Đun 5,8 gam một chất hữu cơ A đơn chức với 100 ml dung dịch NaOH 0,7M thu được muối B và hợp chất hữu cơ C. Cho C phản ứng với Na dư thu được 0,56 lít H2 (đktc). Nung B với NaOH rắn thu được khí D có tỉ khối đối với O2 bằng 0,9375. Khi oxi hóa C bằng CuO được chất hữu cơ E không phản ứng với AgNO3/NH3. Xác định CTCT của A?
A. CH3COOCH2CH2CH3
B. CH3COO-CH(CH3)2
C. C2H5COOCH2CH2CH3
D. C2H5COOCH(CH3)2
Chất C tác dụng với Na sinh ra khí H2 => C là ancol
Oxi hóa C ra E không phản ứng với AgNO3 => C không là ancol bậc 1
Dựa vào các đáp án cho A là este đơn chức => B là muối của Na
Nung B với NaOH rắn tạo ra D có MD = 32.0,9375 = 30 => D là C2H6 => Gốc R trong D là C2H5-
Đặt công thức của A là RCOOR’
C2H5COOR’ + NaOH → C2H5COONa + R’OH
R’OH + Na → R’ONa + H2
Ta có: nH2 = 0,025 mol => nancol = 2.0,025 = 0,05 mol
nNaOH = 0,07 mol > nancol => NaOH dư, este phản ứng hết
=> neste = nancol = 0,05 mol => 5,8/0,05 = 116 đvc
=> R’ = 116 – 73 = 43 => gốc R’ là C3H7- mà ancol thu được sản phẩm không tráng gương => ancol bậc 2
Đáp án cần chọn là: D