Bài 5: Glucozơ và Fructozơ

GLUCOZƠ

I – TÍNH CHẤT VẬT LÍ VÀ TRẠNG THÁI TỰ NHIÊN

- Glucozơ là chất kết tinh, không màu, nóng chảy ở 146^oC (dạng α) và 150^oC (dạng β), dễ tan trong nước

- Có vị ngọt, có trong hầu hết các bộ phận của cây (lá, hoa, rễ…) đặc biệt là quả chín (còn gọi là đường nho)

- Trong máu người có một lượng nhỏ glucozơ, hầu như không đổi (khoảng 0,1 %)

II – CẤU TRÚC PHÂN TỬ

Glucozơ có công thức phân tử là C₆H₁₂O₆, tồn tại ở dạng mạch hở và dạng mạch vòng

1. Dạng mạch hở

Viết gọn là: CH₂OH[CHOH]₄CHO

2. Dạng mạch vòng

- Nhóm – OH ở C5 cộng vào nhóm C = O tạo ra hai dạng vòng 6 cạnh α và β

- Nếu nhóm – OH đính với C1 nằm dưới mặt phẳng của vòng 6 cạnh là α -, ngược lại nằm trên mặt phẳng của vòng 6 cạnh là β –

- Nhóm – OH ở vị trí C số 1 được gọi là OH – hemiaxetal

III – TÍNH CHẤT HÓA HỌC

Glucozơ có các tính chất của anđehit (do có nhóm chức anđehit – CHO) và ancol đa chức (do có 5 nhóm OH ở vị trí liền kề)

1. Tính chất của ancol đa chức (poliancol hay poliol)

a) Tác dụng với Cu(OH)₂ ở nhiệt độ thường:

Dung dịch glucozơ hòa tan Cu(OH)₂ cho dung dịch phức đồng – glucozơ có màu xanh lam

2C₆H₁₂O₆ + Cu(OH)  (C₆H₁₁O₆)₂Cu + 2H₂O

b) Phản ứng tạo este:

C₆H₇O(OH)₅ + 5(CH₃CO)₂O  C₆H₇O(OOCCH₃)₅ + 5CH₃COOH

2. Tính chất của anđehit

a) Oxi hóa glucozơ:

- Với dung dịch AgNO₃ trong NH₃, đun nóng (thuốc thử Tollens) cho phản ứng tráng bạc

- Với dung dịch Cu(OH)₂ trong NaOH, đun nóng (thuốc thử Felinh)

- Với dung dịch nước brom:

b) Khử glucozơ:

3. Phản ứng lên men

4. Tính chất riêng của dạng mạch vòng

- Riêng nhóm OH ở C₁ (OH – hemiaxetal) của dạng vòng tác dụng với metanol có HCl xúc tác, tạo ra metyl glicozit.

- Khi nhóm OH ở C₁ đã chuyển thành nhóm OCH₃, dạng vòng không thể chuyển sang dạng mạch hở được nữa.

IV – ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG

1. Điều chế (trong công nghiệp)

- Thủy phân tinh bột với xúc tác là HCl loãng hoặc enzim

- Thủy phân xenlulozơ với xúc tác HCl đặc

(C₆H₁₀O₅)_n + nH₂O  nC₆H₁₂O₆

2. Ứng dụng

- Trong y học: dùng làm thuốc tăng lực cho người bệnh (dễ hấp thu và cung cấp nhiều năng lượng)

- Trong công nghiệp: dùng để tráng gương, tráng ruốt phích (thay cho anđehit vì anđehit độc)

FRUCTOZƠ

-  Công thức phân tử C₆H₁₂O₆.

- Công thức cấu tạo CH₂OH - CHOH - CHOH - CHOH - CO - CH₂OH.

- Trong dung dịch, frutozơ tồn tại chủ yếu ở dạng β, vòng 5 hoặc 6 cạnh

      1. Tính chất vật lí và trạng thái tự nhiên

-   Là chất rắn kết tính, dễ tan trong nước.

- Vị ngọt hơn đường mía.

-Có nhiều trong hoa quả và đặc biệt trong mật ong (40%).

        2. Tính chất hóa học  

Vì phân tử fructozơ chứa 5 nhóm OH trong đó có 4 nhóm liền kề và 1 nhóm chức C = O nên có các tính chất hóa học của ancol đa chức và xeton.

-  Hòa tan Cu(OH)₂ ở ngay nhiệt độ thường.

-  Tác dụng với anhiđrit axit tạo este 5 chức.

- Tính chất của xeton

 +Tác dụng với H₂ tạo sobitol.

+ Cộng HCN

- Trong môi trường kiềm fructozơ chuyển hóa thành glucozơ nên fructozơ có phản ứng tráng gương, phản ứng với Cu(OH)₂ trong môi trường kiềm. Nhưng fructozơ không có phản ứng làm mất màu dung dịch Brom.

Lưu ý: Không phân biệt glucozơ và fructozơ bằng phản ứng tráng bạc hav phản ứng với Cu(OH)2 trong môi trường kiềm khi đun nóng. Để phâ biệt glucozo với fructozo dùng dung dịch nước brom.

Bài tập áp dụng

Câu 1. Chất tiêu biểu, quan trọng của monosaccarit là :

1. A.  Glucozơ.                                             B.  Saccarozơ.
2. Fructozơ.                                             D.  Mantozơ.

Câu 2. Chất nào thuộc loại monosaccarit ?

1. A.  Glucozơ.                                             B.  Saccarozơ.
2. Mantozơ.                                             D.  Cả A, B, C.

Câu 3. Chất nào xuất phát từ tiếng Hi Lạp có nghĩa là ngọt ?

A. Glucozơ.                                              B.  Saccarozơ.                                                            C.Fructozơ.                                             D. Mantozơ.

Câu 4. Đường hoá học là :

1. A.  Glucozơ.                                             B.  Saccarozơ.
2. Fructozơ.                                             D.  Saccarin.

Câu 5. Hoàn thành nội dung sau : “Trong máu người luôn luôn có nồng độ ………… không đổi là 0,1%”

1. A.  muối khoáng.                                     B.  sắt.
2. glucozơ.                                               D.  saccarozơ.

Câu 6. Chỉ ra nội dung sai khi nói về phân tử glucozơ :

A.  Có một nhóm chức anđehit.            

B.  Có 5 nhóm hiđroxyl.

C.  Mạch cacbon phân nhánh.              

D.  Công thức phân tử có thể được viết C₆(H₂O)₆.

Câu 7. Trong huyết thanh truyền cho người bệnh có chứa

A.  protein                         B.  lipit.                      C.  glucozơ.               D.  saccarozơ.

Câu 8. Glucozơ có đầy đủ tính chất hoá học của :

A.  ancol đa chức và anđehit đơn chức.                      

B.  ancol đa chức và anđehit đa chức.

C.  ancol đơn chức và anđehit đa chức.          

D.  ancol đơn chức và anđehit đơn chức.

Câu 9. Glucozơ không tham gia phản ứng :

A.  thuỷ phân.       B.  este hoá.               C.  tráng gương.         D.  khử bởi hiđro (Ni, t⁰).

Câu 10. Chất được dùng để tráng gương, tráng ruột phích :

A.  Anđehit fomic.                                   B.  Anđehit axetic.

C.  Glucozơ.                                              D.  Saccarozơ.