A và B là hai chất hữu cơ đồng phân của nhau (chứa C, H, O) trong đó oxi chiếm 21,621% khối lượng. Biết A, B là các hợp chất đơn chức và phản ứng được với dd NaOH. Khi cho 0,74 gam mỗi chất trên tác dụng hết với dd brom trong dung môi CCl4 thì mỗi chất tạo ra một sản phẩm duy nhất và đều có khối lượng là 1,54gam. Cho 2,22 gam hỗn hợp X gồm A và B tác dụng với dd NaHCO3 dư được 112ml khí đktc. Lấy 4,44 gam hỗn hợp X cho tác dụng với dd NaOH vừa đủ, sau đó cô cạn được 4,58 gam muối khan. Mặt khác, đun nóng hỗn hợp X với dd KMnO4 và H2SO4 cho hỗn hỗn hợp sản phẩm chỉ gồm CO2, MnSO4, K2SO4, H2O và chất D (C7H6O2). Viết công thức cấu tạo các chất A, B và viết các phản ứng của chúng với dd KMnO4 /H2SO4.
Do A, B là hợp chất hữu cơ đơn chức, có khả năng tác dụng với NaOH
=> trong phân tử A,B chứa 2 nguyên tử oxi
=> MA = MB = 32 . 100/21,621= 148 g/mol
=> CTPT của A,B là C9H8O2 .
TN1: nA + nB = 0,74/148=5.10-3
Mà m sản phẩm=1,54
=> cả A,B đều có khả năng tham gia phản ứng cộng với dung dịch Br2 theo tỉ lệ mol 1:1
=> A,B chứa 1 nối đôi C=C trong phân tử ( không phải este của phenol)
TN5: Do A,B bị oxi hóa bởi KMnO4 tạo ra C7H8O2 và CO2 => A,B chứa vòng benzen
TN2: nA + nB= 2,22/148=0,015 mol
Do hỗn hợp X có khả năng tác dụng với NaHCO3 => hỗn hợp có chứa axit
=> naxit= nCO2 = 5.10-3 => neste= 0,01 mol
TN3: trong 4,44 gam hỗn hợp naxit = 0,01 mol, neste= 0,02
=> mmuối sinh ra từ este = 4,58 – 0,01 . MC8H7COONa= 2,88
=> Mmuối sinh ra từ este = 144 g/mol.
=> CT muối sinh ra từ este là: C6H5COONa
=> CTCT A,B là: C6H5COOC2H3 và C6H5-CH=CH-COOH
=> ( loại trường hợp axit có CT C6H5-C(COOH)=CH2 vì axit này không bị oxi hóa tạo C6H5COONa và CO2)
PTHH:
C6H5COOC2H3+ 2KMnO4 +3 H2SO4 → C6H5COOH + 2CO2 + K2SO4 + 2MnSO4 + 4H2O
C6H5-CH=CH-COOH +2 KMnO4 + 3H2SO4 →C6H5COOH + 2CO2 + K2SO4 + 2MnSO4 + 4H2O.
