Bài 10: Amino axit

I. KHÁI NIỆM VÀ DANH PHÁP

1. Khái niệm

Amino axit là những hợp chất hữu cơ tạp chức, phân tử chứa đồng thời nhóm amino (NH₂) và nhóm caboxyl (COOH). 

Tổng quát: (H₂N)_n-R-(COOH)_m. Ví dụ: H₂N-CH₂-COOH (Glyxin).

2. Danh pháp

a. Tên thay thế

Tên của amino axit = Axit + số chỉ vị trí nhóm NH₂ + amino + tên hệ thống của axit tương ứng với mạch chính.

Ví dụ: 

b. Tên bán hệ thống

Tên của amino axit = Axit + kí hiệu chỉ vị trí của nhóm amino_{(α, β,...)} + amino + tên thông thường của của axit tương ứng với mạch chính.

Ví dụ:

c. Tên thường

Các amino axit có trong tự nhiên (hầu hết là các α-amino axit) thường được gọi bằng tên thường.

II. CẤU TẠO PHÂN TỬ VÀ TÍNH CHẤT HÓA HỌC

1. Cấu tạo phân tử

Amino axit tồn tại ở dạng ion lưỡng cực do tương tác của nhóm NH₂ với nhóm COOH:

Do amino axit là những hợp chất có cấu tạo lưỡng cực, hút nhau nên ở điều kiện thường chúng là chất rắn, kết tinh, tương đối dễ tan trong nước và có nhiệt độ nóng chảy cao.

2. Tính chất hóa học

Trong phân tử amino axit có đồng thời 2 nhóm chức mang tính axit và bazơ, do đó amino axit thể hiện tính lưỡng tính.

a. Tính chất lưỡng tính

Amino axit vừa phản ứng với axit vô cơ mạnh sinh ra muối (tính chất của nhóm NH₂) vừa phản ứng với bazơ sinh ra muối và nước (tính chất của nhóm COOH).

HOOC-CH₂-NH₂  +  HCl  →   HOOC-CH₂-NH₃Cl

H₂N-CH₂COOH  +  NaOH  →  H₂N-CH₂COONa  +  H₂O

b. Tính axit - bazơ của dung dịch amino axit 

Tùy thuộc vào số lượng của nhóm NH₂ và nhóm COOH trong phân tử mà dung dịch amino axit có những môi trường khác nhau.

c. Phản ứng este hóa

Tương tự axit cacboxylic, amoni axit phản ứng với ancol khi có mặt axit vô cơ mạnh sinh ra este. Ví dụ:

H₂N-CH₂-COOH   +   C₂H₅OH      H₂N-CH₂-COOC₂H₅  +   H₂O

Vì phản ứng xảy ra trong môi trường axit nên sản phẩm cuối cùng là este dạng muối ClH₃N-CH₂-COOC₂H₅.

d. Phản ứng trùng ngưng

Phản ứng trùng ngưng là phản ứng cộng hợp liên tiếp nhiều phân tử nhỏ (monome) tạo thành phân tử lớn hơn (polime) đồng thời giải phóng nhiều phân tử nhỏ khác (H₂O, NH₃,...).

Khi đun nóng, các ϵ - hoặc ω - amino axit tham gia phản ứng trùng ngưng tạo ra polime thuộc loại poliamit. Khi đó, OH của nhóm COOH ở phân tử amino axit này kết hợp với H của nhóm NH₂ ở phân tử amino axit kia giải phóng ra nước và sinh ra polime do các gốc amino axit kết hợp với nhau. Ví dụ:

nH₂N-[CH₂]₅-COOH    \(\underrightarrow{t^o}\)    -(-NH-[CH₂]₅-CO-)-_{n (policaproamit)}   +  nH₂O

III. ỨNG DỤNG

• Các amino axit thiên nhiên là những hợp chất cơ sở để kiến tạo nên các protein của cơ thể sống.
• Muối mononatri của axit glutamic là thành phần của bột ngọt hay mì chính.
• Axit glutamic là thuốc hỗ trợ thần kinh, methionin là thuốc bổ gan.
• Methionin là thuốc bổ gan.
• Các axit ϵ - amonicaproic và ω - aminoenantoic là nguyên liệu để sản xuất tơ nilon - 6 và nilon - 7,...

Trong quá trình học tập, nếu có bất kỳ thắc mắc nào, các em hãy để lại câu hỏi ở mục hỏi đáp để cùng thảo luận và trả lời nhé. Chúc các em học tốt!