Nhà thơ buồn chán vì chí hướng của mình không thực hiện được hay vì cuộc đời nghèo khổ, túng quẫn. Câu thơ cứ buồn trĩu xuống bằng những thanh bằng liên tiếp. Nhà thơ không chỉ chán một cảnh đời đang sống mà chán cả trần thế. Có lẽ vì thế mới nảy sinh cái ý “muốn làm thằng Cuội” muôn bỏ quách trần gian để lên ở trên cung quế với chị Hằng.
Bài thơ có sức hấp dẫn do lời thơ tự nhiên, giản dị, có nhiều hình ảnh bắt nguồn từ trong các tác phẩm dân gian hoặc các điển tích thông dụng, đo tình thơ buồn chán mà chân thành.
Hai câu đề đã diễn tả tâm trạng của nhà thơ trước cảnh đời:
Đêm thu buồn lắm chị Hăng ơi
Trần thế em nay chán nửa rồi,
Đã “buồn’’, đã “chán”, lại gặp cảnh “đêm thu”, tâm trạng ấy dường như nhân lên gắp bội. Nhà thơ buồn chán vì chí hướng của mình không thực hiện được hay vì cuộc đời nghèo khổ, túng quẫn. Câu thơ cứ buồn trĩu xuống bằng những thanh bằng liên tiếp. Nhà thơ không chỉ chán một cảnh đời đang sống mà chán cả trần thế. Có lẽ vì thế mới nảy sinh cái ý “muốn làm thằng Cuội” muôn bỏ quách trần gian để lên ở trên cung quế với chị Hằng.
Tản Đà chán đời nhưng vẫn không quên đời. Lên với chị Hằng, ông vẫn tìm cách hướng về đời.
Rồi cứ mỗi năm rầm tháng túm,
Tựa nhau trông xuống thế gian cười.
Đây là cái cười gì? Cười tình, cười sảng khoái, hả hê hay cười mỉa mai, khinh thị? Có lẽ phải hiểu đây là cái cách biểu lộ thái độ khinh bạc với đời. Vì sao ông lại chọn ngày rằm tháng tám chứ không phải là ngày khác để biểu thị sự khinh bạc đó? Chắc vì ông muốn nhân lên nhiều lần thái độ bất cần của mình với đời.
Tóm lại, tâm sự của Tản Đà là tâm sự kẻ buồn chán cuộc sông muôn tìm một nơi ẩn náu. Ông muôn tìm đến với thiên nhiên (ở đây là cung quế và chị Hằng), ẩn mình trong thiên nhiên để giễu cợt lại đời bằng sự kiêu bạc của mình.
Qua thơ Tản Đà ta còn thấy cái “ngông” thể hiện khá rõ:
Trước tiên, ngay đề bài đã lóe lên một cái gì không bình thường. Ai cũng biết thằng Cuội trong vãn học dân gian, trong ấn tượng của người Việt Nam gắn liền với cái thói nói dôi (cho nên mới có câu: “Nói dôi như Cuội”. Thế mà ở đây, Tản Đà lại Muốn làm thằng Cuội, cái ý muốn ấy thật khác thường, thật coi thường tất cả. Nó là một điều ngông.
Nhà thơ gọi Hằng Nga là chị xưng em ngọt xớt. Song trong bốn câu thơ sau này, ông lại có phần lả lơi với chị Hằng:
Cung quế đã ai ngồi đó chửa?
Cành đa xin chị nhắc lên chơi.
Có bầu có bạn can chi tủi,
Cùng gió, cùng mây, thế mới vui.
Câu “Cành đa xin chị nhắc lên chơi” vừa nói cách lên cung Quảng lạ đời của ông, vừa có ý vị cười cợt của Xuân Hương. Chất đùa cợt lúc ẩn lúc hiện trong những câu thơ này khiến bài thơ lấy lại thế cân bằng, không lao sâu vào nỗi buồn chán giãi bày trong hai câu thơ mở đầu của bài. Trong cách xưng hô, trò chuyện của ông với chị Hằng, có ẩn chứa chút hơi ngông.
Ở hai câu cuối, tư thế nhà thơ và chị Hằng cùng “Tựa nhau trông xuống thế gian cười” cũng là tư thế khác thường so với quan niệm về quan niệm nam nữ thời ông đang sông. Nó cũng chỉ là cử chỉ ngông nghênh của ông dưới con mắt các nhà nho đương thời.
VI sao Tản Đà lại có cái ngông, lại thể hiện cái ngông đó trong thơ mình? Có lẽ đây là một cách phản ứng lại với cuộc sông. Nó gắn liền với cá tính phóng túng của nhà thơ. Nó tạo cho thơ ông có một giọng điệu khác thường.
Bài thơ hấp dẫn người đọc trước tiên do lời thơ giải dị, tự nhiên. Có câu như một tiếng than, có câu lại như lời hỏi. Câu nào cũng không thấy dấu vết đẽo gọt của bàn tay thợ nhưng câu nào cũng điêu luyện.
Tản Đà chán trần thế vì bế tắc, bất hòa sâu sắc với xã hội. Xã hội ta thời đó tù hãm, uất ức, đất nước mất chủ quyền những kẻ hãnh tiến thi nhau ganh đua. Ông buồn vì phận tài hoa mà lận đận, không đủ sức thay đổi hiện thực bi kịch.