Tản Đà với cá tính sống mà dường như nằm giữa cõi mộng và cõi thực, giữa cái tỉnh và cái điên, không giống như một ai như thế. Từ lâu, ông đã được mệnh danh là một hồn thơ « ngông », vua ngông. Nhưng thực chất của cái ngôn đó là gì ? « Thế gian có bác Tản Đà Quê hương thì có, cửa nhà thì không Nửa đời Nam, Bắc, Tây, Đông Bạn bè sum họp, vợ chồng biệt li ». + Sống giữa cảnh đất nước lầm than và nhố nhăng thời đó, Tản Đà không phải không đủ sức tạo cho mình một cuộc sống sung túc, thậm chí giàu sang. + Tản Đà lánh đục theo trong, tự mình tìm kế sinh nhai để rồi gánh chịu sự túng quẫn suốt một đời, nhất là trong những năm cuối đời. + Tản Đà sẵn sàng đánh đổi cái nghèo vật chất để lấy cái giàu tinh thần. + Giữa cái ác, Tản Đà tách ra để đi đến cái thiện. + Giữa cái xấu, Tản Đà còn có ý thức vươn lên cái đẹp. Đẹp của đất trời. Đẹp của con người. Đẹp của văn chương. Đẹp cả trong cách sống. Cho nên, đúng là trong cái « ngông » của Tản Đà mà người đời từ lâu đã tinh ý nhận ra để không những không ghét, không khó chịu, lại còn cảm thấy vui, làm quý, bởi ở trong đó, đằng sau đó là nhân cách, là đạo lí làm người, là giá trị nhân bản. Cái « ngông » của Tản Đà một phần là cá tính tự nhiên, nhưng một phần cũng là do Tản Đà phải tự tạo để phản ứng lại với thứ ô trọc giữa cuộc đời.
Bài thơ có sức hấp dẫn do lời thơ tự nhiên, giản dị, có nhiều hình ảnh bắt nguồn từ trong các tác phẩm dân gian hoặc các điển tích thông dụng, do tình thơ buồn chán mà chân thành.
Hai câu đề đã diễn tả tâm trạng của nhà thơ trước cảnh đời:
Đêm thu buồn lắm chị Hằng ơi! Trần thế em nay chán nữa rồi.
Đã "buồn", đã "chán", lại gặp cảnh "đêm thu", tâm trạng ấy dường như nhân lên gấp bội. Nhà thơ buồn chán vì chí hướng của mình không thực hiện được hay vì cuộc đời nghèo khổ, túng quẫn. Câu thơ cứ buồn trĩu xuống bằng những thanh bằng liên tiếp. Nhà thơ không chỉ chán một cảnh đời đang sống mà chán cả trần thế. Có lẽ vì thế mới nảy sinh cái ý "muốn làm thằng Cuội" muốn bỏ quách trần gian để lên ở trên cung quế với chị Hằng.
Tản Đà chán đời nhưng vẫn không quên đời, Lên với chị Hằng, ông vẫn tìm cách hướng về đời:
Rồi cứ mỗi năm rằm tháng tám Tựa nhau trông xuống thế gian cười.
Đây là cái cười gì? Cười tình, cười sảng khoái, hả hê hay cười mỉa mai, khinh thị? Có lẽ phải hiểu đây là cái cách biểu lộ thái độ khinh bạc với đời. Vì sao ông lại chọn ngày rằm tháng tám chứ không phải ngày khác để biểu thị sự khinh bạc đó? Chắc vì ông muốn nhân lên nhiều lần thái độ bất cần của mình với đời.
Tóm lại, tâm sự của Tản Đà là tâm sự kẻ buồn chán cuộc sống muốn tìm một nơi ẩn náu. Ông muốn tìm đến với thiên nhiên (ở đây là cung quế và chị Hằng), ẩn mình trong thiên nhiên để giễu cợt lại đời bằng sự kiêu bạc của mình.
Qua thơ Tản Đà ta còn thấy cái "ngông" thể hiện khá rõ:
Trước tiên, ngay đề bài đã lóe lên một cái gì không bình thường. Ai cũng biết thằng Cuội trong văn học dân gian, trong ấn tượng của người Việt Nam gắn liền với cái thói nói dối (cho nên mới có câu: "Nói dối như Cuội"). Thế mà ở đây, Tản Đà lại "Muốn làm thằng Cuội", cái ý muốn ấy thật khác thường, thật coi thường tất cả. Nó là một điều ngông.
Nhà thơ gọi Hằng Nga là chị, xưng em ngọt xớt. Song trong bốn câu thơ sau, ông lại có phần lả lơi với chị Hằng:
Cung quế đã ai ngồi đó chửa? Cành đa xin chị nhắc lên chơi Có bầu, có bạn, can chi tủi Cùng gió, cùng mây, thế mới vui.
Câu "Cành đa, xin chị nhấc lên chơi" vừa nói cách lên cung trăng lạ đời của ông, vừa có ý vị cười cợt của Xuân Hương. Chất đùa cợt lúc ẩn lúc hiện trong những câu thơ này khiến bài thơ lấy lại thế cân bằng, không lao sâu vào nỗi buồn chán giãi bày trong hai câu thơ mở đầu của bài. Trong cách xưng hô, trò chuyện của ông với chị Hằng, có ẩn chứa chút hơi ngông.
Ở hai câu cuối, tư thế nhà thơ và chị Hằng cùng "Tựa nhau trông xuống thế gian cười" cũng là tư thế khác thường với quan niệm nam nữ thời ông đang sống. Nó cũng là cử chỉ ngông nghênh của ông dưới con mắt các nhà nho đương thời.
Vì sao Tản Đà lại có cái ngông, lại thể hiện cái ngông đó trong thơ mình? Có lẽ đây là một cách phản ứng lại với cuộc sống. Nó gắn liền với cá tính phóng túng của nhà thơ. Nó tạo cho thơ ông có một giọng điệu khác thường.Bài thơ hấp dẫn người đọc trước tiên do lời thơ giản dị, tự nhiên. Có câu như một tiếng than, có câu lại như một lời hỏi. Câu nào cũng không thấy dấu vết đẽo gọt của bàn tay thơ nhưng câu nào cũng điêu luyện.
Bài thơ viết theo thể Đuờng luật thất ngôn bát cú. Niêm luật đầy đủ, đôi ý. đối thanh chặt chẽ và cân đôi. Nhưng ngay từ câu đầu, bằng lời lẽ tự nhiên, nhà thơ bộc lộ tâm sự trong lời than thở "buồn lắm"! Nhưng phải đọc cả hai câu đầu mới thấy cái buồn của nhà thơ là vì lẽ gì? Than thở với ai? Và ở thời điểm nào?
Ta hãy đọc câu 1 và 2:
Đêm thu buồn lắm Hằng ơi! Trần thế em nay chán nửa rồi.
Thì ra vào một đêm thu, có trăng sáng, nhà thơ bị nỗi buồn nơi trần thế xâu xé, nên ngẩng lên phàn nàn với chị Hằng!
Như thế đã "buồn" lại "chán" nữa, nhưng tìm hiểu một sô" ý trong hai câu thơ này sẽ thấy chẳng riêng của Tản Đà. Trước hết là lí do của cái buồn. Phải chăng trong cuộc đời này chí hướng của ông không thể thực hiện? Cái "trần thế" mà nhà thơ đang sống nó ngột ngạt, nặng trĩu xuống bởi các thanh bằng "chị Hằng ơi, trần thế em nay". Nhưng dù buồn chán, nhà thơ vẫn dùng cách xưng hô ngọt xớt "chị Hằng ơi", thành ra giọng điệu thơ vừa ngọt ngào vừa thân thiết, xoá đi cái khoảng cách vời vợi giữa trái đất và vầng trăng. Nhưng sao không nói "chán lắm rồi" mù chỉ mới "chán nửa rồi", một cách nói hình tượng có vẻ ỡm ờ, nhưng không sàm sỡ! vầng trăng từ xưa đến nay vốn là nguồn mạch vô tận của thơ ca. Nhưng hôm nay thì "vầng trăng" không còn để ngắm, để xúc cảm, mà để cho thi sĩ làm bạn xin giúp đỡ cho ông thoát khỏi cái "trần thế" đã chán một "nửa rồi".
Tiếp đến câu 3 và 4 vẫn là nỗi niềm tâm sự, nhưng nói rõ nguyện vọng:
Cung quế đã ai ngồi đó chửa? Cành đa xin chị nhắc lên chơi.
Đây là lời ướm hỏi "có ai" trên ấy hay chưa, rồi mới xin bám vào cây đa để lên chơi!
Câu 4 và 5: Ta thấy thi sĩ đi từng bước, lúc đầu chỉ xin lên chơi với ý nghĩa:
Có bầu có bạn can chi tủi Cùng gió cùng mây thể mới vui.
Có nghĩa là trong cảm tưởng, nhà thơ hình dung thấy "chị Hằng" cũng đang cần có nguồn vui, cần "có bầu có bạn"!
Câu 7 và 8: Tiến thêm một bước nữa, nhà thơ muốn lên cung trăng và ở lại đó suốt đời chứ không phải chỉ lên chơi, vì hai câu kết đã nói rõ:
Rồi cứ mỗi năm rằm tháng tám, Tựa nhau trông xuống thế gian cười.
Đây là tiếng cười, nhưng cười cái gì khi trông xuống "thế gian"? Cười cái bọn bon chen ở trần thế nơi ông đã sống những ngày đi về với những giấc mộng mà trong thực tế thì rất vất vả, gian truân. Hai câu thơ cuối không còn khoảng cách "chị" và "em" nữa, mà hầu như nhà thơ đã "bá vai" chị Hằng cười sảng khoái hả hê!
Nhiều bài thơ của Tản Đà có cái ngông! Trong bài thơ này cái ngông cũng thể hiện ở nhiều câu. Trước hết là cái ngông muôn làm thằng Cuội. Hình tượng thằng Cuội trong dân gian được xem như một con người xấu (nói dối như Cuội) thế mà nhà thơ lại không có cái điều đáng chê trách đó, vì muốn lên cung trăng! Cái ngông thứ hai là lúc đầu ông xưng hô "chị, em" cười với chị Hằng, nhưng sau đó lại lả lơi muốn kết thành "bầu, bạn". Thật là khó hiểu hai chữ "bầu bạn"! Cái ngông thứ ba là lúc đầu ông chỉ muốn lên chơi, sau dần chuyển thành ý định ở lâu dài nơi cung quảng để mỗi năm đến rằm tháng tám "tựa nhau" trông xuống thế gian mà cười! "Tựa nhau" quả là một tư thế nam nữ có vẻ quá thần mật (nêu không muôn nói là suồng sã). Cái ngông cuối cùng là tiếng cười ngạo mạn, coi như dưới con mắt mình toàn chuyện nực cười.
Muốn làm thằng Cuội còn có ý nghĩa sâu xa khác là chán ghét cái xã hội hiện thời, mơ ước một cõi đời "Bồng Lai ngày tháng thanh nhàn", nơi con người không còn vướng bận, lo lắng, bon chen nữa! Tuy vậy bài thơ không để lại một cảm giác nặng nề, bi quan mà gợi cho lòng ta một nỗi buồn man mác, trong sáng... Đó cũng là yếu tố tạo nên sức hấp dẫn của bài thơ.
Thơ văn Tản Đà là cái gạch nối giữa cổ điển và hiện đại, nổi bật trên thi đàn hợp pháp hồi đầu thế kỉ. Bài thơ Muốn làm thằng Cuội rút ra từ tập thơ Giấc mộng con in năm 1926. Tuy mới chỉ là thể hiện của một khát vọng lãng mạn đầu tiên, nhưng đây là một hồn thơ phóng khoáng, khơi nguồn cho những sáng tạo của phong trào Thơ mới như ông Hoài Thanh đã nhận định.
Cái hay của bài thơ là sức tưởng tượng dồi dào, táo bạo vừa phóng túng nhưng lại rất duyên dáng, tế nhị.