Bài 6. Amine

I. Khái niệm và cấu trúc

1. Khái niệm và cách phân loại amine

- Amine là hợp chất hữu cơ, có nhiều chức năng trong cơ thể sống như điều hoà sinh học, dẫn truyển thần kinh, ...

- Amine có nguyên tử nitrogen liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon của vòng benzene gọi là arylamine, nguyên tử nitrogen liên kết với gốc alkyl gọi là alkylamine.

2. Đặc điểm cấu tạo, hình dạng phân tử methylamine và aniline

II. Đồng phân và danh pháp

1. Công thức cấu tạo và tên gọi

- Khi thay đổi mạch carbon, vị trí nhóm chức hoặc số nhóm thế liên kết với nguyên tử nitrogen thu được các đồng phân amine.

- Một số amine có tên thông thường, như aniline.

III. Tính chất vật lí

- Ở điều kiện thường, amine có thể tồn tại ở thể khí, lỏng hoặc rắn.

- Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi của các amine cùng bậc có xu hướng tăng khi phân tử khối tăng.

- Các amine có số nguyên tử carbon nhỏ thường tan nhiều trong nước.

IV. Tính chất hoá học

1. Tình base của nhóm NH₂

- Trong dung dịch, amine phản ứng với nước tạo ra ion ammonium và ion hydroxide.

- Thí nghiệm:

- Phương trình hoá học của các phản ứng:

- Dung dịch alkylamine có thể làm quỳ tím hoá xanh, dung dịch aniline không làm quỳ tím đổi màu.

2. Phản ứng với nitrous acid (H-O-N=O)

- Aniline phản ứng với nitrous acid ở nhiệt độ thấp tạo ra muối diazonium, là chất trung gian quan trọng trong tổng hợp nhiều hợp chất hữu cơ.

- Sản phẩm của phản ứng phụ thuộc vào bậc của amine, bản chất của gốc hydrocarbon, điều kiện tiến hành, ...

- Phản ứng của alkylamine bậc một với nitrous acid sinh ra nitrogen và alcohol.

3. Phản ứng ở nhân thơm của aniline 

- Khi tham gia phản ứng thế nguyên tử hydrogen của vòng benzene, phân tử aniline ưu tiên thế nguyên tử hydrogen ở các vị trí 2, 4, 6.

- Nhóm NH₂, làm tăng khả năng phản ứng thế nguyên tử hydrogen trong vòng benzene của aniline. Phản ứng ưu tiên thế nguyên tử hydrogen ở các vị trí ortho (o-) và para (p-) của aniline.

4. Phản ứng tạo phức của methylamine hoặc ethylamine

- Dung dịch methylamine hoà tan được kết tủa Cu(OH)₂, tạo thành dung dịch có màu xanh lam là phức chất của methylamine với Cu^₂₊.

V. Ứng dụng và điều chế

1. Ứng dụng

- Amine được ứng dụng trong nhiều lĩnh vực, như tổng hợp polyamide, dược phẩm, hoá chất sử dụng trong nông nghiệp và các vật liệu khác. 

- Ví dụ hexamethylenediamine được sử dụng để tổng hợp nylon-6,6. Aniline thường được sử dụng để sản xuất phẩm nhuộm, dược phẩm.

2. Điều chế

a) khử hợp chất nitro

- Hợp chất có nhóm nitro có thể bị khử thành nhóm amine bởi một số kim loại như Fe, Zn, ... trong môi trường acid.

b) Alkyl hoá ammonia

- Dẫn xuất halogen phản ứng với ammonia có thể tạo ra các sản phẩm là amine bậc một, bậc hai, bậc ba.

Khói thuốc lá và thuốc lá điện tử chứa các thành phần nicotine, carbon monoxide, benzene, formaldehyde, acetaldehyde, hydrogen cyanide,... là những chất tác động trực tiếp lên não, thần kinh, tim mạch, hệ hô hấp và nguy cơ dẫn đến ung thư. Một số bạn trẻ cho rằng hút thuốc là “sành điệu", thuốc lá điện tử không gây hại,... Hãy nêu quan điểm của em.