Phản ứng cộng của anken

PHẢN ỨNG CỘNG CỦA ANKEN

Do liên kết p ở nối đôi của anken kém bền vững, nên trong phản ứng dễ bị đứt ra để tạo thành liên kết s với các nguyên tử khác. Vì thế liên kết đôi C=C chính là trung tâm gây ra các phản ứng hóa học đặc trưng cho anken như phản ứng cộng, phản ứng trùng hợp, phản ứng oxi hóa.

1.PHẢN ỨNG CỘNG TÁC NHÂN ĐỐI XỨNG X₂ (H₂, Cl₂, Br₂)

a. Cộng hiđro

- Trong điều kiện có chất xúc tác như Ni, Pt, Pd ở nhiệt độ thích hợp thì anken tham gia phản ứng cộng với hiđro tạo thành ankan tương ứng.

               CH₂=CH₂ + H₂ → CH₃-CH₃

               C_nH_2n + H₂ → C_nH_2n+2  (C_nH_2n là anken).

b. Cộng halogen

- Anken tham gia phản ứng cộng với halogen rất dễ dàng, xẩy ra ở ngay nhiệt độ thường.

               CH₂=CH₂ + Cl₂ →  CH₂Cl-CH₂Cl

                                                (1,2-đicloetan)

              Hiện tượng: Màu vàng của khí clo nhạt dần.

              CH₂=CH-CH₃ + Br₂ →  CH₂Br-CHBr-CH₃

                                                       (1,2-đibrompropan)

              Hiện tượng: Ban đầu dung dịch brom có màu nâu đỏ, sau khi sục khí propilen vào thì dung dịch mất màu.

 2.PHẢN ỨNG CỘNG TÁC NHÂN BẤT ĐỐI XỨNG HX (H₂O, HCl (khí), HBr (khí), ….)

- Khi cho anken đối xứng tác dụng với tác nhân đối xứng HX thì chỉ tạo thành một sản phẩm duy nhất.

- Khi cho anken bất đối xứng tác dụng với tác nhân bất đối xứng HX thì sản phẩm tạo thành có thể là hỗn hợp 2 đồng phân.

              HX có thể là: H₂O (H-OH), HCl (khí), HBr (khí), H₂SO₄ (H-OSO₃H).

Quy tắc Mac-cop-nhi-cop : Trong phản ứng cộng tác nhân bất đối xứng HX (HOH, HCl, HBr…) vào liên kết đôi C=C của anken, phần H (mang điện tích dương) ưu tiên cộng vào cacbon bậc thấp hơn, phần X (mang điện âm) ưu tiên cộng vào cacbon mang bậc cao hơn.

Ví dụ: Viết các sản phẩm tạo thành khi cho 2-metylbut-1-en tác dụng với khí HCl.

                                                                (2-clo-2-metylbutan)      (1-clo-2-metylbutan)