Bài 12: Alkane

I. Khái niệm và danh pháp

1. Khái niệm

Ví dụ: Methane (CH₄), ethane (C₂H₆), propane (C₃H₈),...

- Mỗi nguyên tử carbon trong phân tử alkane nằm ở tâm một hình tứ diện, liên kết với bốn nguyên tử (hay nhóm nguyên tử) nằm ở bốn đỉnh của hình tứ diện đó.

- Alkane (acyclic alkane) và cycloalkane được gọi chung là hydrocarbon no (saturated hydrocarbon) - với ý nghĩa là phân tử hydrocarbon đã bão hoà hydrogen.

2. Đồng phân

- Các alkane có từ 4 nguyên tử C trở lên có đồng phân về mạch carbon. 

• Alkane mạch không phân nhánh:

  

• Alkane mạch phân nhánh:

3. Danh pháp

- Danh pháp thay thế: 

- Tên thay thế của một số alkane mạch không phân nhánh trong dãy đồng đẳng và phần tiền tố cho biết số lượng nguyên tử carbon trong mạch.

• Chú ý: Phần tiền tố cho biết số lượng nguyên tử carbon cũng được sử dụng chung cho các loại hợp chất hữu cơ khác có cùng số lượng nguyên tử carbon

- Với alkane mạch phân nhánh:

• Mạch carbon dài nhất là mạch chính, các mạch carbon còn lại là mạch nhánh. Mạch nhánh còn được xem là nhóm thế alkyl của mạch chính.
• Đánh số các nguyên tử carbon trên mạch chính xuất phát từ đầu gần mạch nhánh nhất để tổng số chỉ vị trí của các nhánh là nhỏ nhất.
• Vị trí của nhóm thế alkyl là vị trí của nguyên tử carbon trong mạch chính liên kết với nhóm thế đó.
• Tên nhóm thế alkyl được hình thành bằng cách thêm -yl vào sau phần tiền tố chỉ số nguyên tử carbon có trong nhóm thế.
• Nếu có nhiều nhóm thế giống nhau thì thêm "di" (2 nhóm thế), "tri" (3 nhóm thế), "tetra" (4 nhóm thế),... vào trước tên gọi của nhóm thế.

- Cùng với tên thay thế, một số alkane có tên riêng.

II.  Tính chất vật lí

- Ở điều kiện thường, các alkane từ C1 đến C4 và neopentane là chất khí. Các alkane có số nguyên tử carbon nhiều hơn là chất lỏng hoặc chất rắn.

- Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi và khối lượng riêng của các alkane nhìn chung đều tăng theo khối lượng phân tử của chúng.

- Các alkane đều nhẹ hơn nước.

- Do các phân tử alkane kém phân cực nên kém tan trong nước nhưng tan tốt trong các dung môi hữu cơ.

III. Tính chất hóa học

Trong phân tử alkane chỉ có các liên kết σ bền và kém phân cực. Vì thế, các alkane khó tham gia phản ứng hóa học và các phản ứng xảy ra sẽ kèm theo việc thay thế nguyên tử hydrogen hoặc bẻ gãy mạch carbon.

1. Phản ứng thế halogen

- Điều kiện phản ứng: chiếu sáng hoặc đun nóng.

- Các nguyên tử hydrogen trong phân tử alkane dần bị thay thế bởi các nguyên tử halogen. Phản ứng diễn ra theo từng nấc, tạo thành sản phẩm là các dẫn xuất halogen.

Ví dụ: 

- Trong phản ứng thế halogen, nguyên tử H ở carbon bậc cao hơn dễ bị thế bởi nguyên tử halogen hơn so với nguyên tử H ở carbon bậc thấp.

• Bậc của nguyên tử carbon trong phẩn tử chất hữu cơ được xác định bằng số liên kết giữa nguyên tử carbon đó với các nguyên tử carbon khác xung quanh.
• Ví dụ: 

Ví dụ: 

2. Phản ứng craking và phản ứng reforming

- Cracking alkane: là quá trình phân cắt liên kết C-C (bẻ gãy mạch carbon) của các phân tử alkane mạch dài thành những hỗn hợp các alkane có mạch carbon ngắn hơn.

Ví dụ: 

- Phản ứng reforming: là quá trình biến đổi cấu trúc phân tử các alkane mạch không phân nhánh, mạch hở, không thơm thành các hydrocarbon có mạch nhánh hoặc mạch vòng nhưng không làm thay đổi số nguyên tử carbon trong phân tử và cũng không làm thay đổi đáng kể nhiệt độ sôi của chúng.

Ví dụ:

3. Phản ứng oxi hóa

Ở nhiệt độ cao, các alkane bị oxi hóa bởi oxygen. Có thể xảy ra phản ứng oxi hóa hoàn toàn (phản ứng cháy) hoặc phản ứng oxi hóa không hoàn toàn: tạo thành carbon monoxide hoặc carbon tuỳ thuộc vào điều kiện của phản ứng.

Các phản ứng này đều tỏa nhiệt nên alkane thường được sử dụng là nhiên liệu trong công nghiệp và trong đời sống.

IV. Nguồn alkane trong tự nhiên, ứng dụng của alkane

1. Nguồn alkane trong tự nhiên - Điều chế alkane trong công nghiệp

- Alkane dùng trong công nghiệp được lấy từ alkane có trong tự nhiên.

- Methane là thành phần chủ yếu của khí thiên nhiên và cũng được sinh ra trong một số quá trình phân hủy sinh học.

- Các alkane có nhiều trong thành phần của dầu mỏ, khí thiên nhiên và khí dầu mỏ.

- Các phân đoạn hydrocarbon (chủ yếu là alkane) có nhiệt độ sôi khác nhau được phân tách khỏi nhau bằng chưng cất phân đoạn. Các phân đoạn hydrocarbon này được dùng làm nhiên liệu, làm dung môi, làm nguyên liệu cho tổng hợp hữu cơ.

2. Ứng dụng 

- Một số ứng dụng của alkane:

• Dùng làm nhiên liệu.
• Dùng làm nguyên liệu tổng hợp hữu cơ.
• Dùng làm dung môi.

3. Nhiên liệu và môi trường

- Khí thải động cơ, ngoài thành phần là carbon dioxide và hơi nước, còn có thể có carbon monoxide và các oxide của nitrogen (sinh ra từ phản ứng của oxygen với nitrogen trong không khí) và alkane chưa bị cháy hết. 

- Một số biện pháp giảm thiểu tác hại của khí thải với môi trường:

+ Tăng hiệu suất đốt cháy, đưa chất xúc tác vào ống xả của động cơ để khí thải động cơ tiếp tục được chuyển hoá thành carbon dioxide, hơi nước và nitrogen.

+ Tăng cường hình thức vận tải công cộng.

+ Giảm thiểu sự phụ thuộc nhiên liệu hoá thạch, tăng cường sử dụng và phát triển các nguồn nhiên liệu xanh.