Từ đặc điểm cấu tạo của nhóm carboxyl, hãy dự đoán tính chất đặc trưng của các hợp chất carboxylic acid.
Từ đặc điểm cấu tạo nhóm carboxyl, dự đoán tính chất hoá học đặc trưng của hợp chất carboxyl acid.
Tham khảo:
Trong nhóm carboxyl, nhóm C=O hút electron nên mật độ electron tại nhóm OH chuyển dịch về phía nhóm C=O ---> nguyên tử hydrogen trong nhóm OH trở nên linh động hơn và mang một phần điện tích dương (δ+).
Tương tự như aldehyde và ketone, liên kết C=O trong phân tử carboxylic acid cũng là liên kết phân cực, do đó nguyên tử carbon mang một phần điện tích dương (δ+).
--> Carboxylic acid thể hiện tính acid và tham gia phản ứng ester hoá.
Tính acid và tham gia p.ứ ester hoá
Vị chua của giấm và các loại quả như khế, chanh, táo, me, … đều được tạo bởi carboxylic acid. Vậy carboxylic acid chứa nhóm chức nào và có các tính chất đặc trưng gì?
Tham khảo:
- Carboxylic acid là các hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm –COOH liên kết với nguyên tử carbon (trong gốc hydrocarbon hoặc –COOH) hoặc nguyên tử hydrogen.
- Có thể biểu diễn công thức của carboxylic acid đơn chức dưới dạng RCOOH.
- Danh pháp thay thế của carboxylic acid đơn chức:
Tên hydrocarbon mạch chính (tính cả nhóm –COOH) (bỏ e ở cuối) + oic acid
- Nhóm –COOH có liên kết CH phân cực:
Nhóm –COOH có thể phân li thành H+ nên tính chất hoá học đặc trưng của carboxylic acid là tính acid.
- Carboxylic acid mạch ngắn là chất lỏng, tan tốt trong nước. Carboxylic acid mạch dài là chất rắn và ít tan trong nước.
- Phản ứng ester hóa:
- Điều chế:
1. Phương pháp lên men giấm:
2. Phương pháp oxi hoá alkane:
- Ứng dụng: vật liệu sản xuất polymer, dược phẩm, dung môi, hương liệu, phụ gia thực phẩm, chất tẩy rửa,...
- Carboxylic acid là các hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm – COOH liên kết với nguyên tử carbon (trong gốc hydrocarbon hoặc – COOH) hoặc nguyên tử hydrogen.
- Tính chất đặc trưng:
+ carboxylic acid thể hiện tính acid
+ tham gia phản ứng ester hoá.
Nhiều carboxylic acid tồn tại trong tự nhiên. Hãy nhận xét đặc điểm chung về cấu tạo của các carboxylic acid dưới đây:
Tham khảo:
Carboxylic acid là các hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm –COOH liên kết với nguyên tử carbon (trong gốc hydrocarbon hoặc –COOH) hoặc nguyên tử hydrogen.
Đặc điểm chung về cấu tạo của các carboxylic acid là đều có chứa nhóm – COOH.(nhóm chức của acid hữu cơ)
Quan sát Hình 19.1 hãy nêu đặc điểm chung về cấu tạo của carboxylic acid, nêu điểm khác về cấu tạo của carboxylic acid so với cấu tạo của aldehyde và ketone.
Tham khảo:
- Đặc điểm chung về cấu tạo của carboxylic acid: phân tử đều chứa nhóm chức carboxyl (- COOH) gồm nhóm hydroxy (-OH) liên kết với nhóm carbonyl (C=O)
- Đặc điểm khác về cấu tạo của carboxylic acid so với cấu tạo của aldehyde và ketone là trong phân tử carboxylic acid còn có nhóm hydroxy (-OH) liên kết với nhóm carbonyl (C=O)
Nhận xét đặc điểm cấu tạo của phân tử phenol về nhóm chức và gốc hydrocarbon. Từ đó dự đoán về tính chất hoá học ở nhóm chức (so sánh với alcohol) và ở gốc hydrocarbon (so sánh với benzene).
Tham khảo:
Trong phân tử phenol, nhóm –OH liên kết trực tiếp với vòng benzene. Chính nhờ có sự liên kết này, vòng benzene trở thành nhóm hút electron, làm giảm mật độ electron ở nguyên tử oxygen và tăng sự phân cực của liên kết O–H (so với trong phân tử alcohol); đồng thời làm tăng mật độ electron trong vòng benzene, nhất là ở các vị trí ortho và para.
=> Phenol có phản ứng thế nguyên tử H ở nhóm –OH (thể hiện tính acid) và phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzene.
Cho ba chất có công thức cấu tạo dưới đây:
a) Chất nào ở trên thuộc loại alcohol?
b) Hợp chất (C) có những đặc điểm cấu tạo nào khác so với hai hợp chất (A) và (B)?
c) Dự đoán tính chất hoá học của hợp chất (C) có khác (A) và (B) hay không.
Tham khảo:
a) Chất (B) thuộc loại alcohol do có nhóm – OH liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon no.
b) Hợp chất (C) khác hợp chất (A), (B) ở điểm: có nhóm – OH liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon của vòng benzene.
c) Dự đoán: Tính chất hoá học của hợp chất (C) khác tính chất hoá học của các hợp chất (A) và (B).
Viết công thức cấu tạo dạng đầy đủ của các hydrocarbon có công thức phân tử là CH4, C2H6 và C3H8. Dự đoán tính chất hoá học của các chất dựa vào đặc điểm liên kết của chúng.
Tham khảo:
- CH4
- C2H6
- C3H8
Trong phân tử alkane chỉ có các liên kết σ bền và kém phân cực. Mỗi nguyên tử carbon cũng như hydrogen đã tạo ra số liên kết cộng hoá trị lớn nhất của chúng. Vì thế, các alkane khó tham gia vào các phản ứng hoá học và phản ứng xảy ra sẽ kèm theo việc thay thế nguyên tử hydrogen hoặc bẻ gãy mạch carbon. Ở điều kiện thường, các alkane kém hoạt động, chúng không tác dụng với acid, kiềm và một số chất oxi hoá như dung dịch KMnO4, K2Cr2O7,... Các phản ứng tiêu biểu của alkane là phản ứng thế halogen (chlorine, bromine), phản ứng cracking, phản ứng reforming và phản ứng cháy.
Methyl butyrate là ester tạo mùi đặc trưng của quả táo, em hãy viết phương trình hoá học của phản ứng điều chế methyl butyrate từ carboxylic acid và alcohol tương ứng.
Methyl butyrate: CH3CH2CH2COOCH3
PTHH: CH3CH2CH2COOH + CH3OH → CH3CH2CH2COOCH3 + H2O
Biết Ka (hằng số phân li acid) của R – COOH được tính theo biểu thức sau:
\(K_a=\dfrac{\left[H^+\right]\times\left[RCOO^-\right]}{\left[RCOOH\right]}\)
Dựa vào Bảng 19.3, nhận xét về tính acid của carboxylic acid. Nêu tính chất hoá học đặc trưng của chúng.
Tham khảo:
Carboxylic acid có tính acid yếu. Cụ thể:
+ Làm đổi màu giấy quỳ tím thành màu đỏ;
+ Phản ứng được với các kim loại đứng trước hydrogen trong dãy hoạt động hoá học, giải phóng khí hydrogen.
+ Tác dụng được với oxide base, base.
+ Tác dụng được với một số muối…