Chủ đề 1. Hợp chất hữu cơ, Hiđrocacbon

I – Lý thuyết trọng tâm

A)    Hợp chất hữu cơ (CxHyOzNt)

Bài toán đốt cháy hợp chất hữu cơ:

CxHyOzNt + (x + y/4 – z/2)O2 \(\rightarrow\)xCO2 + t/2N2 + y/2H2O

a (mol)                                               ax         t/2.a     y/2.a

\(\rightarrow\)  x:y:z:t  =   nC:nH:nO:nN    =  (mC/12):   mH:(mO/16):(mN/14)  =   (%C/12):(%H): (%O/16) : (%N:14). \(\rightarrow\) CTĐGN: \(\rightarrow\) CTPT.

Nếu hh sản phẩm cho đi qua H2SO4đặc, hoặc muối khan thì H2O bị giữ lại, còn cho đi qua kiềm thì CO bị giữ lại.

B)    Hyđrocacbon (CxHy hoặc CnH2n+2-2k)

1)    Ankan (CnH2n+2)

*    P.ứ thế với Cl2 \(\rightarrow\) hợp chất RCl (sản phẩm chính thế vào nhóm C có chứa ít H hơn).

Vd: CH3-CH2-CH3 + Cl2 \(\rightarrow\) CH3-CHCl-CH3 + HCl

*   P.ứ (Crăcking: bẻ gẫy mạch) \(\rightarrow\) ankan (bé hơn) + anken CnH2n+2 \(\rightarrow\)CmH2m+2 + CpH2p  (p+m=n)

*   P.ứ oxy hóa:

+) Oxy hóa hoàn toàn: CnH2n+2  + (3n+1)/2O2  \(\rightarrow\) nCO + (n+1)H2O \(\rightarrow\) nH2O > nCO2

+) Oxy hóa không hoàn toàn: CH4 + O2 \(\rightarrow\) HCHO + H2O (t0,xt).

*   Điều chế:

+) CH3COONa(r) + NaOH(r) \(\rightarrow\)CH4 + Na2CO3 (xt:CaO, nung).

+) Al4C3 + 12H2O \(\rightarrow\) 3CH4 + 4Al(OH)3

2)    Anken (CnH2n) n>=2

a)   Anken

*   P.ứ cộng hợp vào nối đôi (Qui tắc Macopnhicop): HX, H2, dd Br2, HCN, H2O

CnH2n  + HX \(\rightarrow\) CnH2n+1X

Vd: CH2=CH-CH3 + HBr \(\rightarrow\) CH3-CHBr-CH3 (sphẩm chính).

*    P.ứ tách (Qui tắc Zaixep: ngtử halogen X tách cùng H ở nhóm C có chứa ít H hơn).

Vd: CH3-CH2-CHCl-CH3 \(\rightarrow\) CH3-CH=CH-CH3 + HCl

*   P.ứ trùng hợp: m(CnH2n) \(\rightarrow\) (CnH2n)m

Vd: n(CH2=CH2) \(\rightarrow\)(-CH2-CH2-)n Polietilen.

*   P.ứ với oxy hóa:

+ Oxy hóa không hoàn toàn: tác dụng với dd thuốc tím (KMnO4): 3CnH2n + 2

KMnO4 + 4H2O \(\rightarrow\) 3CnH2n(OH)2 + 2MnO2¯(đen) +  2KOH

+ Oxy hóa hoàn toàn: P.ứ cháy:

CnH2n  + 3n/2O2  \(\rightarrow\) nCO2  + nH2O \(\Rightarrow\) nH2O = nCO2

3)    Xicloankan: CnH2n (n>=3)

*   Phản ứng cộng mở vòng:

C3H6 + {H2, Br2, HBr} \(\rightarrow\){CH3CH2CH3,BrCH2CH2CH2Br, CH3CH2CH2Br}

C4H8 + H2 \(\rightarrow\)CH3CH2CH2CH3 (p.ứ mở vòng duy nhất). Từ C5  trở đi không có p.ứ mở vòng.

*   P.ứ thế: Cl2  tương tự ankan.

*   P.ứ cháy.

4)    Ankađien: CnH2n-2  (n>=3)

Đặc điểm: có 2 nối đôi. Chỉ xét Butađien và isopren.

*   Cộng H2, Br2, HX

CH2=CH-CH=CH2 + 2H2 \(\rightarrow\)CH3-CH2-CH2-CH3 (xt: Ni, t0)

CH2=CH-CH=CH2 + {HX, Br2} \(\rightarrow\) sp (1,2) hoặc (1,4) (nhiệt độ thấp ưu tiên 1,2; nhiệt độ cao ưu tiên 1,4}.

*   P.ứ trùng hợp \(\rightarrow\) polibutađien, poliisopren.

5)    Ankin CnH2n-2 (n>=2)

*   P.ứ cộng hợp vào nối ba: HX, H2, dd Br2, H2O, HCN Vd: CnH2n-2 + Br2  \(\rightarrow\) CnH2n-2Br2 \(\rightarrow\)CnH2n-2Br4

Chú ý khi cộng H2, nếu xt là Ni thì cộng tối đa, Pd/PbCO3  thì cộng 1 nấc.

Cộng H2O: CHCH + HOH \(\rightarrow\)CH3CHO

*   P.ứ với dd AgNO3/NH3 \(\rightarrow\)kết tủa màu vàng nhạt (Ag-CC-Ag), hoặc RCCAg.

Vd: HCCH + Ag2O \(\rightarrow\)AgCCAg¯  + H2O

Hoặc: 2RCCH + Ag2O \(\rightarrow\)2RCCAg¯  + H2O

* P.ứ oxy hóa: CnH2n-2 + (3n-1)/2O2 \(\rightarrow\)nCO2 + (n-1)H2O.

* Đ/C: 2CH4 \(\rightarrow\) C2H2 + 3H2

CaO + 3C \(\rightarrow\) CaC2 + H2O \(\rightarrow\) Ca(OH)2 + C2H2.

HYĐROCACBON THƠM

Lý thuyết trọng tâm

1)    Benzen: C6H6  và Ankylbenzen

 C6H5-R \(\rightarrow\) CT: CnH2n-6  (n>=6)

Một số ankylbenzen điển hình: C6H5CH3 (Toluen); (CH3)2C6H4 (o,m,p-xilen); (CH3)2CHC6H5 (Cumen).

a)   P.ứ thế:

*   Halogen hóa:

C6H6  + Br2(khan)  \(\underrightarrow{Fe}\)C6H5Br (Brombenzen) + HBr

C6H5CH3 + Br2 (khan) \(\underrightarrow{as}\)C6H5CH3Br  + HBr

*   P.ứ Nitro hóa:

 C6H6 + HO-NO2đ (xt: H2SO4đậm đặc) \(\rightarrow\) C6H5NO2 (nitrobenzen) + H2O

C6H5NO2 + HO-NO2 (bốc khói) (xt: H2SO4 đậm đặc) \(\rightarrow\)C6H4(NO2)2 (m- đinitrobenzen) + HOH.

C6H5-CH3  + HO-NO2  đ (xt: H2SO4đ) \(\rightarrow\) C6H4(NO2)CH3  (o:58% ,p-nitrotoluen)   +HOH. (toluen dễ pứ hơn benzen).

*   Qui tắc thế ở vòng benzen:

-   Khi ở vòng benzen đã có sẵn nhóm ankyl hay các nhóm –OH, -NH2, -OCH3,… thì p.ứ thế vào vòng dễ dàng hơn và ưu tiên ở vị trí o,p.

-   Ngược lại, nếu ở vòng benzen đã có sẵn nhóm –NO2 hoặc –COOH, -SO3H,… p.ứ thế vào vòng sẽ khó hơn và ưu tiên thế ở vị trí m.

b)   P.ứ cộng: Cl2, H2 (không cộng với dd Br2 hoặc HX). C6H6 + 3Cl2 (as) \(\rightarrow\)C6H6Cl6

C6H6  + H2  (Ni, t0) \(\rightarrow\) C6H12 (xicloankan).

c)   P.ứ oxy hóa:

+) Benzen không làm mất màu dd KMnO4;

+) C6H5-CH3  +  KMnO (80-1000C) \(\rightarrow\) C6H5COOK +  K2CO3  + MnO2  +  KOH  +

H2O \(\underrightarrow{HCl}\)C6H5COOH (axit benzoic).

+) Oxh hoàn toàn: C6H + 15/2O \(\rightarrow\) 6CO2 + 3H2O.

d)   Điều chế:

+ 3C2H2 \(\rightarrow\)C6H6 (xt, t0);

+ C6H6 + C2H4 \(\rightarrow\)C6H5CH2CH3 (xt, t0).

2. Stiren và Naphtalen

*   Stiren:

a)   Phản ứng cộng: H2, Cl2, Br2, HX C6H5CH=CH2 + Br2 \(\rightarrow\) C6H5CHBr-CH2Br.

b)   P.ứ trùng hợp và đồng trùng hợp

nC6H5CH=CH2 \(\rightarrow\) (-CHC6H5 – CH2-)n.

nCH2=CH-CH=CH2  +   nC6H5CH=CH2   \(\rightarrow\)   (-CH2-CH=CH-CH2-CH(C6H5)-CH- CH2-)n.

c)   P.ứ oxhóa:

+ Làm mất màu dung dịch KMnO4:

3C6H5CH=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O \(\rightarrow\) 3C6H5CHOH-CH2OH + 2MnO2 + 2KOH

*   Naphtalen: C10H8  (Hai vòng benzen liền nhau).

a)   P.ứ thế:

C10H8 + Br2 (xt: CH3COOH)\(\rightarrow\)C10H7Br (vị trí 1, vị trí a) + HBr

C10H8 + HNO3 (xt: H2SO4đ) \(\rightarrow\) C10H7NO2 (vị trí 1, vị trí a) + HOH

b)   P.ứ cộng H2  \(\rightarrow\) C10H18 (đecalin).

c)   P.ứ oxhóa:

Không bị oxh bởi KMnO4;

C10H8 + O2 (xt: V2O5) \(\rightarrow\)C6H4(CO)2O (Anhiđrit phtalic).

Hỏi đáp

Hỏi đáp, trao đổi bài Gửi câu hỏi cho chủ đề này
Luyện trắc nghiệm Trao đổi bài

Tài trợ


Tính năng này đang được xây dựng...