Catechin là một hợp chất phenol có trong lá chè xanh. Catechin có tác dụng chống oxi hoá, diệt khuẩn, kháng viêm, ngăn ngừa một số bệnh về tim mạch, cao huyết áp, tiêu hoá, làm chậm quá trình lão hoá, … Vậy hợp chất phenol là gì và có các tính chất đặc trưng nào?
Thí nghiệm phenol tác dụng với dung dịch NaOH và với dung dịch Na2CO3 được tiến hành như sau:
- Cho vào hai ống nghiệm, mỗi ống nghiệm khoảng 1 mL dung dịch phenol bão hoà (có màu trắng đục).
- Cho khoảng 1 mL dung dịch NaOH 2 M vào ống nghiệm (1) và lắc đều.
- Cho khoảng 1 mL dung dịch Na2CO3 2 M vào ống nghiệm (2) và lắc đều.
Dung dịch từ màu trắng đục chuyển sang trong suốt ở cả hai ống nghiệm.
Hãy giải thích các hiện tượng xảy ra.
Thảo luận (1)Hướng dẫn giảiHiện tượng: Hai ống nghiệm dung dịch đều có màu trắng đục xong dần chuyển sang trong suốt.
Giải thích: Phenol ít tan trong nước ở điều kiện thường do đó ban đầu dung dịch có màu trắng đục. Phenol phản ứng với các dung dịch NaOH, Na2CO3 tạo thành các muối tan nên sau phản ứng thu được dung dịch trong suốt.
Phương trình hoá học:
C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O
C6H5OH + Na2CO3 ⇌ C6H5ONa + NaHCO3.
(Trả lời bởi GV Nguyễn Trần Thành Đạt)
Hãy giải thích tại sao phenol có thể phản ứng được với dung dịch NaOH còn alcohol thì không phản ứng với dung dịch NaOH.
Thảo luận (1)Hướng dẫn giảiTrong dung dịch nước, phenol phân li :
C6H5OH + H2O ⇌ C6H5O- + H3O+
=> phenol là một acid yếu => Phenol tác dụng được với dung dịch NaOH.
Alcohol là chất không điện li => Không có khả năng phân li như phenol nên không tác dụng với NaOH.
(Trả lời bởi GV Nguyễn Trần Thành Đạt)
Phản ứng của phenol với nước bromine được tiến hành như sau:
- Cho khoảng 1,0 mL dung dịch phenol 5% vào ống nghiệm.
- Nhỏ vài giọt nước bromine bão hoà vào ống nghiệm, lắc đều. Nước bromine mất màu và xuất hiện kết tủa trắng.
Hãy giải thích hiện tượng xảy ra và viết phương trình hoá học của phản ứng.
Thảo luận (1)Hướng dẫn giảiHiện tượng: Nước bromine mất màu và xuất hiện kết tủa trắng.
Giải thích: do phenol phản ứng với nước bromine tạo thành sản phẩm thế 2,4,6 – tribromophenol ở dạng kết tủa màu trắng.
PTHH:
(Trả lời bởi GV Nguyễn Trần Thành Đạt)
So sánh điều kiện phản ứng bromine hoá vào vòng benzene của phenol và benzene. Từ đó, rút ra nhận xét khả năng thế nguyên tử hydrogen của vòng benzene của phenol so với benzene.
Thảo luận (1)Hướng dẫn giải- Benzene phản ứng với Br2 trong điều kiện đun nóng và có xúc tác FeBr3.
- Phenol phản ứng với Br2 ngay điều kiện thường và không cần chất xúc tác.
=> Điều này đã chứng minh rằng ảnh hưởng của nhóm – OH, phản ứng thế nguyên tử hydrogen ở vòng benzene của phenol xảy ra dễ dàng hơn so với benzene.
(Trả lời bởi GV Nguyễn Trần Thành Đạt)
Viết phương trình hoá học của phản ứng xảy ra khi cho 4 – methylphenol tác dụng với nước bromine.
Thảo luận (1)Hướng dẫn giải
Sưu tầm, tìm hiểu thông tin và trình bày một số ứng dụng của phenol trong đời sống và sản xuất.
Thảo luận (1)Hướng dẫn giảiSản xuất phẩm nhuộm, sản xuất thuốc nổ (2,4,6 – trinitrophenol), chất diệt cỏ 2,4 – D (2,4 – dichlorophenoxyacetic acid); chất diệt nấm mốc (các đồng phân của nitrophenol),… Do có tính diệt khuẩn nên phenol được dùng làm chất khử trùng, tẩy uế.
(Trả lời bởi Hà Quang Minh)
