Bài 3. Glucose và fructose

Nội dung lý thuyết

I. Khái niệm, cách phân loại carbohydrate

- Carbohydrate là những hợp chất hữu cơ tạp chức, thường có công thức chung là C(H2O)m.

- Carbohydrate được phân thành 3 loại: monosaccharide, disaccharide và polysaccharide.

- Carbohydrate được chia làm 3 nhóm chủ yếu sau đây:

Bảng 1: Phân loại carbohydrate.
Bảng 1: Phân loại carbohydrate.

II. Glucose và fructose

  • Trạng thái tự nhiên của glucose và fructose

- Glucose là chất rắn, vị ngọt, dễ tan trong nước. Trong tự nhiên, glucose có trong nhiều loại trái cây chín.

- Ở người trưởng thành, khoẻ mạnh lượng glucose trong máu trước khi ăn khoảng 4,4 -7,2 mmol/L (hay 80 - 130 mg/dL)").

- Fructose là chất rắn, dễ tan trong nước, có vị ngọt hơn glucose. Fructose cũng có trong một số trái cây chín. Mật ong chứa trung bình 40% fructose và 30% glucose theo khối lượng.

Trái câyMật ong

  • Công thức cấu tạo dạng mạch hở và mạch vòng của glucose và fructose

- Glucose và fructose có cùng công thức phân tử C6H12O6, đều tồn tại ở dạng mạch hở và dạng mạch vòng. 

- Trong dung dịch, glucose tồn tại chủ yếu ở dạng vòng 6 cạnh và fructose tồn tại chủ yếu ở dạng vòng 5 cạnh. 

Sơ đồ chuyển hoá của glucose.
Sơ đồ chuyển hoá của glucose.

- Nhóm –OH ở vị trí số 1 trong glucose dạng mạch vòng gọi là -OH hemiacetal.

Sơ đồ chuyển hoá của fructose.
Sơ đồ chuyển hoá của fructose.

- Nhóm –OH ở vị trí số 2 trong fructose dạng mạch vòng gọi là -OH hemiketal.

  • Tính chất hoá học cơ bản của glucose và fructose

Glucose và fructose đều có:

- Phản ứng với Cu(OH)2, trong môi trường base ở nhiệt độ thường và khi đun nóng.

- Phản ứng với thuốc thử Tollens.

- Glucose còn làm mất màu nước bromine, có phản ứng ở nhóm -OH hemiacetal và phản ứng lên men.

1. Tính chất của polyalcohol

- Phản ứng với Cu(OH)2, trong môi trường base ở nhiệt độ thường và khi đun nóng.

- Tương tự như dung dịch glucose, dung dịch fructose cũng có khả năng hoà tan Cu(OH)2, tạo dung dịch màu xanh lam.

PTHH

2. Tính chất của aldehyde

a) Phản ứng với thuốc thử Tollens

- Glucose phản ứng với thuốc thử Tollens trong điều kiện đun nóng nhẹ tạo bạc kim loại (phản ứng tráng gương).

PTHH

- Tuy không có nhóm -CHO trong phân tử, nhưng trong môi trường kiểm, fructose chuyển hoá thành glucose, nên có phản ứng với thuốc thử Tollens tương tự glucose.

PTHH

b) Phản ứng với Cu(OH)2 trong môi trường base, đun nóng

- Dung dịch glucose và fructose đều phản ứng được với Cu(OH)2 trong môi trường base đun nóng tạo kết tủa đỏ gạch.

PTHH

c) Phản ứng với nước bromine

- Nhóm -CHO trong glucose bị oxi hoá bởi nước bromine thành nhóm -COOH theo phương trình hoá học:

PTHH

d) Phản ứng lên men

- Dưới tác dụng của các xúc tác enzyme khác nhau, glucose có thể tạo ra các sản phẩm khác nhau.

PTHH

3. Tính chất riêng của nhóm hemiacetal

- Nhóm -OH hemiacetal của glucose có khả năng phản ứng với methanol khi có mặt HCl khan tạo thành methyl glucoside.

PTHH

  • Một số ứng dụng của glucose và fructose

- Glucose là chất dinh dưỡng có giá trị đối với con người do có thể hấp thụ trực tiếp vào máu để đi đến các mô và tế bào của cơ thể. Glucose còn được sử dụng rộng rãi trong ngành công nghiệp thực phẩm như sản xuất bánh kẹo, ethyl alcohol, ...

- Fructose cũng được sử dụng phổ biến trong lĩnh vực sản xuất siro, kẹo, mứt, nước trái cây đóng hộp, ...