Bài 39: Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon

I. Khái niệm, phân loại

1. Khái niệm

Khi thay thế nguyên tử hidro của hidrocacbon bằng nguyên tử halogen ta được dẫn xuất halogen của hidrocacbon.

Ví dụ:

2. Phân loại

Dẫn xuất halogen gồm có dẫn xuất flo, clo, brom, iot và dẫn xuất chứa đồng thời một số halogen khác nhau.

• Dẫn xuất halogen của hidrocacbon no, mạch hở.

Ví dụ: \(CH_3Cl,\) \(\left(CH_3\right)_3C-Br\), \(CH_2FCl\)

• Dẫn xuất halogen của hidrocacbon không no, mạch hở.

Ví dụ: \(CF_2=CF_2\), \(CH_2=CH-Br\)

• Dẫn xuất halogen của hidrocacbon thơm.

Ví dụ: \(C_6H_5Br\), \(C_6H_5CH_2-Cl\)

Ví dụ:

II. Tính chất vật lí

Ở điều kiện thường, một số chất có phân tử khối nhỏ \(\left(CH_3Cl,CH_3F,...\right)\) ở trạng thái khí, các dẫn xuất có phân tử khối lớn hơn ở trạng thái lỏng hoặc rắn.

Hầu như không tan trong nước, tan tốt trong các dung môi hữu cơ như hidrocacbon, ete,...

Một số dẫn xuất halogen có hoạt tính sinh học cao như \(CF_3-CHClBr\) (halotan: chất gây mê không độc), DDT (chất diệt côn trùng),...

III. Tính chất hóa học

1. Phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm -OH

Đun nhẹ hỗn hợp gồm etyl bromua trong dung dịch NaOH, đồng thời lắc đều. Sau một thời gian thu được hỗn hợp đồng nhất. Phản ứng xảy ra: 

\(CH_3-CH_2-Br+NaOH\) (loãng) \(\underrightarrow{t^o}\) \(CH_3-CH_2-OH+NaBr\)

\(\Rightarrow\) Phương trình tổng quát:

2. Phản ứng tách hidro halogenua

Thí nghiệm tách HBr từ \(C_2H_5Br\):

Phương trình phản ứng: \(C_2H_5Br+KOH\)  \(\underrightarrow{t^o,C_2H_5OH}\)  \(CH_2=CH_2+KBr+H_2O\)

IV. Ứng dụng

1. Làm dung môi

Ví dụ: clorofom, 1,2 - đicloetan, cacbon tetraclorua

2. Làm nguyên liệu cho tổng hợp hữu cơ

Các dẫn xuất của clo, butadien làm monome tổng hợp polime.

• Từ \(CH_2=CHCl\) tổng hợp được poli (vinyl clorua) dùng làm ống dẫn, vỏ bọc dây điện,...

• Từ \(CF_2=CF_2\) tổng hợp ra teflon dùng là vật liệu siêu bền.

Trong quá trình học tập, nếu có bất kỳ thắc mắc nào, các em hãy để lại câu hỏi ở mục hỏi đáp để cùng thảo luận và trả lời nhé. Chúc các em học tốt!