Bài 40: Ancol

I. ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI 

1. Định nghĩa

Ancol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm hidroxyl -OH liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon no. Nhóm -OH này được gọi là nhóm -OH ancol.

2. Phân loại

• Dựa vào đặc điểm gốc hidrocacbon

• Dựa vào số nhóm -OH trong phân tử 

• Dựa vào bậc của nguyên tử cacbon no liên kết với nhóm -OH

II. ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP

1. Đồng phân

Các ancol no, đơn chức, mạch hở có đồng phân mạch cacbon và đồng phân vị trí nhóm -OH.

Ví dụ: Ancol C₄H₁₀O có bốn đồng phân sau:

2. Danh pháp

• Tên thông thường

Một số ít ancol có tên thông thường.

Tên gọi một số gốc ankyl phân nhánh thường gặp:

Ví dụ: C₂H₅OH  ancol etylic

• Tên thay thế

Ancol được gọi tên theo danh pháp thay thế như sau:

Lưu ý: Mạch chính của phân tử ancol là mạch cacbon dài nhất liên kết với nhóm -OH. Khi đánh số thứ tự nguyên tử cacbon mạch chính phải đánh số bắt đầu từ phía gần nhóm -OH hơn.

Ví dụ:

III. TÍNH CHẤT VẬT LÝ

• Các ancol là chất lỏng hoặc chất rắn ở điều kiện thường.
• Nhiệt độ sôi, khối lượng riêng tăng theo chiều tăng của phân tử khối, còn độ tan trong nước thì lại giảm khi phân tử khối tăng.
• Ancol có nhiệt độ sôi cao hơn đáng kể so với các hidrocacbon hay ete có cùng số nguyên tử cacbon trong phân tử do giữa các phân tử ancol có liên kết hidro.
• Các ancol đầu mạch (metanol, etanol, propanol) tan vô hạn trong nước, khi tăng số nguyên tử cacbon, độ tan của ancol trong nước giảm mạnh. Sở dĩ các ancol tan nhiều trong nước là vì phân tử ancol tạo được liên kết hidro với các phân tử nước.

Liên kết hidro giữa ancol với nước và liên kết hidro giữa các phân tử ancol với nhau.

IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC

Nguyên tử O có độ âm điện lớn hơn nguyên tử C và H nên các liên kết giữa C-OH và O-H đều phân cực về phía O. Do đó, nhóm -OH, hay nhất là nguyên tử H dễ bị thay thế hoặc tách ra trong các phản ứng hóa học. 

1. Phản ứng thế H của nhóm OH

a) Tính chất chung của ancol

Tác dụng với kim loại kiềm

Thí nghiệm: Cho vào ống nghiệm khô khoảng 5 ml etanol, sau đó cho vào ống nghiệm một mẩu natri bằng hạt đỗ và quan sát hiện tượng.

Hiện tượng: Mẩu natri phản ứng với etanol và dần tan ra, có bọt khí không màu tạo thành và thoát ra khỏi dung dịch.

Phương trình hóa học:                                       2C₂H₅-OH  +  2Na   →   2C₂H₅-ONa  +  H₂

Tổng quát:                                                      2R(OH)_n   +   2nNa   →  2R(ONa)_n  +  nH₂

b) Tính chất đặc trưng của glixerol 

Các ancol đa chức có từ 2 nhóm chức -OH nằm ở vị trị cạnh nhau trở lên có thể tham gia phản ứng với dung dịch Cu(OH)₂ tạo dung dịch màu xam lam.

2C₃H₅(OH)₃  +  Cu(OH)₂    →   [C₃H₅(OH)₂O]₂Cu  +  2H₂O

Các ancol đơn chức không có tính chất này nên phản ứng trên dùng để phân biệt ancol đơn chức với các ancol đa chức có các nhóm -OH nằm cạnh nhau trong phân tử.

2. Phản ứng thế nhóm OH

a) Phản ứng với axit vô cơ

Ví dụ:                                           C₂H₅-OH  +  H-Br   C₂H₅-Br   +  H₂O

Các ancol khác cũng có phản ứng tương tự. Phản ứng này chứng tỏ phân tử ancol có nhóm -OH.

b) Phản ứng với ancol

Số ete tối đa tạo được từ n ancol khác nhau là: \(\dfrac{n\left(n+1\right)}{2}\) 

3. Phản ứng tách nước

Tính chất này dùng để điều chế etilen trong phòng thí nghiệm.

Trong điều kiện tương tự, các ancol no, đơn chức, mạch hở (trừ metanol) có thể bị tách nước tạo thành anken:

C_nH_2n+1OH   C_nH_2n  + H₂O

4. Phản ứng oxi hóa

a) Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn

• Ancol bậc 1 → Anđehit (-CH=O).

Ví dụ:                                          CH₃CH₂OH     +   CuO          CH₃-CHO  +  Cu   +  H₂O

• Ancol bậc 2 → Xeton (=C=O)

Ví dụ:                                                                                            

• Ancol bậc 3 không bị oxi hóa

b) Phản ứng oxi hóa hoàn toàn

Khi bị đốt, các ancol cháy tỏa nhiều nhiệt.

Ví dụ:                                          C₂H₅OH     +    3O₂       2CO₂    +   3H₂O

Tổng quát: Khi đốt cháy ancol no, đơn chức mạch hở ta có:

C_nH_2n+2O  + \(\dfrac{3n}{2}\)O₂         nCO₂   +   (n+1)H₂O

nH₂O > nCO₂ và nAncol = nH₂O - nCO₂

V. ĐIỀU CHẾ

1. Phương pháp tổng hợp

Etanol được điều chế từ etilen bằng phản ứng hợp nước có xúc tác ở nhiệt độ cao:

CH₂=CH₂   +   H₂O    C₂H₅OH

2. Phương pháp sinh hóa 

Etanol được điều chế từ các loại nông sản chứa nhiều tinh bột như gạo, ngô, khoai, sắn qua các quá trình thủy phân và lên men.

VI. ỨNG DỤNG