm{N}}{{\rm{H}}_{\rm{2}}} + {\rm{HCl}} \to {\rm{C}}{{\rm{H}}_3}{\rm{N}}{{\rm{H}}_3}{\rm{Cl}}\)

- Thí nghiệm xảy ra ở ống nghiệm (2): Nhỏ methylamine vào dung dịch iron (III) chloride, thấy xuất hiện kết tủa màu nâu đỏ.

→ Phản ứng giữa methyl amine và iron (III) chloride sinh ra kết tủa Fe(OH)₃ có màu nâu đỏ.

\({\rm{3C}}{{\rm{H}}_3}{\rm{N}}{{\rm{H}}_{\rm{2}}} + 3{{\rm{H}}_2}{\rm{O  +  FeC}}{{\rm{l}}_3} \to 3{\rm{C}}{{\rm{H}}_3}{\rm{N}}{{\rm{H}}_3}{\rm{Cl  +  Fe(OH}}{{\rm{)}}_3}\)

(Trả lời bởi Hà Quang Minh)