Bài 30: Ankađien

I. ĐỊNH NGHĨA VÀ PHÂN LOẠI

1. Định nghĩa

Ankađien là hidrocacbon mạch hở có hai liên kết C=C trong phân tử.

Ví dụ:    CH₂=C=CH₂,   CH₂=CH-CH=CH₂,   CH₂=C=CH-CH₃.

Công thức phân tử chung của ankađien là C_nH_2n-2 (n≥3).

2. Phân loại

Dựa vào vị trí giữa hai liên kết đôi C=C trong phân tử mà có thể chia ankađien ra làm 3 loại:

Các ankađien liên hợp có nhiều ứng dụng trong thực tế nên ở bài học này chúng ta chỉ chủ yếu nghiên cứu về các ankađien liên hợp.

II. TÍNH CHẤT HÓA HỌC

Tượng tự như anken, trong phân tử ankađien cũng có các liên kết π kém bền, dễ bị bẻ gãy khi tham giả phản ứng hóa học, dẫn đến ankađien cũng có những tính chất hóa học tương tự anken như phản ứng cộng hidro, halogen và hidro halogenua.

1. Phản ứng cộng

a) Cộng hidro

CH₂=CH-CH=CH₂  +  2H₂    CH₃-CH₂-CH₂-CH₃

b) Cộng brom

Tùy vào điều kiện của nhiệt độ, phản ứng cộng brom có thể xảy ra ở một trong hai liên kết đôi (cộng 1,2) hoặc (cộng 1,4).

c) Cộng hidro halogenua

2. Phản ứng trùng hợp

Khi có mặt chất xúc tác là kim loại natri hoặc chất xúc tác khác, buta-1,3-đien tham gia phản ứng trùng hợp, chủ yếu theo kiểu 1,4:

nCH₂=CH-CH=CH₂   -(-CH₂-CH=CH-CH₂-)-_n  (polibutađien)

3. Phản ứng oxi hóa

a) Phản ứng oxi hóa hoàn toàn

Tương tự các hidrocacbon khác, ankađien khi cháy sinh ra hơi nước và khí CO₂.

2C₄H₆    +   11O₂     8CO₂   +   6H₂O 

b) Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn

Buta-1,3-đien và isopren cũng làm mất màu dung dịch kali pemanganat tương tự anken.

III. ĐIỀU CHẾ

• Buta-1,3-đien được điều chế từ butan hoặc butilen bằng phản ứng đề hidro hóa.

CH₃-CH₂-CH₂-CH₃    CH₂=CH-CH=CH₂  +  2H₂

• Điều chế isopren bằng cách tách hidro của isopentan.

IV. ỨNG DỤNG

Nhờ phản ứng trùng hợp, từ buta-1,3-đien và isopren có thể điều chế những polime có tính đàn hồi cao được dùng để sản xuất cao su như cao su buna, cao su isopren. Cao su có tính đàn hồi, không thấm nước, không dẫn điện, được dùng làm lốp xe, nhựa trám thuyền...

Trong quá trình học tập, nếu có bất kỳ thắc mắc nào, các em hãy để lại câu hỏi ở mục hỏi đáp để cùng thảo luận và trả lời nhé. Chúc các em học tốt!