Bài 8. Amine

Hướng dẫn giải

- Amine là dẫn xuất của ammonia, trong đó nguyên tử hydrogen trong phân tử ammonia được thay thế bằng gốc hydrocarbon.

- Đặc điểm cấu tạo: Trong phân tử amine, nguyên tử nitrogen có thể liên kết với 1 hoặc 2 hoặc 3 gốc hydrocarbon.

- Tính chất:

+ Tính chất vật lí:

· Amine có nhiệt độ sôi cao hơn hydrocarbon có cùng số nguyên tử carbon hoặc có phân tử khối tương đương.

· Methylamine, ethylamine, dimethylamine và trimethylamine là những chất khí, có mùi tanh của cá hoặc mùi khai tương tự ammonia (tuỳ nồng độ).

· Các amine có số nguyên tử carbon nhỏ thường tan tốt trong nước nhờ tạo được liên kết hydrogen với nước. Khi số nguyên tử carbon trong gốc hydrocarbon tăng thì độ tan của các amine giảm. Ở điều kiện thường, aniline là chất lỏng, ít tan trong nước.

+ Tính chất hóa học:

· Amine có tính base.

· Phản ứng với nitrous acid.

· Phản ứng ở nhân thơm ở aniline.

· Phản ứng tạo phức ở methylamine hoặc ethylamine.

(Trả lời bởi Hà Quang Minh)

Hướng dẫn giải

- Phân loại dựa trên bậc của amine:

- Phân loại amine dựa trên đặc điểm cấu tạo của gốc hydrocarbon:

(Trả lời bởi Hà Quang Minh)

Hướng dẫn giải

Các công thức cấu tạo của các amine có công thức phân tử C₃H₉N:

(Trả lời bởi Hà Quang Minh)

Hướng dẫn giải

(Trả lời bởi Hà Quang Minh)

Hướng dẫn giải

- Các chất có trạng thái thể khí ở nhiệt độ phòng (25 °C): methylamine, ethylamine, dimethylamine, trimethylamine.

- Các chất có trạng thái thể lỏng ở nhiệt độ phòng (25 °C): propylamine, isopropylamine, aniline.

(Trả lời bởi Hà Quang Minh)

Hướng dẫn giải

1. Phản ứng với chất chỉ thị:

Ban đầu giấy pH có màu vàng, sau khi nhỏ methylamine lên giấy pH thì giấy pH chuyển thành màu tím.

2. Phản ứng với dung dịch acid:

- Nhỏ một giọt phenolphthalein vào dung dịch methyl amine, dung dịch hóa hồng.

→ Dung dịch methylamine có môi trường base, làm phenolphthalein hóa hồng.

\({\rm{C}}{{\rm{H}}_3}{\rm{N}}{{\rm{H}}_{\rm{2}}} + {{\rm{H}}_{\rm{2}}}{\rm{O}} \mathbin{\lower.3ex\hbox{$\buildrel\textstyle\rightarrow\over{\smash{\leftarrow}\vphantom{_{\vbox to.5ex{\vss}}}}$}} {\rm{C}}{{\rm{H}}_3}{\rm{NH}}_3^ +  + {\rm{O}}{{\rm{H}}^ - }\)

- Thêm dung dịch HCl vào ống nghiệm, dung dịch bị mất màu hồng.

→ Methylamine phản ứng với hydrochloric acid, dung dịch sau phản ứng không có môi trường base nên không còn phenolphthalein hóa hồng.

\({\rm{C}}{{\rm{H}}_3}{\rm{N}}{{\rm{H}}_{\rm{2}}} + {\rm{HCl}} \to {\rm{C}}{{\rm{H}}_3}{\rm{N}}{{\rm{H}}_3}{\rm{Cl}}\)

3. Phản ứng với dung dịch muối:

Nhỏ methylamine vào dung dịch iron (III) chloride, thấy xuất hiện kết tủa màu nâu đỏ.

→ Phản ứng giữa methyl amine và iron (III) chloride sinh ra kết tủa Fe(OH)₃ có màu nâu đỏ.

\({\rm{3C}}{{\rm{H}}_3}{\rm{N}}{{\rm{H}}_{\rm{2}}} + 3{{\rm{H}}_2}{\rm{O  +  FeC}}{{\rm{l}}_3} \to 3{\rm{C}}{{\rm{H}}_3}{\rm{N}}{{\rm{H}}_3}{\rm{Cl  +  Fe(OH}}{{\rm{)}}_3}\)

4. Phản ứng với copper(II) hydroxide:

- Khi thêm methylamine vào ống nghiệm chứa dung dịch copper (II) sulfate, kết tủa màu xanh lam xuất hiện.

→ Methylamine phản ứng với copper (II) sulfate tạo kết tủa copper (II) hydroxide màu xanh lam.

\({\rm{2C}}{{\rm{H}}_3}{\rm{N}}{{\rm{H}}_{\rm{2}}} + 2{{\rm{H}}_2}{\rm{O  +  CuS}}{{\rm{O}}_4} \to {({\rm{C}}{{\rm{H}}_3}{\rm{N}}{{\rm{H}}_3}{\rm{)}}_2}{\rm{S}}{{\rm{O}}_4}{\rm{  +  Cu(OH}}{{\rm{)}}_2} \downarrow \)

- Sau đó, lắc đều ống nghiệm thì kết tủa tan, tạo thành dung dịch màu xanh lam.

→ Dung dịch methylamine hoà tan được kết tủa Cu(OH)₂, tạo thành dung dịch có màu xanh lam là phức chất của methylamine với Cu²⁺.

\({\rm{4C}}{{\rm{H}}_3}{\rm{N}}{{\rm{H}}_{\rm{2}}} + {\rm{Cu(OH}}{{\rm{)}}_2} \to [{\rm{Cu}}{({\rm{C}}{{\rm{H}}_3}{\rm{N}}{{\rm{H}}_2}{\rm{)}}_4}{\rm{](OH}}{{\rm{)}}_2}{\rm{ }}\)

(Trả lời bởi Hà Quang Minh)

Hướng dẫn giải

Mùi tanh cá gây ra bởi các amine (các chất có tính base) như trimetylamin, ta có thể sử dụng chất có tính acid như giấm hoặc chanh. Giấm và chanh đều chứa acid yếu sẽ tạo muối với amine và bị rửa trôi bằng nước, mà không ảnh hưởng nhiều đến chất lượng cá.

Phương trình hóa học giữa trimetylamin và acetic acid (trong giấm ăn):

\({{\rm{(C}}{{\rm{H}}_{\rm{3}}}{\rm{)}}_{\rm{3}}}{\rm{N}} + {\rm{C}}{{\rm{H}}_{\rm{3}}}{\rm{COOH}} \to {{\rm{(C}}{{\rm{H}}_{\rm{3}}}{\rm{)}}_{\rm{3}}}{\rm{NHOOCC}}{{\rm{H}}_{\rm{3}}}\)

(Trả lời bởi Hà Quang Minh)

Hướng dẫn giải

- Hiện tượng: Khi nhỏ vài giọt aniline vào ống nghiệm chứa nước bromine thì kết tủa trắng xuất hiện.

- Giải thích: Phản ứng giữa bromine và aniline sinh ra kết tủa trắng là 2,4,6-tribromoaniline.

(Trả lời bởi Hà Quang Minh)