Chủ đề . Amin. Aminoaxit. Protein

Nội dung lý thuyết

Các phiên bản khác

1 – Amin

a)   Khái quát chung

* Amin no, đơn chức: CnH2n+3N; no, 2 chức: CnH2n+2N, no, 3chức: CnH2n+1N

*) Amin bậc 1: RNH2: CH3NH2 (metyl amin); C2H5NH2 (etyl amin); CH2=CHNH2 (vinyl amin); CH2=CH-CH2NH2  (anlyl amin) C6H5NH2 (alinin);

*) Amin bậc 2: R1NHR2: CH3NHCH3; CH3NHC2H5;

*) Amin bậc 3: R1R2R3N: R1, R2, R3: là các gốc hiđrocacbon giống nhau hoặc khác nhau, no hoặc không no hoặc thơm.

*     CH3NH2; (CH3)2NH; (CH3)3N và C2H5NH2 là những chất khí, mùi khai, khó  chịu, dễ tan trong nước. Các amin đồng đẳng cao hơn là những chất lỏng hoặc rắn, độ tan trong nước giảm dần theo chiều tăng của phân tử khối.

b)   Tính chất hóa học

*   Thể hiện tính bazơ:

+ Lực bazơ: CnH2n+1NH2 (làm quì tím đổi màu xanh, phenolphtalein chuyển màu hồng) > H-NH2 > C6H5NH2 (do C6H5- hút e, làm giảm mật độ e ở nguyên tử N do đó làm giảm lực bazơ).

 Alinin và các amin thơm khác không tan trong nước. Dung dịch của chúng không làm đổi màu quì tím và phenolphtalein.

 + P.ứ với HCl: RNH2 + HCl \(\rightarrow\) RNH3Cl; C6H5NH2 + HCl \(\rightarrow\) C6H5NH3Cl

 *   P.ứ với axit HNO2 (axit nitrơ): (amin bậc 1 p.ứ với HNO2 ở t0 thường cho ancol hoặc phenol, giải phóng khí N2):

C2H5NH2 + HONO \(\rightarrow\) C2H5OH + N2 + H2O

Alinin và amin thơm bậc 1 p.ứ với HNO2 ở t0 thấp (0 – 50C) \(\rightarrow\) muối điazoni: C6H5NH2 + HNO2 + HCl \(\rightarrow\)C6H5N2Cl + 2H2O

 *   P.ứ ankyl hóa:

Khi cho amin bậc 1 hoặc bậc 2 tác dụng với ankyl halogenua, nguyên tử H của nhóm amin có thể bị thay thế bởi gốc ankyl.

C2H5NH2 + CH3I\(\rightarrow\) C2H5NHCH3 + HI

*   P.ứ thế ở nhân thơm của anilin: (làm mất màu dd brôm): 

C6H5NH2 + dd 3Br2 \(\rightarrow\) C6H2Br3NH2¯ (trắng) + 3HBr

*   P.ứ đốt cháy amin:

CxHyNz + O2 \(\rightarrow\) xCO2 + z/2N2 +  y/2H2O.

*   Điều chế:

+ NH3 \(\xrightarrow[-HI]{CH_3I}\) CH3NH2 \(\xrightarrow[-HI]{+CH_3I}\) (CH3)2NH\(\xrightarrow[-HI]{+CH_2I}\) (CH3)3N

+ C6H5NO2 +6H \(\xrightarrow[t^o]{Fe+HCl}\) C6H5NH2 + 2H2O

2)    Amino axit 

a)   Đ/n:

Là hợp chất h/c tạp chức, phân tử chứa đồng thời nhóm chức amino (-NH2) và nhóm chức cacboxyl (-COOH).

Vd: H2N – CH2 – COOH; R – CH(NH2)-COOH; C6H4(COOH)(NH2).

b)   Tên gọi một số amino axit quen thuộc:

H2N-CH2-COOH: Glyxin (axit aminoaxetic)

CH3-CH(NH2)-COOH: Alanin (axit a-aminopropionic)

CH3-CH(CH3)-CH(NH2)-COOH: Valin (axit a-aminoisovaleric)

HOOC-(CH2)2CH(NH2)COOH: axit glutamic (axit a-aminoglutaric)

H2N-(CH2)4CH(NH2)COOH: Lysin (axit a,e-điaminocaproic)

 c)   Tính chất hóa học

*   Tính axit-bazơ của dd amino axit:

Lưu ý: amino axit có số nhóm NH2 = COOH thì coi như trung tính, NH2 > COOH thì coi như bazơ (làm quì tím chuyển màu xanh), NH2 < COOH thì coi như axit (làm quì tím chuyển màu hồng, axit yếu).

+) P.ứ với axit mạnh: HCl (thể hiện tính bazơ): HOOC-CH2-NH2 + HCl \(\rightarrow\) HOOC-CH2-NH3Cl

+) P.ứ với bazơ mạnh: NaOH (thể hiện tính axit):

H2N-CH2-COOH + NaOH \(\rightarrow\)H2N-CH2-COONa + H2O

*   P.ứ este hóa nhóm COOH:

H2N-CH2-COOH + C2H5OH \(\rightarrow\) H2N-CH2-COOC2H5 + H2O

*   P.ứ của nhóm NH2  với HNO2:

H2N – CH2 – COOH + HONO \(\rightarrow\) HOCH2COOH + N2 + H2O

*   P.ứ trùng ngưng:

nH-HN-(CH2)5-COOH \(\rightarrow\) (-HN-(CH2)5-CO-)n + nHOH